cinnamaldehyde diphenyl thioacetal | 139224-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamaldehyde diphenyl thioacetal
• 英文别名: (3-phenylprop-2-ene-1,1-diyl)bis(phenylsulfane)；cinnamaldehyde diphenyldithioacetal；Zimtaldehyd-diphenylmercaptal；Zimtaldehyd-diphenyldithioacetal；3,3-Bis(phenylsulfanyl)prop-1-enylbenzene；3,3-bis(phenylsulfanyl)prop-1-enylbenzene
• CAS: 139224-79-6
• 化学式: C₂₁H₁₈S₂
• 分子量: 334.506
• InChiKey: BGWYDPLKWGLKRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamaldehyde diphenyl thioacetal 在 氧气 、 2,4,6-tris(p-chlorophenyl)pyrylium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以73%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  硫鎓盐敏化的二硫缩醛和缩酮的光化学脱保护

  摘要：

  以三（对-氯苯基）高氯酸吡啶盐为敏化剂，研究了各种二硫缩醛和缩酮的光反应。含有二硫缩醛或缩酮和吡喃鎓盐的二氯甲烷溶液的辐照（λ> 360 nm），可以在分子氧存在下以良好或极好的收率得到相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81203-5
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛二乙缩醛 、 苯硫酚 在 乙醚 、 lithium perchlorate 作用下， 反应 0.25h， 以70%的产率得到cinnamaldehyde diphenyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Protection of Aldehydes as Dithioacetals in Lithium Perchlorate-Diethyl Ether Medium. Evidence for the Formation of Oxocarbenium Ion Intermediate from Acetals.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00095a049

文献信息

• Cerium Triflate: An Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Anil Kumar、M. Sudershan Rao、V. Kameshwara Rao

  DOI：10.1071/ch09296

  日期：——

  A simple and efficient chemoselective thioacetalization of carbonyl compounds has been achieved using Ce(OTf)3 (10 mol-%) as a catalyst under solvent-free conditions. Advantages of the methodology include very short reaction times, excellent yields, the catalytic use of a water tolerant Lewis acid, and simple recovery and reuse of the catalyst.

  在无溶剂条件下，使用Ce（OTf）3（10 mol％）作为催化剂，已经实现了羰基化合物的简单有效的化学选择性硫缩醛缩醛化反应。该方法的优点包括非常短的反应时间，优异的产率，耐水路易斯酸的催化使用以及催化剂的简单回收和再利用。
• Lithium Bromide-Catalyzed Highly Chemoselective and Efficient Dithioacetalization of α,β-Unsaturated and Aromatic Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Babak Karimi

  DOI：10.1055/s-1999-3679

  日期：——

  Chemoselective dithioacetalization of aromatic- and α,β-unsaturated aldehydes in the presence of other structurally different aldehydes and ketones was achieved efficiently in the presence of catalytic amounts of LiBr under solvent-free conditions. Due to the neutral reaction conditions, this method is compatible with acid sensitive substrates.

  在无溶剂条件下，在催化量的LiBr存在下，成功实现了芳香醛和α,β-不饱和醛的化学选择性二硫缩醛化，尽管存在其他结构不同的醛和酮。由于反应条件中性，该方法与酸敏感基质相容。
• Laskar; Prajapati; Sandhu, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 8, p. 313 - 315
  作者：Laskar、Prajapati、Sandhu

  DOI：——

  日期：——
• Baumann, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 885
  作者：Baumann

  DOI：——

  日期：——
• Gaber; Aly, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 7, p. 657 - 661
  作者：Gaber、Aly

  DOI：——

  日期：——