N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-oxobutanamide | 392734-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-oxobutanamide
• CAS: 392734-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• mdl: MFCD01001282
• 分子量: 265.309
• InChiKey: NFHDWHSKHIIXKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-oxobutanamide 、 肉桂醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 对硝基苯甲酸 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以76%的产率得到(2S,11bS,Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-9,10-dimethoxy-2-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化的级联反应与高度官能化的喹唑烷

  摘要：

  研发了一种有机催化的一锅法的β-酮酰胺和α，β-不饱和醛的Michael加成-Pictet-Spengler序列，它提供了以中等至中等的程度取代高取代度的吲哚[2,3-α]喹啉和苯并[α]喹啉的途径。良好的产率和良好至优异的对映选择性。对于含有稳定的烯醇构型的芳族α，β-不饱和醛1a – j产物10a – r。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.007
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化的级联反应与高度官能化的喹唑烷

  摘要：

  研发了一种有机催化的一锅法的β-酮酰胺和α，β-不饱和醛的Michael加成-Pictet-Spengler序列，它提供了以中等至中等的程度取代高取代度的吲哚[2,3-α]喹啉和苯并[α]喹啉的途径。良好的产率和良好至优异的对映选择性。对于含有稳定的烯醇构型的芳族α，β-不饱和醛1a – j产物10a – r。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.007

文献信息

• A Stereodivergent Strategy for the Preparation of Corynantheine and Ipecac Alkaloids, Their Epimers, and Analogues: Efficient Total Synthesis of (−)-Dihydrocorynantheol, (−)-Corynantheol, (−)-Protoemetinol, (−)-Corynantheal, (−)-Protoemetine, and Related
  作者：Wei Zhang、Juho Bah、Andreas Wohlfarth、Johan Franzén

  DOI：10.1002/chem.201102012

  日期：2011.12.2

  Here we present a general and common catalytic asymmetric strategy for the total and formal synthesis of a broad number of optically active natural products from the corynantheine and ipecac alkaloid families, for example, indolo[2,3‐a]‐ and benzo[a]quinolizidines. Construction of the core alkaloid skeletons with the correct absolute and relative stereochemistry relies on an enantioselective and diastereodivergent

  在这里，我们提出了一种通用和通用的催化不对称策略，用于从大红霉素和吐根碱生物碱家族中广泛合成光学活性天然产物，例如吲哚[2,3- a ]-和苯并[ a]]喹唑烷。具有正确的绝对和相对立体化学的核心生物碱骨架的构建依赖于对映选择性和非对映异构单锅级联序列，然后进行额外的非对映异构反应步骤。这允许对喹诺酮生物碱的四种可能的差向异构体中的三种进行对映异构和非对映选择性合成，这些异构体是通过使用常见的合成途径从常见且易于获得的起始原料开始的。已经集中在排除保护基和限制合成中间体的分离和纯化上。该方法适用于天然产物（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-水苏糖醇，（-）-甲氧萘酚，（-）-异丙甲酚，（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-甲氧乙醛，（- ）-protoemetine，（ - ） - （15小号）-羟基二氢二十烷醇及其一系列非天然差向异构体。这种策略的潜力在合成生物学上令人感兴趣的天然产物类似物时也得到了
• Enantioselective organocatalyzed cascade reactions to highly functionalized quinolizidines
  作者：Xiaoyang Dai、Xiaoyu Wu、Huihui Fang、Linlin Nie、Jie Chen、Hongmei Deng、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.007

  日期：2011.4

  An organocatalyzed one-pot Michael addition-Pictet–Spengler sequence of β-ketoamides and α,β-unsaturated aldehydes was developed, which provided access to highly substituted indolo[2,3-α]quinolizidines and benzo[α]quinolizidines in moderate to good yields and good to excellent enantioselectivities. For aromatic α,β-unsaturated aldehydes 1a–j products 10a–r containing a stable enol configuration were

  研发了一种有机催化的一锅法的β-酮酰胺和α，β-不饱和醛的Michael加成-Pictet-Spengler序列，它提供了以中等至中等的程度取代高取代度的吲哚[2,3-α]喹啉和苯并[α]喹啉的途径。良好的产率和良好至优异的对映选择性。对于含有稳定的烯醇构型的芳族α，β-不饱和醛1a – j产物10a – r。