(2E,5E)-2,5-bis((E)-3-phenylallylidene)cyclopentanone | 140422-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,5E)-2,5-bis((E)-3-phenylallylidene)cyclopentanone
• 英文别名: Cyclopentanone, 2,5-bis[3-phenyl-2-propen-1-ylidene]-；(2E,5E)-2,5-bis[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 140422-07-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: QMOAOGJBIBSQOO-AWKIKHLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C
• 沸点：
  534.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-2,5-bis((E)-3-phenylallylidene)cyclopentanone 生成 2,5-Dicinnamyliden-cyclopenten-3-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectra of some diarylidenecyclanones

  摘要：

  本文描述了一些之前未知的2，n-二苄基二烯和二肉桂基二烯环酮的合成和光谱（紫外、红外和核磁共振），其中n = 5-10。光谱结果与预期的随着环尺寸增加共轭基团共面性降低相符合。在2,10-二苄基二烯环癸酮中可能存在反式环氢键，但在母体环酮中没有发现这种效应的证据。

  DOI：

  10.1139/v68-609
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 环戊酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E,5E)-2,5-bis((E)-3-phenylallylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectra of some diarylidenecyclanones

  摘要：

  本文描述了一些之前未知的2，n-二苄基二烯和二肉桂基二烯环酮的合成和光谱（紫外、红外和核磁共振），其中n = 5-10。光谱结果与预期的随着环尺寸增加共轭基团共面性降低相符合。在2,10-二苄基二烯环癸酮中可能存在反式环氢键，但在母体环酮中没有发现这种效应的证据。

  DOI：

  10.1139/v68-609

文献信息

• Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin
  作者：Guang Liang、Shulin Yang、Lijuan Jiang、Yu Zhao、Lili Shao、Jian Xiao、Faqing Ye、Yueru Li、Xiaokun Li

  DOI：10.1248/cpb.56.162

  日期：——

  The synthesis of three series of curcumin analogues with mono-carbonyl is described. Their in vitro anti-bacterial activities against seven Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituents on the aryl ring and the space structure of the linking strain were discussed. It was observed that part of the derivatives displayed significant activity when compared with curcumin and most of them exhibited activity against the ampicillin-resisted Enterobacter cloacae. Compounds A12, B09, B13, B14 and C09 show remarkable antibacterial activity in vitro. The result showed that heterocycle or long-chain substituents may enhance the activity of curcumin analogues.

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。
• Potent and Selective Inhibitors of<i>Trypanosoma cruzi</i>Triosephosphate Isomerase with Concomitant Inhibition of Cruzipain: Inhibition of Parasite Growth through Multitarget Activity
  作者：Elena Aguilera、Javier Varela、Estefanía Birriel、Elva Serna、Susana Torres、Gloria Yaluff、Ninfa Vera de Bilbao、Beatriz Aguirre-López、Nallely Cabrera、Selma Díaz Mazariegos、Marieta Tuena de Gómez-Puyou、Armando Gómez-Puyou、Ruy Pérez-Montfort、Lucia Minini、Alicia Merlino、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Guzmán Alvarez

  DOI：10.1002/cmdc.201500385

  日期：2016.6.20

  Triosephosphate isomerase (TIM) is an essential Trypanosoma cruzi enzyme and one of the few validated drug targets for Chagas disease. The known inhibitors of this enzyme behave poorly or have low activity in the parasite. In this work, we used symmetrical diarylideneketones derived from structures with trypanosomicidal activity. We obtained an enzymatic inhibitor with an IC50 value of 86 nm without

  磷酸丙糖异构酶（TIM）是一种必不可少的克鲁斯锥虫酶，也是查加斯病的少数经过验证的药物靶标之一。该酶的已知抑制剂在寄生虫中表现较差或具有较低的活性。在这项工作中，我们使用了具有锥虫杀螨活性的对称二芳基酮。我们获得了一种酶抑制剂，IC 50值为86 n m对哺乳动物酶无抑制作用。这些分子还影响了抗寄生虫的另一种必需蛋白水解酶Cruzipain。这种双重活性对于避免抗药性问题很重要。在体外研究了该化合物对付该寄生虫的表鞭鞭毛形式，并评估了其对哺乳动物细胞的非特异性毒性。作为概念证明，还对三种最佳衍生物进行了体内分析。这些衍生物中的一些表现出比参考药物更高的体外锥虫杀伤活性，并且可以有效地保护感染的小鼠。另外，这些分子可以通过简单且经济的绿色合成途径获得，这是未来被忽视疾病药物研发中的重要特征。
• Antiparasitic activity of synthetic curcumin monocarbonyl analogues against Trichomonas vaginalis
  作者：Caroline Carapina da Silva、Bruna Silveira Pacheco、Raquel Nascimento das Neves、Mirna Samara Dié Alves、Ângela Sena-Lopes、Sidnei Moura、Sibele Borsuk、Claudio Martin Pereira de Pereira

