1,3-bis-(4-chlorophenyl)guanidine | 89869-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(4-chlorophenyl)guanidine
• 英文别名: 1,3-bis(4-chlorophenyl)guanidine；N,N'-di-p-chlorophenyl guanidine；p-ClDPhG；N,N'-bis-(4-chloro-phenyl)-guanidine；N,N'-Bis-(4-chlor-phenyl)-guanidin；N,N'-di-4-chlorophenyl guanidine；1,2-bis(4-chlorophenyl)guanidine
• CAS: 89869-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂N₃
• 分子量: 280.156
• InChiKey: RGEILJBBJKRWMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.5-146.5 °C
• 沸点：
  375.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(4-chlorophenyl)guanidine 在 硝酸 作用下， 生成 N,N'-bis-(4-chloro-2-nitro-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Losanitsch, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1879, vol. <2>32, p. 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-氯苯基)硫脲 在 氨 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到1,3-bis-(4-chlorophenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  o-Iodoxybenzoic acid mediated oxidative condensation: synthesis of guanidines using 1,-3-disubstituted thiourea precursors

  摘要：

  An efficient and mild oxidative condensation procedure using o-iodoxybenzoic acid and triethylamine or ammonia as base has been developed for the synthesis of guanidines starting from easily synthesizable 1,3-disubstituted thioureas and amines or ammonia. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.130

文献信息

• Reaction of Quinones and Guanidine Derivatives: Simple Access to Bis-2-aminobenzimidazole Moiety of Benzosceptrin and Other Benzazole Motifs
  作者：Minh Quan Tran、Ludmila Ermolenko、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol403672p

  日期：2014.2.7

  A new strategy for the synthesis of 2-aminobenzimidazol-6-ols via a reaction of quinones with guanidine derivatives is reported. Sequential application of this methodology provided a simple access to the first benzosceptrin analogue bearing a bis-2-aminoimidazole moiety. A concomitant addition of two guanidines to the naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-5,6-dione, which includes the redox neutral

  据报道，通过醌与胍衍生物的反应合成2-氨基苯并咪唑-6-醇的新策略。该方法的顺序应用提供了对具有双-2-氨基咪唑部分的第一个苯并ceptrin类似物的简单访问。同时向萘[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5,6-二酮中添加两个胍，包括氧化还原中性脱苄基化和胍辅助的2裂解-氨基嘧啶部分导致一步合成苯并三萜的游离的具有挑战性的连续的-2--2-氨基咪唑部分。
• Cleavage of C–N bonds in guanidine derivatives and its relevance to efficient C–N bonds formation
  作者：Denghu Chang、Dan Zhu、Peng Zou、Lei Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.050

  日期：2015.3

  nonenzymatic decomposition of guanidine derivatives with high structural and functional diversity into anilide products is achieved in the presence of PdII/Cu(II) carboxylates/CO, relying on a dual C–N bonds cleavage strategy. In this decomposition process, the cooperative action of PdII species, Cu(II) carboxylates, and CO provides not only the N-acylating agents but also an initiator to trigger this

  在Pd II / Cu（II）羧酸盐/ CO的存在下，依靠双重C–N键裂解策略，可实现具有高结构和功能多样性的胍衍生物的高效非酶分解为苯胺产物。在这种分解过程中，Pd II物质，Cu（II）羧酸盐和CO的协同作用不仅提供N-酰化剂，而且还提供引发该C–N键裂解序列的引发剂。目前的结果表明，Pd II / Cu（II）羧酸盐/ CO系统为非反应性C–N单键的高选择性裂解提供了一种方便实用的方法。
• A process for producing n-phosphonomethylglycine derivatives and herbicidal compounds and compositions prepared thereby
  申请人：Geshuri Laboratories Ltd.

  公开号：EP0098034A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  The invention provides a process for producing water-soluble mono and di-N-Phosphonomethylglycine amine and iminourea salts from N-phosphonomethyliminodiacetic acid derivatives comprising oxidizing an aryl substituted iminourea salt of N-phosphonomethyliminodiacetic acid of the general formula VI wherein Ar1 and Ar2 are each independently selected from the group consisting of phenyl, alkylphenyl and halophenyl to form a N-phosphonomethylglycine iminourea salt of the general formula VII reacting the salt of formula VII with an amine, iminourea, diamine, or diiminourea having a molecular weight below 600 and a pKa above 10 in aqueous solution and separating the resulting water insoluble aryl iminourea from the resulting water soluble N-phosphonomethyl-glycine salt product. The invention also provides herbicidal N-phosphonomethylglycine compounds and compositions prepared by the above process.

  本发明提供了一种从 N-膦酰甲基亚氨基二乙酸衍生物生产水溶性单-和双-N-膦酰甲基甘氨酸胺和亚氨基脲盐的工艺，包括氧化通式 VI 的 N-膦酰甲基亚氨基二乙酸的芳基取代的亚氨基脲盐 其中 Ar1 和 Ar2 各自独立地选自苯基、烷基苯基和卤化苯基组成的组，形成通式 VII 的 N-膦酰甲基甘氨酸亚氨基脲盐 在水溶液中将式 VII 的盐与分子量低于 600、pKa 高于 10 的胺、亚氨基脲、二胺或二亚氨基脲反应，并将所得的不溶于水的芳基亚氨基脲与所得的水溶性 N-膦酰甲基甘氨酸盐产物分离。本发明还提供了通过上述工艺制备的除草 N-膦酰甲基甘氨酸化合物和组合物。
• Process for producing N-phosphonomethylglycine acid
  申请人：Geshuri Laboratories Ltd.

  公开号：EP0125363A1

  公开（公告）日：1984-11-21

  The invention provides a process for producing N-phosphonomethylglycine acid (NPMG) comprising (a) oxidizing an N-(phosphonomethyl) iminodiacetic acid (NPMIDA) derivative of the general formula I wherein n is 1 or 2 and Rs, R5 . R6 and R6' are independently or an aryl, cycloalkyl or straight or branched chain alkyl or alkenyl group optionally substituted by hydroxy or halogen, or an alkylaryl group, provided that at least one of R5, Rs', R6 or R6' is hydrogen, to produce a corresponding iminourea salt of NPMG and then (b) reacting the salt with an acid stronger than NPMG whereby NPMG is produced and there remains in solution the iminourea salt of the stronger acid.

  本发明提供了一种生产 N-膦酰甲基甘氨酸（NPMG）的工艺，包括 (a) 氧化通式 I 的 N-(膦酰甲基)亚氨基二乙酸（NPMIDA）衍生物 其中 n 为 1 或 2，Rs、R5 .R6 和 R6' 独立地为 或芳基、环烷基或任选被羟基或卤素取代的直链或支链烷基或烯基，或烷基芳基，条件是 R5、Rs'、R6 或 R6'中至少有一个是氢，以生成相应的 NPMG 亚氨基脲盐，然后 (b) 将该盐与比 NPMG 强的酸反应，从而生成 NPMG，并在溶液中保留强酸的亚氨基脲盐。
• Ashworth et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 475,479
  作者：Ashworth et al.

  DOI：——

  日期：——