1-bromo-2-chloro-3,5-dimethoxybenzene | 81574-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-chloro-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-chloro-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 81574-72-3
• 化学式: C₈H₈BrClO₂
• mdl: MFCD24153923
• 分子量: 251.507
• InChiKey: DDWCSARAFAAXOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-chloro-3,5-dimethoxybenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 Tert-butyl 4-[4-[[7-(2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl)-2,4,5,11,13-pentazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(13),3,5,7,9,11-hexaen-12-yl]amino]phenyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FGFR INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  一个aza三环化合物（如公式I所示），它作为成纤维细胞生长因子受体（FGFR）的抑制剂，以及其药物组合物、制备方法和用于治疗FGFR介导的疾病的用途。该aza三环化合物通过参与细胞增殖、凋亡、迁移、新生血管形成等多个过程的调控来发挥作用。AA%%%公式（I）。

  公开号：

  EP3587419A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 三乙烯二胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86 %的产率得到1-bromo-2-chloro-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Dabco 催化芳烃选择性氯化

  摘要：

  提出了一种使用 NCS 进行高效亲电芳族氯化的路易斯碱催化剂 DABCO。催化剂和试剂的温和条件、易于获得和稳定性以及良好的官能团耐受性表明该方法是复杂天然产物和药物后期芳香氯化的通用方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154928

文献信息

• Practical and Metal-Free Electrophilic Aromatic Halogenation by Inter­halogen Compounds Generated In Situ from N-Halosuccinimide and Catalytic TMSCl
  作者：Charnsak Thongsornkleeb、Tapanee Maibunkaew、Jumreang Tummatorn、Anon Bunrit、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/s-0034-1378225

  日期：——

  Halomonochloride compounds (ClCl, BrCl, ICl) generated in situ from N-halosuccinimide and catalytic chlorotrimethylsilane (TMSCl, 0.1 equiv) can efficiently halogenate aromatic compounds to give halogenated products in good to excellent yields and selectivities. The reaction can be carried out at room temperature or at lower temperatures, requires only one hour, is practical to apply to a wide range of substrates, and provides a simple access to a variety of haloarene compounds.
• Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 403 - 411
  作者：Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• FGFR INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Betta Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3587419A1

  公开（公告）日：2020-01-01

  An azatricyclic compound (as represented by formula I) which acts as an inhibitor of fibroblast growth factor receptors (FGFR), as well as a pharmaceutical composition thereof, a preparation method, and a use therefor in the treatment of FGFR-mediated diseases. The azatricyclic compound exerts an effect by means of participating in the regulation of a plurality of processes such as cell proliferation, apoptosis, migration, neovascularization, and the like. AA%%%Formula (I).

  一个aza三环化合物（如公式I所示），它作为成纤维细胞生长因子受体（FGFR）的抑制剂，以及其药物组合物、制备方法和用于治疗FGFR介导的疾病的用途。该aza三环化合物通过参与细胞增殖、凋亡、迁移、新生血管形成等多个过程的调控来发挥作用。AA%%%公式（I）。
• Dabco-catalysed selective chlorination of aromatics
  作者：Jun Xu、Xue Li、Qiji Li、Weiyi Tian、Xiaosheng Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154928

  日期：2024.2

  A Lewis base catalyst DABCO for highly efficient electrophilic aromatic chlorination using NCS was presented. The mild conditions, easy-availability and stability of the catalyst and reagents, as well as good functional-group tolerance, showed the approach to be a versatile protocol for the late-stage aromatic chlorination of complex natural products and drugs.

  提出了一种使用 NCS 进行高效亲电芳族氯化的路易斯碱催化剂 DABCO。催化剂和试剂的温和条件、易于获得和稳定性以及良好的官能团耐受性表明该方法是复杂天然产物和药物后期芳香氯化的通用方案。