methyl (E)-2-cyano-3-(2-pyridyl)acrylate | 1224929-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-cyano-3-(2-pyridyl)acrylate
• 英文别名: (E)-Methyl 2-cyano-3-(pyridin-2-yl)acrylate；methyl (E)-2-cyano-3-pyridin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 1224929-07-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: CSMBELRKSMDXDC-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 肌氨酸 、 methyl (E)-2-cyano-3-(2-pyridyl)acrylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (3RS,4RS)-3-cyano-1-methyl-4-(2-pyridyl)pyrrolidine-3-carboxylate 、 methyl (3RS,4SR)-3-cyano-1-methyl-4-(2-pyridyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydrouracils Spiro-Fused to Pyrrolidines: Druglike Molecules Based on the 2-Arylethyl Amine Scaffold

  摘要：

  本文描述了一种合成小规模二氢嘧啶并环融合到吡咯烷上的化合物库的方法。这些化合物由β-芳基吡咯烷合成，产物中含有2-芳基乙胺部分，这是一种在中枢神经系统活性化合物中常见的结构特征。β-芳基吡咯烷通过包括Knoevenagel缩合反应、1,3-偶极环加成反应和腈还原反应的三步法合成。

  DOI：

  10.3390/molecules15042269
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到methyl (E)-2-cyano-3-(2-pyridyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydrouracils Spiro-Fused to Pyrrolidines: Druglike Molecules Based on the 2-Arylethyl Amine Scaffold

  摘要：

  本文描述了一种合成小规模二氢嘧啶并环融合到吡咯烷上的化合物库的方法。这些化合物由β-芳基吡咯烷合成，产物中含有2-芳基乙胺部分，这是一种在中枢神经系统活性化合物中常见的结构特征。β-芳基吡咯烷通过包括Knoevenagel缩合反应、1,3-偶极环加成反应和腈还原反应的三步法合成。

  DOI：

  10.3390/molecules15042269

文献信息

• Synthesis of Dihydrouracils Spiro-Fused to Pyrrolidines: Druglike Molecules Based on the 2-Arylethyl Amine Scaffold
  作者：Daniel Blanco-Ania、Carolina Valderas-Cortina、Pedro H.H. Hermkens、Leo A.J.M. Sliedregt、Hans W. Scheeren、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.3390/molecules15042269

  日期：——

  The synthesis of a small library of dihydrouracils spiro-fused to pyrrolidines is described. These compounds are synthesized from b-aryl pyrrolidines, providing products with the 2-arylethyl amine moiety, a structural feature often encountered in compounds active in the central nervous system. The b-aryl pyrrolidines are synthesized through a three-step methodology that includes a Knoevenagel condensation reaction, a 1,3-dipolar cycloaddition reaction, and a nitrile reduction.

  本文描述了一种合成小规模二氢嘧啶并环融合到吡咯烷上的化合物库的方法。这些化合物由β-芳基吡咯烷合成，产物中含有2-芳基乙胺部分，这是一种在中枢神经系统活性化合物中常见的结构特征。β-芳基吡咯烷通过包括Knoevenagel缩合反应、1,3-偶极环加成反应和腈还原反应的三步法合成。