fluorenone ketyl radical anion | 486-25-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluorenone ketyl radical anion
• 英文别名: fluoren-9-one radical anion；fluorenone anion radical；fluorenone radical anion；fluoren-9-one ketyl；fluoren-9-one; radical anion；Fluorenonyl-Radikal-Anion
• CAS: 486-25-9；36321-91-2
• 化学式: C₁₃H₈O
• 分子量: 180.206
• InChiKey: IQACLTJUDYDGTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C (lit.)
• 沸点：
  342 °C (lit.)
• 密度：
  0,9 g/cm3
• 闪点：
  163 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.25 at 25℃ and pH7.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  LL8925000
• 包装等级：
  II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

有机合成中间体：9-芴酮

9-芴酮是一种重要的有机合成中间体，可用于制造多种精细化学品，主要应用于合成高分子材料、双酚芴、芴基苯并恶嗪树脂、丙烯酸酯树脂、聚酯、聚碳酸酯及环氧树脂的改性剂。在实验室中，以芴为原料，二甲基亚砜为溶剂，氢氧化钠作催化剂，氧气为氧化剂，采用塔式填料反应器进行氧化反应。反应液经冷却、过滤可得到含量约为93%的粗9-芴酮，滤液通过蒸馏可以回收约94%的溶剂及部分粗9-芴酮。粗9-芴酮再经过定向结晶法精制，可获得纯度为99.8%以上的黄色片状9-芴酮。

化学性质

9-芴酮是一种黄色结晶物质，易溶于乙醇和乙醚，而不溶于水。

用途

用作有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(phenylsulfonyl)fluorenide anion 、 fluorenone ketyl radical anion 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 9-芴酮 、 9-phenysulfonyl fluorenyl carbanion K-salt
  参考文献：
  名称：

  Nishi, Shin-ichi; Matsuda, Minoru, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 181 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 fluorenone ketyl radical anion
  参考文献：
  名称：

  的Zn / OH -在二甲基亚砜有机化合物的减少; 一种新的制备自由基阴离子的简单方法

  摘要：

  提出了一种由多种有机底物制备自由基阴离子的新方法，该方法涉及在DMSO中使用Zn / KOH作为电子源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84261-6

文献信息

• Solvatochromic Shift of Aromatic Ketyl Anions due to Hydrogen Bonding
  作者：Tsuneki Ichikawa、Ken-ichi Ueda、Hiroshi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.64.2695

  日期：1991.9

  electronic spectra of fluorenone radical anions generated by γ-irradiation at 77 K in glassy matrices of ethanol and ethanol–2-methyltetrahydrofuran mixtures have been measured for elucidating the mechanism of the spectral change due to solvation of the radical anions by alcohols. Three kinds of the radical anions are generated in the mixed solvent: the radical anions without hydrogen bond (e=1.05×104

  已经测量了在乙醇和乙醇-2-甲基四氢呋喃混合物的玻璃基质中 77 K γ-辐射产生的芴酮自由基阴离子的电子光谱，以阐明由于醇对自由基阴离子的溶剂化引起的光谱变化机制。混合溶剂中产生三种自由基阴离子：没有氢键的自由基阴离子（e=1.05×104 dm3 mol−1 cm−1 at λmax=568 nm），一个乙醇分子（e=0.67×104 dm3 mol−1 cm−1 at λmax=529 nm）和两个乙醇分子（e=0.37×104 dm3 mol−1 cm−1 at λmax=448 nm）通过羰基氧上的 π 电子形成氢键。芳香族羰基自由基阴离子的光谱位移和摩尔消光系数的降低被解释为由于羰基反键 n 轨道通过氢键的稳定化。
• Pragst, Fritz; Stoesser, Reinhard, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 6, p. 222
  作者：Pragst, Fritz、Stoesser, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Zn/OH− reductions of organic compounds in dimethylsulfoxide; A new simple method of preparing radical anions
  作者：Kishan L. Handoo、Kanchan Gadru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84261-6

  日期：1986.1

  A new method of preparing radical anions from a variety of organic substrates is proposed that involves the use of Zn/KOH in DMSO as electron source.

  提出了一种由多种有机底物制备自由基阴离子的新方法，该方法涉及在DMSO中使用Zn / KOH作为电子源。
• Nishi, Shin-ichi; Matsuda, Minoru, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 181 - 186
  作者：Nishi, Shin-ichi、Matsuda, Minoru

  DOI：——

  日期：——