N-benzyl-2-oxobutanamide | 70183-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-2-oxobutanamide
• CAS: 70183-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PKTXHJYEICPYIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-oxobutanamide 在 邻硝基苯甲酸 、 C₃₆H₂₉F₆N₃O₂ 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 N-benzyl-1-ethyl-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  单一氢键供体有机催化剂催化 α-酮酰胺的催化对映选择性 Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  带有单一氢键供体尿素功能的简单脯氨酰胺可催化色胺和 α-酮酰胺之间的 Pictet-Spengler 反应，以优异的产率和对映体过量提供 1,1-二取代的四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1002/anie.202201788
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Amino-but-2-enoic acid benzylamide 在 水 作用下， 生成 N-benzyl-2-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESES OFN-FREE α-DEHYDROAMINO ACID ESTER ANDN-ACETYL DEHYDRODIPEPTIDE ESTER FROMN-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDE

  摘要：

  N-羧基 α-脱氨基酸酸酐是由 N-苄氧羰基 α-脱氨基酸（DHA）和氯化亚硫酰制得的，发现它在通过醇解合成无氮 DHA 酯和通过偶联合成 N-乙酰脱二肽酯时非常有用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1635

文献信息

• Dehydrooligopeptides. V. Synthesis of N-carboxy .ALPHA.-dehydroamino acid anhydrides and their transformation to .ALPHA.-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives.
  作者：CHUNGGI SHIN、YASUCHIKA YONEZAWA、TOYOFUMI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3934

  日期：——

  The synthesis of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA) from benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acids and the subsequent conversion of these products into new α-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives are described. It was found that the new ΔNCA derivatives were very useful synthons for dehydropeptides. The racemization behavior and configurational determination of all the new dehydrooligopeptides thus obtained are discussed.

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。
• 一种手性二环己内酰胺类化合物的不对称合 成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104059083B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明提供了一种如式(I)所示的手性二环己内酰胺类化合物的不对称合成方法，所述的合成方法为：将手性仲胺催化剂、碱性物质、有机溶剂混合，搅拌条件下加入式(II)所示α,β‑不饱和羰基化合物和式(III)所示α‑羰基酰胺衍生物，在‑20～60℃下反应12～84h，反应结束后，反应液后处理得到式(I)所示的手性二环己内酰胺类化合物；本发明的优点在于：本发明所述的手性二环己内酰胺类化合物具有手征性；一锅法减少了纯化步骤，提高了产品收率，尤其适用于工业生产，可以应用于有机合成、材料等领域；
• Enantioselective One-Pot Reaction: Organocatalyzed Synthesis of Fully Functionalized Oxabicyclo[2.2.2]octanes with Seven Contiguous Stereocenters
  作者：Ai-Bao Xia、Gong-Jian Pan、Chao Wu、Xue-Li Liu、Xiao-Long Zhang、Zhao-Bo Li、Xiao-Hua Du、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600292

  日期：2016.10.20

  An enantioselective one‐pot Michael/Michael/Henry/hemiacetalization reaction between α,β‐unsaturated aldehydes, α‐ketoamides, and nitroalkenes under mild conditions catalyzed by a diarylprolinol silyl ether has been developed. The sequential methodology provides a direct approach to a wide range of fully substituted chiral oxabicyclo[2.2.2]octanes with seven contiguous stereocenters in moderate to

  已经开发了在二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的温和条件下，α，β-不饱和醛，α-酮酰胺和硝基烯烃之间的对映选择性单锅Michael / Michael / Henry /半缩醛化反应。顺序方法学提供了一种直接方法，可处理多种具有七个连续立体中心的全取代手性氧杂双环[2.2.2]辛烷，中度至优异的收率（高达99％），高至极好的非对映选择性（高达> 25：1 dr）以及高到极好的对映选择性（高达99％ee）。
• Mild one-pot conversion of carboxylic acids to amides or esters with Ph3P/trichloroisocyanuric acid
  作者：Rogério da C. Rodrigues、Igor M.A. Barros、Edson L.S. Lima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.127

  日期：2005.8

  The reaction of trichloroisocyanuric acid (TCICA) and triphenylphosphine in the presence of a carboxylic acid results in the in situ formation of the corresponding acid chloride under mild conditions. Subsequent addition of amines or alcohols, in the presence of a tertiary amine affords the corresponding amides, or esters, in good to excellent yields. The methodology was applied to the synthesis of

  三氯异氰尿酸（TCICA）和三苯膦在羧酸存在下的反应导致在温和条件下原位形成相应的酰氯。随后在叔胺的存在下加入胺或醇，以良好或优异的收率得到相应的酰胺或酯。该方法应用于二肽的合成。
• Functionalized peptides as antiviral agents
  申请人：ENANTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11358953B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, thereof: which inhibit coronavirus replication activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable slat thereof, and methods of treating or preventing a coronavirus infection in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了式（I）化合物及其药学上可接受的盐类： 其可抑制冠状病毒的复制活性。本发明进一步涉及包含式（I）化合物或其药学上可接受的片剂的药物组合物，以及治疗或预防有需要的受试者感染冠状病毒的方法，包括向受试者施用治疗有效量的式（I）化合物或其药学上可接受的盐。