N-butyl-3-phenylpropionamide | 10264-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-phenylpropionamide
• 英文别名: N-butyl-3-phenylpropanamide；N-n-butyl 3-phenylpropionamide
• CAS: 10264-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD00451904
• 分子量: 205.3
• InChiKey: UZTVEZLZUTUCBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-157 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1824

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-phenylpropionamide 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  SmI 2 /胺/ H 2 O促进羧酸衍生物（酯，酸和酰胺）化学选择性还原为醇的机理

  摘要：

  single（II）碘化物-水-胺试剂已成为一些最强大的试剂（E °= -2.8 V），可在单电子转移条件下将未活化的羧酸衍生物还原为伯醇。超过经典SmI 2还原剂的使用范围已超过30年。在本文中，我们提供了使用SmI 2还原未活化的酯，羧酸和酰胺的详细机理研究-水-胺试剂，我们在其中比较三个官能团的反应性。已使用以下方法研究了该机理：（i）动力学，（ii）反应性，（iii）自由基钟和（iv）同位素标记实验。动力学数据表明，对于三个官能团，所有反应组分（SmI 2，胺，水）都包含在速率方程中，并且碱辅助的水去质子化促进了电子转移的速率。值得注意的是，本文给出的机理细节表明SmI 2之间的复合，水和胺类可产生一类结构多样，热力学强大的还原剂，可将电子有效转移到各种羧酸衍生物中。这些观察结果将对涉及Sm（II）还原酮基还原反应的新工艺的设计和优化产生重要影响。

  DOI：

  10.1021/jo5018525
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 在 正丁基锂 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 N-butyl-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  tter催化的酰亚胺化酯化，水解和酰胺化

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01896

文献信息

• Highly Chemoselective Reduction of Amides (Primary, Secondary, Tertiary) to Alcohols using SmI₂/Amine/H₂O under Mild Conditions
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、Andrew J. Eberhart、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja412578t

  日期：2014.2.12

  Highly chemoselective direct reduction of primary, secondary, and tertiary amides to alcohols using SmI2/amine/H2O is reported. The reaction proceeds with C–N bond cleavage in the carbinolamine intermediate, shows excellent functional group tolerance, and delivers the alcohol products in very high yields. The expected C–O cleavage products are not formed under the reaction conditions. The observed

  据报道，使用 SmI2/胺/H2O 将伯、仲和叔酰胺高度化学选择性地直接还原为醇。该反应在甲醇胺中间体中进行 C-N 键断裂，显示出优异的官能团耐受性，并以非常高的产率提供醇产物。在反应条件下不会形成预期的 C-O 裂解产物。观察到的反应性与由 nX → π*C=O (X = O, N) 共轭产生的极性羰基的亲电性相反。机理研究表明，在四面体中间体中，Sm 与羰基和路易斯碱性氮的配位促进了电子转移并控制了 C-N/C-O 裂解的选择性。尤其，
• Practical Synthesis of Amides via Copper/ABNO-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Alcohols and Amines
  作者：Susan L. Zultanski、Jingyi Zhao、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.6b03931

  日期：2016.5.25

  A modular Cu/ABNO catalyst system has been identified that enables efficient aerobic oxidative coupling of alcohols and amines to amides. All four permutations of benzylic/aliphatic alcohols and primary/secondary amines are viable in this reaction, enabling broad access to secondary and tertiary amides. The reactions exhibit excellent functional group compatibility and are complete within 30 min-3

  已经确定了一种模块化的 Cu/ABNO 催化剂系统，可以实现醇和胺与酰胺的有效有氧氧化偶联。苄醇/脂肪醇和伯/仲胺的所有四种排列在该反应中都是可行的，从而可以广泛地获得仲酰胺和叔酰胺。反应表现出优异的官能团兼容性，并在室温下 30 分钟至 3 小时内完成。催化剂体系的所有组分都是可商购的。
• Phosphorus oxychloride as an efficient coupling reagent for the synthesis of esters, amides and peptides under mild conditions
  作者：Hu Chen、Xunfu Xu、Liu Leo Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c3ra42887g

  日期：——

  A mild method is described for the conversion of carboxylic acids into esters, amides, as well as peptides without racemization through carboxyl activation by the reagent combination of POCl3 and DMAP. Long chain alcohols could be converted to the corresponding ester in good yields. 31P NMR spectrum was used to detect phosphorus-containing intermediates in ongoing reactions directly, and a possible

  描述了一种温和的方法，可通过POCl 3和地图。长链醇可以良好的产率转化为相应的酯。31 P NMR光谱用于直接检测正在进行的反应中的含磷中间体，并基于这些结果提出了可能的机理。
• A mild and efficient amide formation reaction mediated by P(OEt)₃ and iodine
  作者：Pei-Jiang Chen、Hai-Yang Wang、Ai-Yun Peng

  DOI：10.1039/c5ra18459b

  日期：——

  In this paper, a series of amides, including peptides, were prepared efficiently under mild conditions using P(OEt)₃ and I₂ as activating reagents.

  在这篇论文中，一系列酰胺，包括肽类化合物，在温和条件下使用P(OEt)₃和I₂作为活化试剂高效制备。
• A comparative study of amide-bond forming reagents in aqueous media – Substrate scope and reagent compatibility
  作者：Matthew Badland、Robert Crook、Bastien Delayre、Steven J. Fussell、Iain Gladwell、Michael Hawksworth、Roger M. Howard、Robert Walton、Gerald A. Weisenburger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.014

  日期：2017.11

  A survey of amidation reagents demonstrating DIC-HOPO, DMT-MM, COMU-collidine, TPTU-NMI, EEDQ, CDI and EDC-Oxyma to be effective for the coupling of carboxylic acids with amines in the presence of water and the absence of problematic dipolar aprotic solvents is reported. DMT-MM was shown to provide the best yields for the coupling of a secondary amine, TPTU-NMI and COMU-collidine for aniline, whilst

  酰胺化试剂的研究表明DIC-HOPO，DMT-MM，COMU-可力丁，TPTU-NMI，EEDQ，CDI和EDC-氧合酶可有效地在有水和无问题的情况下将羧酸与胺偶联据报道偶极非质子溶剂。已证明DMT-MM为偶联仲胺，TPTU-NMI和COMU-可力丁提供苯胺的收率最高，而DIC与HOPO的结合提供了最广泛的底物范围，对于空间要求苛刻的羧酸提供了最高收率。