3-methyl-2',4':3',5'-di-O-methyleneriboflavin | 851591-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2',4':3',5'-di-O-methyleneriboflavin
• 英文别名: 3-methyl-2’,4’:3’,5’-di-O-methylenedioxyriboflavin；10-[[(4S,4aS,8aR)-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]methyl]-3,7,8-trimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 851591-01-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₆
• 分子量: 414.418
• InChiKey: ZJSNXLFWACEXNC-UXLLHSPISA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  602.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 B2 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3-methyl-2',4':3',5'-di-O-methyleneriboflavin
  参考文献：
  名称：

  用合成黄素催化剂原位生成二亚胺使好氧还原烯烃

  摘要：

  通过用中性和阳离子合成黄素催化剂1和2对肼进行好氧氧化，可以有效地生成通用的还原剂二酰亚胺。该技术为有氧还原烯烃提供了一种方便，安全的方法，该方法是在O 2或空气中以1当量的肼进行的。高肼效率，简便安全的处理方法和独特的化学选择性已证明了其与传统的基于气体的方法相比具有综合优势。维生素B 2衍生物6由于具有很高的利用率和可回收性，因此可作为一种高度实用，坚固的催化剂。1 b的缔合体具有树枝状2,5-双（酰基氨基）吡啶15的化合物表现出空前的催化活性，当将更高级的树枝状大分子用作缔合催化剂的主体对时，芳烃和羟基烯烃的还原速度显着加快。在用树枝状聚合物催化剂对非芳族或非羟基烯烃进行类似处理时，观察到相反的阻滞作用。对照实验和动力学研究表明，这些催化反应包括由肼生成二酰亚胺的两个独立的厌氧和好氧过程。树枝状大分子对催化反应的正面和负面影响归因于肼和烯烃底物在缔合络合物催化剂的类酶反应腔中的特定包含。

  DOI：

  10.1002/chem.201003278
• 作为试剂：
  描述：

  9-十烯-1-醇 在 3-methyl-2',4':3',5'-di-O-methyleneriboflavin 、 氧气 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以5.8E-5 mmol的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  用合成黄素催化剂原位生成二亚胺使好氧还原烯烃

  摘要：

  通过用中性和阳离子合成黄素催化剂1和2对肼进行好氧氧化，可以有效地生成通用的还原剂二酰亚胺。该技术为有氧还原烯烃提供了一种方便，安全的方法，该方法是在O 2或空气中以1当量的肼进行的。高肼效率，简便安全的处理方法和独特的化学选择性已证明了其与传统的基于气体的方法相比具有综合优势。维生素B 2衍生物6由于具有很高的利用率和可回收性，因此可作为一种高度实用，坚固的催化剂。1 b的缔合体具有树枝状2,5-双（酰基氨基）吡啶15的化合物表现出空前的催化活性，当将更高级的树枝状大分子用作缔合催化剂的主体对时，芳烃和羟基烯烃的还原速度显着加快。在用树枝状聚合物催化剂对非芳族或非羟基烯烃进行类似处理时，观察到相反的阻滞作用。对照实验和动力学研究表明，这些催化反应包括由肼生成二酰亚胺的两个独立的厌氧和好氧过程。树枝状大分子对催化反应的正面和负面影响归因于肼和烯烃底物在缔合络合物催化剂的类酶反应腔中的特定包含。

  DOI：

  10.1002/chem.201003278

文献信息

• Oxidation of Sulfides with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Vitamin B₂ Derivatives
  作者：Yasushi Imada、Masamitsu Takagishi、Naruyoshi Komiya、Takeshi Naota

  DOI：10.1080/00397911.2013.767912

  日期：2013.11.17

  5′-di-O-methylenedioxyriboflavinium perchlorate (1, DMRFlEt+ClO4 –), derived readily from commercially available vitamin B2 (riboflavin), exhibits high catalytic activity for the oxidation of organic sulfides with hydrogen peroxide. The reaction provides an efficient and selective method for the oxidative transformation of organic sulfides to the corresponding sulfoxides under mild conditions. [Supplementary materials

  摘要 5-Ethyl-3-methyl-2',4':3',5'-di-O-methylenedioxyriboflavinium perchlorate (1, DMRFlEt+ClO4 –)，很容易从市售的维生素 B2（核黄素）中提取，具有高催化活性用过氧化氢氧化有机硫化物的活性。该反应为有机硫化物在温和条件下氧化转化为相应的亚砜提供了一种有效和选择性的方法。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• An Aerobic, Organocatalytic, and Chemoselective Method for Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：Yasushi Imada、Hiroki Iida、Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota

  DOI：10.1002/anie.200462429

  日期：2005.3.4
• Aerobic Oxidation of Sulfides with a Vitamin B2-Derived Organocatalyst
  作者：Yasushi Imada、Takeshi Naota、Itoko Tonomura、Naruyoshi Komiya

  DOI：10.1055/s-0033-1339276

  日期：——

  5-Ethyl-3-methyl-2',4':3',5'-di-O-methylenedioxy-riboflavinium perchlorate (DMRFlEt(+)ClO(4)(-)) is readily derived from commercially available vitamin B-2 (riboflavin) and exhibits high catalytic activity for the oxidation of organic sulfides under an oxygen atmosphere (1 atm) with the assistance of hydrazine hydrate as a reductant. This is an inexpensive, convenient, and environmentally benign method for the selective oxidative transformation of sulfides into sulfoxides.
• Aerobic Reduction of Olefins by In Situ Generation of Diimide with Synthetic Flavin Catalysts
  作者：Yasushi Imada、Hiroki Iida、Takahiro Kitagawa、Takeshi Naota

  DOI：10.1002/chem.201003278

  日期：2011.5.16

  5‐bis(acylamino)pyridine 15 exhibit unprecedented catalytic activities, with the reduction of aromatic and hydroxy olefins proceeding significantly faster when a higher‐generation dendrimer is used as a host pair for the association catalysts. Contrasting retardation is observed upon similar treatment of non‐aromatic or non‐hydroxy olefins with the dendrimer catalysts. Control experiments and kinetic studies

  通过用中性和阳离子合成黄素催化剂1和2对肼进行好氧氧化，可以有效地生成通用的还原剂二酰亚胺。该技术为有氧还原烯烃提供了一种方便，安全的方法，该方法是在O 2或空气中以1当量的肼进行的。高肼效率，简便安全的处理方法和独特的化学选择性已证明了其与传统的基于气体的方法相比具有综合优势。维生素B 2衍生物6由于具有很高的利用率和可回收性，因此可作为一种高度实用，坚固的催化剂。1 b的缔合体具有树枝状2,5-双（酰基氨基）吡啶15的化合物表现出空前的催化活性，当将更高级的树枝状大分子用作缔合催化剂的主体对时，芳烃和羟基烯烃的还原速度显着加快。在用树枝状聚合物催化剂对非芳族或非羟基烯烃进行类似处理时，观察到相反的阻滞作用。对照实验和动力学研究表明，这些催化反应包括由肼生成二酰亚胺的两个独立的厌氧和好氧过程。树枝状大分子对催化反应的正面和负面影响归因于肼和烯烃底物在缔合络合物催化剂的类酶反应腔中的特定包含。