N-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropenaldimine | 88315-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropenaldimine
• 英文别名: (E)-4-methoxy-N-((E)-3-phenylallylidene)aniline；(1E,2E)-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene；(4-methoxyphenyl)-((E)-3-phenylallylidene)amine；cinnamaldehyde (p-methoxyphenyl)imine；N-p-methoxyphenylcinnamylidenamine；N-p-anisylcinnamylidenimine
• CAS: 88315-63-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: MBPYUPPKESSJGW-WUSSVBECSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropenaldimine 在 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of bis-beta-lactams

  摘要：

  Schiff bases derived from (+/-)-4-aldehydo-2-azetidinones react with acid chlorides and triethylamine to produce (+/-)-bis-beta-lactams in a diastereoselective fashion. The steric course of beta-lactam formation was determined in one case by using chiral HPLC separation of enantiomers. Definitive evidence in support of this enantiospecific course of beta-lactam formation was obtained from single crystal X-ray diffraction studies on a racemic bis-beta-lactam.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80972-8
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropenaldimine
  参考文献：
  名称：

  (η4-1-Azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物的合成、分子结构、流动行为和三羰基铁转移反应

  摘要：

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物 10 很容易通过相应的芳胺 7 与肉桂醛 8 的缩合和随后产生的 1-azabuta-1,3 的超声促进络合以高产率制备-二烯 9 与九羰基二铁。显示复合物 10 代表了用于将三羰基铁片段转移到环己-1,3-二烯 (1a) 上的极好试剂。配合物 10 的结构表征是通过 IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱以及 10b、10c 和 10l 的 X 射线晶体学来实现的。使用变温 13C-NMR 光谱研究了配合物 10a、10b、10c、10e 和 2 的流动性，并确定了三羰基铁碎片旋转门旋转的激活势垒。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<993::aid-ejic993>3.0.co;2-6
• 作为试剂：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 2-vinyl-1,3-butadien 在 N-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropenaldimine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(η⁴-3-methylene-1,4-pentadiene)tricarbonyliron
  参考文献：
  名称：

  树枝状三羰基铁配合物的合成与应用

  摘要：

  [3] Dendralene和[4] Dendralene顺利地转化为三羰基铁配合物。DFT和单晶X射线分析所分析的四种配合物的结构表明，与游离烃相反，配合物的树枝状分子更喜欢平面内构象。该络合物在高达150°C的温度下对Fe（CO）3基团迁移稳定。Fe（CO）3的合成值通过自由烃的直接转化无法实现的多种选择性合成操作（狄尔斯-阿尔德反应，偶极环加成，席梦思-史密斯环丙烷化，二羟基化，烯烃交叉复分解）证明了树枝状烯系列的络合。还描述了其在以前未报道的高反应性线性/交叉共轭烃的合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201100455

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Ethylation of Imines with Ethanol
  作者：Marie Vayer、Sara P. Morcillo、Jennifer Dupont、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1002/anie.201800328

  日期：2018.3.12

  complex as precatalyst. This approach opens new perspectives in this area as it enables the synthesis of unsymmetric tertiary amines from readily available substrates and ethanol as a C2 building block. A variety of imines bearing electron‐rich aryl or alkyl groups at the nitrogen atom could be efficiently reductively alkylated without the need for molecular hydrogen. The mechanism of this reaction, which

  借用氢的策略已应用于以空气稳定的铁络合物为预催化剂的亚胺的乙基化反应。这种方法为该领域开辟了新的前景，因为它能够从容易获得的底物中合成不对称的叔胺，并以乙醇作为C 2的结构单元。可以在氮原子上带有多个富电子芳基或烷基的亚胺被高效还原烷基化，而无需分子氢。通过DFT计算和实验研究了该反应的机理，该机理显示出乙醇对其他醇的完全选择性。
• A mild four-carbon homologation of 4-formyl-azetidinones
  作者：Christina Bodurow、Michael A. Carr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99327-4

  日期：1989.1

  A mild, four-carbon homologation of a 4-formyl-substituted azetidinone provides a route to compound I, a key intermediate in the total synthesis of the carbacephem antibiotics. The route features homologation with phosphorane IV and facile dioxenone opening in the final step of the sequence.

