3-Methylene-5-((E)-styryl)-dihydro-furan-2-one | 106549-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methylene-5-((E)-styryl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-Methylidene-5-(2-phenylethenyl)oxolan-2-one；3-methylidene-5-(2-phenylethenyl)oxolan-2-one
• CAS: 106549-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: PCROALGYGXECSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylene-5-((E)-styryl)-dihydro-furan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-methylene-5-(3-phenyloxiran-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  小白菊内酯类似物的制备方法及应用

  摘要：

  本发明涉及小白菊内酯类似物的制备方法及应用，属于有机合成领域。在保留小白菊内酯主要活性基团α‑亚甲基γ‑内酯和环氧结构的基础上，通过改变其骨架，设计了一系列化合物，并对其体外抗癌活性进行测试。通过简便的方法合成一系列具有生物活性小白菊内酯类似物，其中有两个化合物对正常细胞无毒性。

  公开号：

  CN105906615B
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 增效醚 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Methylene-5-((E)-styryl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铅促进的 2-Carboethoxyallylation 或 2-Carboxylallylation 醛：一种新的和简便的合成 α-亚甲基-γ-丁内酯的方法

  摘要：

  摘要 在铅粉存在下，醛类与α-溴甲基丙烯酸酯（或α-溴甲基丙烯酸）反应可在温和条件下进行，产物4-羟基-2-亚甲基丁酸酯（或4-羟基-2-亚甲基丁酸） ) 在 CF3COOH 存在下可以很容易地转化为 α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1080/00397919608004550

文献信息

• A New Synthesis of γ-Substituted α-Methylene-γ-butyrolactones (2-Methylene-4-alkanolides) using Catalysis by SnCI₂/Amberlyst 15
  作者：Patrice Talaga、Marcel Schaeffer、Claude Benezra、Jean-Luc Stampf

  DOI：10.1055/s-1990-26930

  日期：——

  Reaction of α-bromomethylacrylic acid with aldehydes or ketones in an SnCl2/amberlyst 15/THF/H2O system affords 2-methylene-4-alkanolides in mostly good yields.

  在 SnCl2/amberlyst 15/THF/H2O 体系中，δ-溴甲基丙烯酸与醛或酮发生反应，可生成 2-亚甲基-4-烷醇，大部分产率良好。
• A New Approach for the Synthesis of α-Methylene-γ-Butyrolactones from α-Bromomethyl Acrylic Acids (or Esters)
  作者：Jing-yao Zhou、Guo-di Lu、Shi-hui Wu

  DOI：10.1080/00397919208019246

  日期：1992.2

  Abstract This paper reports that a new approach for the synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones from the reaction of α-bromomethyl acrylic acid (or ester), powdered tin and carbonyl compounds in one pot with excellent to good yields.

  摘要 本文报道了一种由α-溴甲基丙烯酸（或酯）、锡粉和羰基化合物在一个锅中反应合成α-亚甲基-γ-丁内酯的新方法，收率非常好。
• Uneyema, Kenji; Ueda, Kunimasa; Torii, Sigeru, Chemistry Letters, 1986, p. 1201 - 1202
  作者：Uneyema, Kenji、Ueda, Kunimasa、Torii, Sigeru

  DOI：——

  日期：——
• 小白菊内酯类似物的制备方法及应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN105906615B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明涉及小白菊内酯类似物的制备方法及应用，属于有机合成领域。在保留小白菊内酯主要活性基团α‑亚甲基γ‑内酯和环氧结构的基础上，通过改变其骨架，设计了一系列化合物，并对其体外抗癌活性进行测试。通过简便的方法合成一系列具有生物活性小白菊内酯类似物，其中有两个化合物对正常细胞无毒性。
• Lead-Promoted 2-Carboethoxyallylation or 2-Carboxylallylation of Aldehydes: A New and Facile Method for the Synthesis of α-Methylene-γ-Butyrolactones
  作者：Jing-Yao Zhou、Yu Jia、Xu-Bo Yao、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919608004550

  日期：1996.6

  (or α-bromomethylacrylic acid) can be carried out under mild condition, the products 4-hydroxy-2-methylenebutanoates (or 4-hydroxy-2-methylenebutanoic acids) can be easily converted to α-methylene-γ-butyrolactones in the presence of CF3COOH.

  摘要 在铅粉存在下，醛类与α-溴甲基丙烯酸酯（或α-溴甲基丙烯酸）反应可在温和条件下进行，产物4-羟基-2-亚甲基丁酸酯（或4-羟基-2-亚甲基丁酸） ) 在 CF3COOH 存在下可以很容易地转化为 α-亚甲基-γ-丁内酯。