(Z)-2-iodo-3-phenylacrylaldehyde | 116544-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-iodo-3-phenylacrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-2-iodo-3-phenylprop-2-enal；(Z)-2-iodocinnamaldehyde；(2Z)-2-Iodo-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 116544-98-0
• 化学式: C₉H₇IO
• 分子量: 258.058
• InChiKey: YDHHTAMDNJQDLD-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-3-phenylacrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(Z)-3-bromo-2-iodoprop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Heck 反应从三羰基（托酮）铁合成 7-氮杂双环[4.3.1]癸烷环系统

  摘要：

  摘要 7-氮杂双环[4.3.1]癸烷环系统是许多生物活性生物碱所共有的，是通过简短的步骤从托酮（通过其 η 4 -二烯与 Fe(CO) 3的复合物）获得的：1)亲核胺加成和随后的 Boc 保护，2) 铁配合物的光化学脱金属，以及 3) 分子内 Heck 反应。对方案进行少量修改即可访问相关的 2-氮杂双环[4.4.1]十一烷系统，尽管产率较低。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1615–1619。doi:10.3762/bjoc.19.118

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.118
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 吡啶 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-2-iodo-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  腈自由基环化合成杂芳烃

  摘要：

  一种利用级联自由基环化合成四环氮杂芳烃的新方法已被开发出来。关键步骤涉及五元外乙烯基自由基环化到腈类上，生成中间的亚氨基自由基，这些自由基进一步环化到芳环上。抗癌生物碱喜树碱、马普辛和诺塔波地汀A和B的环A-D就是通过这个方法合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14592

文献信息

• Access to Triazolopiperidine Derivatives via Copper(I)‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition/Alkenyl C−N Coupling Tandem Reactions
  作者：Guorong Xiao、Kaifu Wu、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1002/adsc.202100955

  日期：2021.11.9

  A copper-catalyzed [3+2] cylcoaddition/ alkenyl C−N coupling tandem reaction was demonstrated. It provided a method for the formation of triazolopiperidine skeletons.

  证明了铜催化的 [3+2] 环加成/烯基 CN 偶联串联反应。它提供了一种形成三唑并哌啶骨架的方法。
• One-Pot Synthesis of α-Iodo-Substituted α,β-Unsaturated Aldehydes from Propargylic Alcohols
  作者：Shufeng Chen、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo070230x

  日期：2007.6.1

  An efficient one-pot method for the preparation of α-iodo-substituted α,β-unsaturated aldehydes (α-iodoenals) from propargylic alcohol is developed. The reaction proceeds via an iodoallene intermediate, which is generated in situ by the reaction of propargylic alcohol with aqueous HI. The iodoallene intermediate is further transformed to an α-iodoenal derivative in good overall yield by oxidation with

  开发了一种从炔丙醇制备α-碘取代的α，β-不饱和醛（α-碘烯醛）的有效的一锅法。该反应通过碘代丙二烯中间体进行，该中间体通过炔丙醇与HI水溶液的反应原位产生。通过用分子O 2氧化，碘代烯中间产物进一步以良好的总收率转化成α-碘烯醛衍生物。
• Halogen Bonding in (Z)-2-Iodocinnamaldehyde
  作者：Pakorn Bovonsombat、Francesco Caruso、Andrew Jdaydani、Miriam Rossi

  DOI：10.3390/molecules18088712

  日期：——

  Instead, its molecular structure is planar, as experimentally determined using single crystal X-ray diffraction, and confirmed theoretically by DFT calculations on the single molecule and the halogen pair paired molecules, therefore ruling out crystal packing forces as a principal factor leading to planarity. Indeed, planarity is ascribed to the carbonyl double bond, as when this bond is saturated on forming

  基于碘原子的体积，预计标题化合物为非平面构象。相反，它的分子结构是平面的，正如使用单晶 X 射线衍射实验确定的那样，并通过单分子和卤素对配对分子的 DFT 计算在理论上证实，因此排除了晶体堆积力作为导致平面性的主要因素。事实上，平面性归因于羰基双键，因为当该键在形成相关醇衍生物时饱和时，分子失去平面性。X 射线分子结构显示碘和羰基氧之间的分子间分离比相应的范德华距离短，表明存在弱的卤键相互作用。这种 2 分子排列的 DFT 最小化显示碘 - 氧距离远短于在晶体相互作用中观察到的距离，并证实了其更强的卤素键性质。证明了增加 I•••O(羰基) 分离和减小 CI•••O(羰基) 角之间的趋势，进一步证实了卤键的存在。
• α-Bromination of linear enals and cyclic enones
  作者：Pakorn Bovonsombat、Rungkarn Rujiwarangkul、Thanathip Bowornkiengkai、Juthamard Leykajarakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.055

  日期：2007.12

  Facile α-bromination of cyclic enones and linear enals involving N-bromosuccinimide and 1–2 equiv of pyridine-N-oxide is reported herein. α-Bromination of linear enals was found to proceed with double bond geometry retention.

  本文报道了涉及N-溴琥珀酰亚胺和1-2当量的吡啶-N-氧化物的环状烯酮和线性烯类的便捷α-溴化反应。发现线性烯醛的α-溴化具有双键几何形状保留。
• Gold(I) catalysed cycloisomerisation of β-hydroxy propargylic esters to dihydropyrans/2H-pyrans via allene intermediates
  作者：Ramesh Kotikalapudi、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.003

  日期：2013.9

  Efficient cycloisomerisation of β-hydroxy propargylic esters to dihydropyrans/2H-pyrans via 1,3-carboxylate migration followed by regioselective hydroxyl addition to the transient allene intermediate catalysed by Ph3PAuCl/AgSbF6 is presented. Similar reactions on phosphorylated precursors led to phosphono-furans and phosphono-pyrans. In a few cases, self-condensation of β-hydroxy propargylic esters

  提出了通过1，3-羧酸酯迁移，随后将区域选择性羟基加成到Ph 3 PAuCl / AgSbF 6催化的瞬时烯丙基中间体中，将β-羟基炔丙基酯有效地环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃的方法。在磷酸化前体上的类似反应导致膦酰呋喃和膦酰吡喃。在少数情况下，观察到β-羟基炔丙基酯通过亲核催化取代成大环而自缩合。主要产品通过X射线结构确定来表征。

表征谱图