5-bromoindole | 54638-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromoindole
• 英文别名: 2-(3-phenylallylideneamino)phenol；2-(3-phenyl-2-propyleneamino)-phenol；2-cinnamylidenamino-phenol；N-(Cinnamyliden)-o-hydroxyanilin；N-(2-hydroxyphenyl)cinnamaldimine；cinnamylidene-2-aminophenol；2-Cinnamalamino-phenol；2-(Cinnamylideneamino)phenol；2-(cinnamylideneamino)phenol
• CAS: 54638-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: YJPBNNXBHKMZCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromoindole 在 叔丁基过氧化氢 、 hemoglobin from vitreoscilla 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-苯乙烯基苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  血红蛋白：通过氧化环合成2-取代的苯并恶唑的新型生物催化剂

  摘要：

  一系列的2-取代的苯并恶唑的高效和温和合成通过由血红蛋白催化氧化环化报告这里首次。令人满意的收率（84％–97％）和温和的反应条件使该方法在实际应用中非常可行。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801760
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-乙基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  一些 N-肉桂基苯乙酰胺和 N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) 苯乙酰胺衍生物的合成、抗氧化、抗菌和分子对接研究

  摘要：

  设计、合成和测试了一系列具有不同活性部分的N-肉桂基苯乙酰胺 ( 1-8 ) 和N- (3,7-二甲基八-2,6-二烯-1-基) 苯乙酰胺衍生物 ( 9-12 )用于抗氧化和抗菌活性。合成方案基于席夫碱的形成，然后是亚胺的氯乙酰化。化合物的化学结构通过1 H-NMR、13 C-NMR和MS光谱技术进行识别。取代基的结构和构型显示出显着影响所研究化合物的抗氧化和抗微生物活性。化合物1-4和6-10 与 α-生育酚 (IC 50  = 26 µM ) 相比，表现出优异的抗氧化活性 (IC 50 = 9.92-19.06 µM)。N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) phenylacetamide 衍生物 ( 9-12 ) 对所有受试菌株显示出优异的抗菌活性，MIC 值在 10-230 µM 范围内，与阿莫西林 (80-275 µM) 针对蜡状芽孢杆菌(G+)、金黄色葡萄球菌(G+)、大肠杆菌(G-)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133411

文献信息

• Chiral Brønsted acid-catalyzed hydrophosphonylation of imines—DFT study on the effect of substituents of phosphoric acid
  作者：Takahiko Akiyama、Hisashi Morita、Prabhakar Bachu、Keiji Mori、Masahiro Yamanaka、Takashi Hirata

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.023

  日期：2009.6

  enantioselective hydrophosphonylation reaction of diisopropyl phosphite with aldimine furnished α-amino phosphonates with high enantioselectivities by means of a chiral phosphoric acid. DFT calculation of the effect of 3,3′-substituents of the phosphoric acid revealed the reason for the high enantioselectivities.

  亚磷酸二异丙酯与醛亚胺的对映体选择性氢膦酰化反应通过手性磷酸提供了高对映体选择性的α-氨基膦酸酯。DFT计算磷酸的3,3'取代基的效果揭示了高对映选择性的原因。
• An aromatic ion platform for enantioselective Brønsted acid catalysis
  作者：Chirag D. Gheewala、Bridget E. Collins、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1126/science.aad0591

  日期：2016.2.26

  first applied as a ligand in metal catalysis, and more recently as a conjugate base in acid catalysis. Gheewala et al. report a class of chiral carbon acids based around a cyclopentadiene framework that are easily accessible from readily available precursors. The compounds are showcased as highly selective catalysts for asymmetric Mukaiyama Mannich and oxocarbenium aldol reactions. Science, this issue