  4-甲酰基取代的氮杂环丁酮的轻度四碳同系物提供了通往化合物I的途径，化合物I是羧苄西林抗生素总合成中的关键中间体。该路线的特征是在序列的最后一步中与四氢呋喃IV和容易的二恶烯酮开口同源。
• Solvent-Free Synthesis, DNA-Topoisomerase II Activity and Molecular Docking Study of New Asymmetrically N,N'-Substituted Ureas
  作者：Andressa Esteves-Souza、Claudio Rodrigues-Santos、Catarina Del Cistia、Daniel Silva、Carlos Sant'Anna、Aurea Echevarria

  DOI：10.3390/molecules171112882

  日期：——

  A new series of asymmetrically N,N'-substituted ureas 20–25 was prepared using solvent free conditions, which is an eco-friendly methodology, starting with Schiff bases derived from cinnamaldehyde and p-substituted anilines, which are subsequently submitted to reduction reactions that afford the corresponding asymmetric secondary amines. All of the intermediates were prepared using solvent free reactions, which were compared to traditional methodologies. All of the reactions required a remarkably short amount of time and provided good yields when solvent free conditions were employed compared to other methodologies. The DNA-topoisomerase II-α (topo II-α) activity was evaluated in relaxation assays, which showed that all of the compounds inhibited the enzyme activity at 10 μM, except for urea 24. Furthermore, a molecular docking study indicated that the compounds 20–25 binding to the topo II-α are able to interact with the same binding site as the anticancer drug etoposide, suggesting that the ureas could inhibit the enzyme by the same mechanism of action observed for etoposide, which prevents re-ligation of the DNA strands.

  采用无溶剂条件，以肉桂醛和p位取代的苯胺衍生的希夫碱为原料，经还原反应制得相应的非对称次级胺，进而合成了新系列非对称N,N'-取代的脲类化合物20–25。该方法是一种绿色环保的方法。所有中间体的制备均采用无溶剂反应，并与传统方法进行了比较。所有反应所需时间都极短，且在采用无溶剂条件时的产率普遍高于其他方法。通过松弛实验评估了这些化合物对DNA拓扑异构酶II-α（topo II-α）的活性。结果表明，除脲24外，所有化合物在10 μM浓度下均抑制酶活性。此外，分子对接研究显示，化合物20–25与topo II-α的结合位点与抗癌药物依托泊苷相同，这表明脲类化合物可能通过类似依托泊苷的机制抑制酶活性，即阻止DNA链的再连接。
• Insertion of Nitriles into Zirconocene 1-aza-1,3-diene Complexes: Chemoselective Synthesis of N-H and N-Substituted Pyrroles
  作者：Shasha Yu、Meijun Xiong、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201407221

  日期：2014.10.20

  insertion of nitriles into zirconocene‐1‐aza‐1,3‐diene complexes provides an efficient, chemoselective, and controllable synthesis of N‐H and N‐substituted pyrroles upon acidic aqueous work‐up. The outcome of the reaction (that is, the formation of N‐H or N‐substituted pyrroles) results from the different cyclization patterns, which depend on the relative stability and reactivity of the enamine–imine

  在酸性水溶液处理后，将腈直接插入锆茂-1-氮杂-1，3-二烯配合物中可提供高效，化学选择性和可控的N-H和N-取代吡咯合成。反应的结果（即N-H或N-取代的吡咯的形成）是由不同的环化模式产生的，这取决于通过重氮叠氮烷环水解形成的烯胺-亚胺互变异构体的相对稳定性和反应性。
• Acyclic Remote 1,5- and 1,4,5-Stereocontrol in the Catalytic Stereoselective Reactions of β-Lactams with Aldehydes: The Effect of the<i>N</i>-Methylimidazole Ligand
  作者：Paulina Plata、Urszula Klimczak、Bartosz K. Zambroń

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02333

  日期：2018.12.7

  N-methylimidazole (N-MI) ligand in the Pd(0)/InI-promoted allylations of aldehydes with β-lactam-derived organoindiums enables the reaction of azetidin-2-ones with diversely substituted allyl moieties, inert under previously reported conditions. As a result, allylations and crotylations of a variety of aromatic and aliphatic aldehydes with previously unavailable chiral ε-amido-allylindiums bearing α-, β-

  所述的应用Ñ甲基咪唑（Ñ -MI）配体在钯（0）/ INI-推进与β内酰胺衍生的organoindiums醛的烯丙基化使的反应氮杂环丁烷-2-酮与不同地取代的烯丙基部分，惰性下先前报告的状况。结果，开发了多种芳香族和脂肪族醛与先前不可用的带有α-，β-或γ-取代的烯丙基片段的手性ε-酰胺基烯丙基的烯丙基化和丁烯酰化。反应在热力学控制下进行，高效的远程1,5-或1,4,5-立体控制可提供（3 Z）-2,5-抗-2,6- syn-或（3 Z）的多样性-2,5-辛-2,6-抗-取代的烯二醇，氨基醇和均烯丙基醇，产率中等至高，且具有非对映选择性。详细研究了β-内酰胺和醛的结构和手性对产物收率和立体化学的影响。