(+)-(4S)-N-(2-propenyl)-4-(2-furyl)-2(Z)-butenyl amine | 316813-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-(4S)-N-(2-propenyl)-4-(2-furyl)-2(Z)-butenyl amine
• 英文别名: (Z,1S)-1-(furan-2-yl)-N-prop-2-enylbut-2-en-1-amine
• CAS: 316813-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WRKWCPVATXQJAB-NWPZZWLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S)-N-(2-propenyl)-4-(2-furyl)-2(Z)-butenyl amine 在 ruthenium(IV) oxide 、 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 (2R,3R,4S)-2-(羟基甲基)吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-ribitol via stereoselective addition of allylphenylsulfone to an aryl N-sulfinylimine

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol was achieved utilizing the stereoselective addition of allylphenylsulfone to a chiral N-suffinyl-2-furfuryl imine and ring-closing metathesis reactions as key steps. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00033-2
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-methyl-N-(2-furylmethylidene)benzenesulfinamide 在 samarium diiodide 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-(4S)-N-(2-propenyl)-4-(2-furyl)-2(Z)-butenyl amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure pyrrolidine and piperidine derivatives via ring closing metathesis

  摘要：

  The additions of lithiated allylsulfone carbanion to chiral N-sulfinylimines were found to proceed with good to excellent selectivity. The resulting intermediates 4a-d after transformation to dienylamides 7a-d and 16a-d, were converted to functionalized enantiopure piperidines and pyrrolines, respectively, via ring closing metathesis (RCM). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01423-4

文献信息

• Synthesis of enantiopure pyrrolidine and piperidine derivatives via ring closing metathesis
  作者：Ramaiah Kumareswaran、Thiagarajan Balasubramanian、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01423-4

  日期：2000.10

  The additions of lithiated allylsulfone carbanion to chiral N-sulfinylimines were found to proceed with good to excellent selectivity. The resulting intermediates 4a-d after transformation to dienylamides 7a-d and 16a-d, were converted to functionalized enantiopure piperidines and pyrrolines, respectively, via ring closing metathesis (RCM). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-ribitol via stereoselective addition of allylphenylsulfone to an aryl N-sulfinylimine
  作者：Ramaiah Kumareswaran、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00033-2

  日期：2002.1

  Asymmetric synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol was achieved utilizing the stereoselective addition of allylphenylsulfone to a chiral N-suffinyl-2-furfuryl imine and ring-closing metathesis reactions as key steps. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.