4-methyl-N-(3-phenyl-2-propenylidene)-benzenamine | 15286-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-phenyl-2-propenylidene)-benzenamine
• 英文别名: cinnamylidene-p-toluidine；N-Cinnamylidene-4-toluidine；(4-methyl-N-3-phenylallylidene)aniline；N-Cinnamyliden-p-toluidin；N-Cinnamal-p-toluidin；N-cinnamylidene-p-toluidine；2-[N-(4-methylphenyl)iminomethyl]styrene；4-(3-phenylallylideneamino)methylbenzene；Zimtaldehyd-p-tolylimid；Cinnamal-p-toluidin；(1E)-N-(4-Methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine；N-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 15286-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: GCHUNRYMDOAQHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-phenyl-2-propenylidene)-benzenamine 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-(2-oxo-4-styryl-1-p-tolylazetidin-3-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of highly selective 7-chloroquinoline-thiohydantoins with potent antimalarial activity

  摘要：

  A series of C-3 thiourea functionalized β-lactams, β-lactam-7-chloroquinoline conjugates and 7-chloroquinoline-thiohydantoin derivatives were prepared with the aim of probing antimalarial structure-activity relationships. 7-Chlorquinoline-thiohydantoin derivatives were found to be potent inhibitors of cultured Plasmodium falciparum, with the most potent and non-cytotoxic compound exhibiting an IC50 of 39.8 nM. Studies of β-hematin formation suggested that inhibition of haemozoin formation could be primary mechanism of action, with IC50 values comparable to those of chloroquine. Evaluation of cytotoxicity against HeLa cells demonstrated high selective indices.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.048
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-methyl-N-(3-phenyl-2-propenylidene)-benzenamine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的甲硅烷基化还原胺化反应：合成β-甲硅烷基化仲胺的简便方法

  摘要：

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800958

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Alkylidene-1,2,3,4- tetrahydropyrimidines
  作者：Wei Lu、Wangze Song、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900260

  日期：2009.8

  A one-pot synthesis of N-sulfonyl-2-alkylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines via a highly selective and copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes and α,β-unsaturated imines has been developed. The α,β-unsaturated imine substrates could be generated from amines and α,β-unsaturated aldehydes in a one-pot process. The procedure is concise, general and efficient.

  通过高选择性和铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃和α，β-不饱和亚胺的多组分反应，一锅法合成了N-磺酰基-2-亚烷基-1,2,3,4-四氢嘧啶。一锅法可从胺和α，β-不饱和醛生成α，β-不饱和亚胺底物。程序简明，通用，高效。
• Modular access to vicinally functionalized allylic (thio)morpholinonates and piperidinonates by substrate-controlled annulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides
  作者：Hannah Braunstein、Spencer Langevin、Monique Khim、Jonathan Adamson、Katie Hovenkotter、Lindsey Kotlarz、Brandon Mansker、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/c6ob01526c

  日期：——

  A modular substrate-controlled hexannulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides, which affords versatile vicinally functionalized allylic lactams, in high yields, regio- and stereoselectivities is described.

  描述了一种模块化底物控制的1,3-偶氮二烯与六环状酸酐的六元环化反应，该反应以高收率、区域和对映选择性提供了多种邻位官能化的烯丙基内酰胺。

• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。
• Lewis acid catalyzed diastereoselective [3+4]-annulation of donor–acceptor cyclopropanes with anthranils: synthesis of tetrahydro-1-benzazepine derivatives
  作者：Zhe-Hao Wang、Huan-Huan Zhang、Dao-Ming Wang、Peng-Fei Xu、Yong-Chun Luo

  DOI：10.1039/c7cc04239f

  日期：——

  A Lewis acid catalyzed [3+4]-annulation reaction between cyclopropane 1,1-diesters and anthranils has been developed. This annulation consists of a reaction sequence involving ring-opening/aromatization/nucleophilic addition. Thereinto, aromatization is the driving force for this annulation. Using this reaction, a series of 8-oxa-1-azabicyclo[3.2.1]octanes can be prepared conveniently with excellent

  已经开发了路易斯酸催化的环丙烷1,1-二酯与蒽之间的[3 + 4]-环化反应。该环化反应由涉及开环/芳香化/亲核加成的反应序列组成。其中，芳构化是该环化的驱动力。使用该反应，可以方便地以优异的非对映选择性制备一系列8-氧杂-1-氮杂双环[3.2.1]辛烷。
• In situ hydrogen from aqueous-methanol for nitroarene reduction and imine formation over an Au–Pd/Al2O3 catalyst
  作者：Yizhi Xiang、Qiangqiang Meng、Xiaonian Li、Jianguo Wang

  DOI：10.1039/c0cc00531b

  日期：——

  In situ hydrogen from aqueous-methanol, instead of H(2) or CO, was used to synthesize imines with a high selectivity from nitroarenes and carbonyl compounds over an Au-Pd/Al(2)O(3) catalyst.

  在Au-Pd / Al（2）O（3）催化剂上，使用甲醇水溶液代替H（2）或CO原位制氢，以高选择性从硝基芳烃和羰基化合物合成亚胺。