  联萘催化剂的竞争 联萘框架已被证明在将广泛的化学反应偏向两种镜像产物中的一种方面非常有效。该基序首先用作金属催化中的配体，最近用作酸催化中的共轭碱。吉瓦拉等人。报告了一类基于环戊二烯骨架的手性碳酸，它们很容易从现成的前体中获得。这些化合物被展示为不对称 Mukaiyama Mannich 和氧碳鎓醇醛反应的高选择性催化剂。科学，这个问题 p。961 基于环戊二烯的催化剂为广泛使用的联萘骨架提供了一种易于获得的替代品。手性酸催化剂可用于合成富含对映体的小分子，但标准催化剂需要费力且昂贵的制备。在这里，我们描述了从天然存在的 (-)-薄荷醇和容易获得的 1,2,3,4,5-五碳甲氧基环戊二烯一步制备的手性布朗斯台德酸。芳香族稳定性是生成化合物强酸性的关键因素，该化合物被证明可以高效和对映选择性催化 Mukaiyama-Mannich 和氧代碳烯醇醛反应。展示了低至 0.01 摩尔百分比的催化剂负载和制备可扩展性（25
• 一种具有三吲哚结构的化合物及其制备方法和 应用
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN103951603B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明涉及有机合成和药物领域，具体为一种如式（Ⅰ）结构的具有三吲哚结构的化合物。其中，R1、R2、R3和R4选自氢、卤族元素、烷基、烯烃基、炔烃基或芳香基。该化合物可抑制多种癌细胞，在制备抗癌药物上有应用价值。制备方法为，以路易斯酸作为催化剂，催化α,β-不饱和亚胺与吲哚类化合物进行加成反应，过程更加简便易操作，反应速率快，收率高，反应后的反应混合液容易进行后处理，并且反应条件温和，可在室温下即进行很好的反应，符合产业和环保以及医药上的要求。
• A Facile Synthesis of Tris(indolyl)propanes by Concerted 1,2- and 1,4-Friedel-Crafts Attack of Indoles to α,β-Unsaturated Aldimines
  作者：Manping Zhao、Xiuli Zhang、Chengxiang He、Pinaki S. Bhadury、Zhihua Sun

  DOI：10.1071/ch14156

  日期：——

  The Friedel-Crafts reaction of indoles with a wide range of α,β-unsaturated aldimines catalysed by binaphthyl phosphoric acid is demonstrated. The resulting tris(indolyl)propanes are presumably generated by a concerted 1,2- and 1,4-nucleophilic attack to the conjugated imines. According to the preliminary bioassay results, the compound 4e exhibits moderate activity against pancreatic cancer cells.

  在二萘基磷酸的催化下，吲哚与多种 α、β-不饱和醛亚胺发生了 Friedel-Crafts 反应。由此产生的三(吲哚基)丙烷可能是通过对共轭亚胺进行 1,2- 和 1,4- 亲核攻击而生成的。根据初步的生物测定结果，化合物 4e 对胰腺癌细胞具有中等程度的活性。
• Mixed Ligand Complexes with 4-Aminoantipyrine Derivatives to Combat Natural Antioxidant System: Synthesis, Characterization and Biological Studies
  作者：J. Joseph、G. Ayisha Bibin Rani

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17108

  日期：——

  Novel 4-aminoantipyrine based mixed ligand metal complexes with the Schiff bases of L1 (L1- 4-aminoantipyrine with furfuraldehyde and L2/L3/L4/L5 are and L2-2-aminophenol with salicylaldehyde, L3-2-aminophenol with cinnamaldehyde, L4-2-aminobenzothiazole with salicylaldehyde, L5-2-aminobenzothiazole with cinnamaldehyde) were synthesized. The structures of the mixed ligand complexes were established by analytical and spectral techniques. They were screened for in vitro antimicrobial activity against of bacteria and fungi by disc diffusion method. The interaction of metal complexes with calf thymus-DNA (CT-DNA) was investigated by UV-visible, cyclic voltammetry, viscosity and thermal denaturation studies. DNA interaction studies suggest that metal complex binds to calf thymus-DNA through intercalation mode. Superoxide dismutase activity of these complexes has also been studied. The free ligands and their metal complexes have been tested for in vitro antioxidant activity by the reduction of 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH). The antioxidant activities of the complexes were studied and compared with the activity of ascorbic acid. Copper(II) complex showed superior antioxidant activity than other complexes.

  基于新型的4-氨基安替比林的混合配体金属配合物与L1（L1-4-氨基安替比林与糠醛）、L2/L3/L4/L5（L2-2-氨基苯酚与水杨醛、L3-2-氨基苯酚与肉桂醛、L4-2-氨基苯并噻唑与水杨醛、L5-2-氨基苯并噻唑与肉桂醛）的席夫碱被合成。通过分析和光谱技术确定了混合配体配合物的结构。它们通过纸片扩散法被筛选用于体外抗菌活性，以对抗细菌和真菌。通过紫外-可见光谱、循环伏安法、粘度和热变性研究，调查了金属配合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。DNA相互作用研究表明，金属配合物通过嵌插模式与小牛胸腺DNA结合。这些配合物的超氧化物歧化酶活性也已被研究。自由配体及其金属配合物通过还原1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）进行了体外抗氧化活性测试。研究了配合物的抗氧化活性，并与抗坏血酸的活性进行了比较。铜(II)配合物显示出比其他配合物更优越的抗氧化活性。