Benzoic acid (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl ester | 186025-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 186025-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: SJZJIAUJEYBWKT-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl ester 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基阿拉伯糖醇
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸高效，对映选择性合成氮杂糖。1.多羟基吡咯烷。

  摘要：

  从（+）-丝氨酸或（-）-丝氨酸开始，视情况，方便，高产，对映选择性合成所有八个立体异构体2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮（亚氨基核糖醇，-阿拉伯糖醇，-木糖醇的对映体对） ，和-lyxitol）。起始氨基酸的绝对构型定义了所产生的氮杂糖的集合。

  DOI：

  10.1021/jo962028s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4,5-二氢-2-苯基-4-噁唑羧酸甲酯 在 盐酸 、 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸高效，对映选择性合成氮杂糖。1.多羟基吡咯烷。

  摘要：

  从（+）-丝氨酸或（-）-丝氨酸开始，视情况，方便，高产，对映选择性合成所有八个立体异构体2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮（亚氨基核糖醇，-阿拉伯糖醇，-木糖醇的对映体对） ，和-lyxitol）。起始氨基酸的绝对构型定义了所产生的氮杂糖的集合。

  DOI：

  10.1021/jo962028s

文献信息

• The Efficient, Enantioselective Synthesis of Aza Sugars from Amino Acids. 1. The Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Yifang Huang、David R. Dalton、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo962028s

  日期：1997.1.1

  (+)-serine or (-)-serine, as appropriate, convenient, high-yield, enantioselective synthesis of all eight stereoisomeric 2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidines (the enantiomeric pairs of iminoribitol, -arabinitol, -xylitol, and -lyxitol) can be effected. The absolute configuration of the starting amino acid defines the set of azasugars produced.

  从（+）-丝氨酸或（-）-丝氨酸开始，视情况，方便，高产，对映选择性合成所有八个立体异构体2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮（亚氨基核糖醇，-阿拉伯糖醇，-木糖醇的对映体对） ，和-lyxitol）。起始氨基酸的绝对构型定义了所产生的氮杂糖的集合。