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.12.058

  日期：2019.3

  herein we report the anti-T. vaginalis evaluation of 21 synthetic monocarbonyl analogues of curcumin, which itself has been reported to possess antiparasitic potential. From the in vitro analysis of the synthetic molecules, untreated trophozoites, and metronidazole at 100 μM, it was observed that three curcumin analogues (3a, 3e, and 5e) exhibited anti-T. vaginalis activity comparable to metronidazole

  毛滴虫病是由阴道毛滴虫引起的寄生虫感染，被认为是世界上最常见的非病毒性传播感染。自1960年代以来，硝基咪唑类（如甲硝唑）是治疗滴虫的首选药物，但使用它们可能会导致许多不良反应和过敏反应。甲硝唑耐药性感染的报告也突出了寻找新的抗T抗体的重要性。阴道剂。考虑到这一点，我们在此报告抗-T。对姜黄素的21种合成单羰基类似物进行阴道评估，据报道其本身具有抗寄生虫潜力。从合成的分子，未处理的滋养体和甲硝唑在100μM的体外分析中，观察到三种姜黄素类似物（3a，3e和5e）均显示抗T。阴道活性与甲硝唑相当（无统计学差异）。丙酮衍生物3a和3e的最佳抗寄生虫浓度分别为80μM和90μM，环己酮衍生物5e的最佳抗寄生虫浓度为200μM。动力学生长曲线表明，在24小时后，滋养体被完全抑制。在测试浓度下，天然姜黄素并未显着抑制滋养体的生长，因此表明所设计的合成分子不仅具有更好的化学稳定性，而且具有更高的抗T活
• Electronic Absorption and Fluorescence Properties of 2,5-Diarylidene-Cyclopentanones
  作者：Robert E. Connors、Mine G. Ucak-Astarlioglu

  DOI：10.1021/jp0219597

  日期：2003.10.1

  properties for a series of 2,5-diarylidene-cyclopentanones are reported. Electronic absorption and fluorescence spectra have been measured for the all-E configurations of 2,5-dibenzylidene-cyclopentanone (1), 2,5-bis-(3-phenyl-allylidene)-cyclopentanone (2), and 2,5-bis-(5-phenyl-penta-2,4-dienylidene)-cyclopentanone (3). The absorption spectra have been assigned with the aid of INDO/S calculations. Molecular

  报道了一系列 2,5-二亚芳基-环戊酮的光谱特性。已经测量了 2,5-二亚苄基-环戊酮 (1)、2,5-双-(3-苯基-烯丙基)-环戊酮 (2) 和 2,5- 的全 E 构型的电子吸收和荧光光谱双-(5-苯基-五-2,4-二亚甲基)-环戊酮(3)。在 INDO/S 计算的帮助下分配了吸收光谱。用于 INDO/S 计算的分子结构是用 PM3 哈密顿量计算的。在室温下在环己烷中获得的吸收光谱与理论预测之间的一致性很好。对于 1、2 和 3，光谱的一般特征是相似的。到 S1（弱）的转换被指定为 n → π* (A2 ← A1)，到 S2（强）为 π → π* (B2 ← A1)，到 S3（中等）为 π → π* (A1 ← A1)。
• Aldol Condensation of Cycloalkanones with Aromatic Aldehydes Catalysed with TiCl3(SO3CF3)
  作者：N. Iranpoor、B. Zeynizadeh、A. Aghapour

  DOI：10.1039/a809827a

  日期：——

  Efficient cross-aldol condensation of cyclopentanone, cyclohexanone and 1-indanone with various aromatic aldehydes is catalysed with TiCl3(SO3CF3) at room temperature in excellent yields.

  TiCl 3（SO 3 CF 3）在室温下以优异的产率催化环戊酮，环己酮和1-茚满酮与各种芳族醛的高效交联羟醛缩合反应。