4-methyl-N-(3-phenylallylidene)benzenesulfonamide | 51985-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-phenylallylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-cinnamylidene-p-toluenesulfonamide；N-(toluene-p-sulfonyl)cinnamaldehyde imine；N-(3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(3-phenylallylidene)-p-toluenesulfonamide；4-Methyl-N-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)benzene-1-sulfonamide；N-cinnamylidene-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 51985-30-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: PFZMDJIOSXZIMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  455.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-phenylallylidene)benzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到4-methyl-N-(3-phenylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺中除去甲苯-对-磺酰基。第5部分。苯乙二醛亚胺和一些甲苯磺胺的反应

  摘要：

  苯乙二醛茴香醚单体已显示出与几种亲核试剂反应，并且已经阐明了产物的结构。各种N-甲苯磺酰基嘧啶也与亲核试剂反应以产生有用的产物。苯乙酰亚胺与二苯甲酮进行[2 + 2]个环加成；此类反应与苯乙酰亚胺类化合物产生复杂的结果，但后者在BF 3的存在下与共轭二烯反应，以高收率得到[2 + 4]环加成产物。

  DOI：

  10.1039/p19810002443
• 作为产物：
  描述：

  (±)-N-(3-phenylallylidene)-p-toluenesulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到4-methyl-N-(3-phenylallylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF N-p-TOLYLSULFONYL-(E)-1-PHENYLETHYLIDENEIMINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.084.0129

文献信息

• Chemoselective Boron-Catalyzed Nucleophilic Activation of Carboxylic Acids for Mannich-Type Reactions
  作者：Yuya Morita、Tomohiro Yamamoto、Hideoki Nagai、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.5b04175

  日期：2015.6.10

  The carboxyl group (COOH) is an omnipresent functional group in organic molecules, and its direct catalytic activation represents an attractive synthetic method. Herein, we describe the first example of a direct catalytic nucleophilic activation of carboxylic acids with BH3·SMe2, after which the acids are able to act as carbon nucleophiles, i.e. enolates, in Mannich-type reactions. This reaction proceeds

  羧基 (COOH) 是有机分子中无处不在的官能团，其直接催化活化是一种有吸引力的合成方法。在此，我们描述了用 BH3·SMe2 直接催化亲核活化羧酸的第一个例子，之后酸能够在曼尼希型反应中充当碳亲核试剂，即烯醇化物。该反应使用温和的有机碱 (DBU) 进行，并表现出高水平的官能团耐受性。硼催化剂对 COOH 基团具有高度化学选择性，即使存在其他羰基部分，如酰胺、酯或酮。此外，通过使用 (R)-3,3'-I2-BINOL 取代的硼催化剂，这种催化方法可以扩展到高度对映选择性的曼尼希型反应。
• Metal-free catalytic reduction of aldehydes, ketones, aldimines, and ketimines
  作者：Hiroaki Matsuoka、Kazuhiro Kondo

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.05.029

  日期：2010.11

  The metal-free combination of catalytic amounts of PPh3, B(C6F5)3, and PhSiH3 can efficiently hydrosilylate aldehydes, ketones, aldimines and ketimines to afford the corresponding reduction products in good yields.

  催化量的PPh 3，B（C 6 F 5）3和PhSiH 3的无金属组合可以有效地使醛，酮，醛亚胺和酮亚胺氢化硅烷化，以高收率提供相应的还原产物。
• Mild Darzens Annulations for the Assembly of Trifluoromethylthiolated (SCF₃) Aziridine and Cyclopropane Structures
  作者：Michael D. Delost、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02204

  日期：2021.8.6

  We report mild new annulation approaches to trisubstituted trifluoromethylthiolated (SCF3) aziridines and cyclopropanes via Darzens inspired protocols. The products of these anionic annulations, rarely studied previously, possess attractive features rendering them valuable building blocks for synthesis platforms. In this study, trisubstituted acetophenone nucleophiles bearing SCF3 and bromine substituents

  我们通过 Darzens 启发的协议报告了三取代三氟甲基硫醇化 (SCF 3 ) 氮丙啶和环丙烷的温和新环化方法。这些阴离子环化的产物，以前很少研究，具有吸引人的特征，使它们成为合成平台的宝贵构建块。在这项研究中，显示在其 α 位置带有 SCF 3和溴取代基的三取代苯乙酮亲核试剂在温和的反应条件下与乙烯基酮和甲苯磺酰基保护的亚胺进行 [2 + 1] 环化。
• Highly enantioselective [4 + 2] cyclization of chloroaldehydes and 1-azadienes catalyzed by N-heterocyclic carbenes
  作者：Teng-Yue Jian、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c2cc35273g

  日期：——

  Highly functionalized dihydropyridinones were synthesized via the N-heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective [4 + 2] annulation of alpha-chloroaldehydes and azadienes. Hydrogenation of the resulted dihydropyridinones afforded the corresponding piperidinones with high enantiopurity.

  通过N-杂环卡宾催化的α-氯醛和氮杂二烯对映选择性[4 + 2]环合反应合成了高度官能化的二氢吡啶酮。将所得的二氢吡啶并酮氢化，得到相应的对映体纯度高的哌啶并酮。
• Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles from Homopropargylic Amines<i>via</i>a Sonogashira Coupling/Intramolecular Hydroamination/Oxidation Sequence
  作者：Chan Wang、Kaimeng Huang、Junying Wang、Hongkai Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/adsc.201500350

  日期：2015.9.14

  A one‐pot reaction of homopropargylic amines and aryl iodides was developed in the presence of a palladium (Pd) catalyst and generated a series of tetrasubstituted pyrrole derivatives in good to high yields. This process involved a Sonogashira, intramolecular hydroamination, cyclization and oxidation sequence of reactions.

  在钯（Pd）催化剂的存在下，高炔丙基胺与碘代芳基的单锅反应得以开发，并以高收率或高收率产生了一系列四取代的吡咯衍生物。该过程涉及Sonogashira，分子内加氢胺化，环化和反应的氧化顺序。