methyl 2-cyano-3-phenylpent-4-enoate | 1087162-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1087162-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZJBXCGSZSKKSTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-phenylpent-4-enoate 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-phenyl-pent-4-ene nitrile
  参考文献：
  名称：

  铱催化氰基乙酸烯丙基化反应合成手性均烯丙基腈

  摘要：

  已经开发了通过铱催化的氰基乙酸酯的烯丙基化反应，然后进行Krapcho脱甲氧基羰基化反应，合成手性均烯丙基腈的方法。获得了具有高对映选择性（> 95–99％ee）的各种均烯丙基腈。这些化合物是有用的手性结构单元，因为从腈或末端烯烃开始的进一步合成精细化是可能的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01632
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl methyl carbonate 、 氰乙酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₇H₃₂NO₃P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 以65%的产率得到methyl 2-cyano-3-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基取代反应在通过串联加氢甲酰化-Fischer吲哚合成的支链色胺和同系物的合成中的应用。

  摘要：

  探讨了对映选择性烯丙基化反应与串联加氢甲酰化-Fischer吲哚合成序列的组合，作为一种高度多样化的策略，用于合成色胺和同源物。通过这种模块化方法，可以定义最终合成步骤中吲哚核的C3处的取代基，胺部分的类型以及胺部分与吲哚核的距离。加氢甲酰化步骤所需的起始原料是通过铱催化的对映选择性烯丙基取代反应以高收率和优异的对映选择性合成的。在苯基肼的存在下，Rh催化的加氢甲酰化步骤使原位形成的醛被捕获为trap。

  DOI：

  10.1039/b809143a

文献信息

• US5147952A
  申请人：——

  公开号：US5147952A

  公开（公告）日：1992-09-15
• Synthesis of Chiral Homoallylic Nitriles by Iridium-Catalyzed Allylation of Cyanoacetates
  作者：Asuka Matsunami、Kazuki Takizawa、Shogo Sugano、Yusuke Yano、Hiroaki Sato、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01632

  日期：2018.10.5

  A synthesis of chiral homoallylic nitriles by the iridium-catalyzed allylation of cyanoacetates followed by Krapcho demethoxycarbonylation has been developed. A wide range of homoallylic nitriles were obtained with a high enantioselectivity (>95–99% ee). These compounds are useful chiral building blocks because further synthetic elaboration starting from a nitrile or terminal alkene is possible.

  已经开发了通过铱催化的氰基乙酸酯的烯丙基化反应，然后进行Krapcho脱甲氧基羰基化反应，合成手性均烯丙基腈的方法。获得了具有高对映选择性（> 95–99％ee）的各种均烯丙基腈。这些化合物是有用的手性结构单元，因为从腈或末端烯烃开始的进一步合成精细化是可能的。
• Application of iridium catalyzed allylic substitution reactions in the synthesis of branched tryptamines and homologues via tandem hydroformylation–Fischer indole synthesis
  作者：Bojan P. Bondzic、Andreas Farwick、Jens Liebich、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b809143a

  日期：——

  reactions with a tandem hydroformylation-Fischer indole synthesis sequence as a highly diversity-oriented strategy for the synthesis of tryptamines and homologues was explored. This modular approach allows the substituents at C3 of the indole core, the type of the amine moiety, and the distance of the amine moiety to the indole core in the final synthetic step to be defined. The starting materials required

  探讨了对映选择性烯丙基化反应与串联加氢甲酰化-Fischer吲哚合成序列的组合，作为一种高度多样化的策略，用于合成色胺和同源物。通过这种模块化方法，可以定义最终合成步骤中吲哚核的C3处的取代基，胺部分的类型以及胺部分与吲哚核的距离。加氢甲酰化步骤所需的起始原料是通过铱催化的对映选择性烯丙基取代反应以高收率和优异的对映选择性合成的。在苯基肼的存在下，Rh催化的加氢甲酰化步骤使原位形成的醛被捕获为trap。