(E)-4-methyl-2-phenylpent-2-enal | 26643-91-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-2-phenylpent-2-enal
• 英文别名: 2,2-diphenylacetaldehyde；4-methyl-2-phenyl-2-pentenal
• CAS: 26643-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ULRYRAHIBWLZKC-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C0.7 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.983 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  3.55
• 物理描述：
  Colourless to slightly yellow liquid; Cocoa-like aroma
• 溶解度：
  Soluble in oils; Insoluble in water
• 折光率：
  1.533-1.539

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000

制备方法与用途

毒性：GRAS(FEMA)。

使用限量：

• FEMA：软饮料、冷饮、糖果、焙烤食品、胶冻、布丁、胶姆糖，均1.5 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准： 4-甲基-2-苯基-2-戊烯醛是一种食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

该物质为无色液体，具有可可香味，沸点为82～87℃(93Pa)。

用途： 根据GB 2760-1996的规定，4-甲基-2-苯基-2-戊烯醛被列为允许使用的食品用香料，并用于配制巧克力和可可香精。

生产方法： 由相应的醛在碱性催化剂存在下进行醇醛缩合而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-2-phenylpent-2-enal 在 正丁基锂 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (2E,5E)-ethyl 3,7-dimethyl-4-oxo-5-phenylocta-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  β位置带有酯基的二乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应：α取代和烯烃几何结构对区域选择性的显着影响†

  摘要：

  特别参考环状双键的形成位置，研究了β-位带有酯的二乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应。我们观察到了空前的区域选择性，这是由α位的精细取代模式和α，β的烯烃几何结构决定的，并且大多数情况下，这种选择性与α'-和β'-位置的取代无关。这些观察结果的主要含义是在α-位的芳香族基团具有E-烯烃的几何结构，提供了一个环戊烯酮，其中的双键不与酯共轭，而Z-烯烃提供了一个环戊烯酮，其中的双键位于与酯结合；和带有E的在β位带有酯基和在α位带有烷基的二乙烯基酮-烯烃的几何构型提供了其中双键与酯共轭的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c6ob00081a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-3-isopropylallyl alcohol 在 硫酰氟 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(E)-4-methyl-2-phenylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  以DMSO为溶剂和氧化剂的SO2F2 / K2CO3将醇简单，温和且普遍地氧化为醛或酮

  摘要：

  在环境温度下，使用SO 2 F 2作为亲电子试剂在DMSO中作为氧化剂和溶剂，伯醇和仲醇进行实用，通用且温和的氧化成羰基化合物的收率可达99％。不需要无湿气和无氧条件。化学计量的廉价K 2 CO 3生成易于分离的副产物的油基用作基础。因此，通过简单的过滤作为后处理，以几乎定量的产量进行了5克规模的运行。还应注意使用通常促进竞争的Pummerer重排的极性溶剂（例如DMSO）。该协议与（杂）芳烃，烯烃和炔烃底物上的各种常见的N-，O-和S-官能团兼容（68个例子）。该方案被应用（99％的产率）用于重要的降胆固醇药物瑞舒伐他汀的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900104

文献信息

• Synthesis of Densely Substituted 1,3-Butadienes through Acid-Catalyzed Alkenylations of α-Oxoketene Dithioacetals with Aldehydes
  作者：Changhui Liu、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/jo5017234

  日期：2014.10.17

  Aldehydes were proved to be viable reagents for implementing alkenylation of α-oxoketene dithioacetals. AlCl3 was found to be the best catalyst. The established reaction opened an avenue to access densely substituted 1,3-butadiene derivatives. The obtained product bears multiple reactive sites that can be converted into various valuable molecules.

  醛被证明是实现α-氧杂环丁烯二硫缩醛烯基化的可行试剂。发现AlCl 3是最好的催化剂。既定的反应为获取密集取代的1,3-丁二烯衍生物开辟了一条途径。所获得的产物带有多个反应位点，可以将其转化成各种有价值的分子。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• METHOD FOR PRODUCING ALCOHOL COMPOUND
  申请人：Shimizu Hideo

  公开号：US20110201819A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Disclosed is a practical method for efficiently producing an alcohol compound by hydrogenating an aldehyde by using a homogeneous copper catalyst which is an easily-available low-cost metal species. Specifically disclosed is a method for producing an alcohol compound, which is characterized in that a hydrogenation reaction of an aldehyde compound is performed in the presence of a homogeneous copper catalyst and a diphosphine compound.

  本文揭示了一种实用的方法，通过使用易获得的低成本金属种类——均相铜催化剂，通过氢化醛类化合物高效产生醇类化合物。具体揭示了一种产生醇类化合物的方法，其特点在于在均相铜催化剂和二膦化合物存在下进行醛类化合物的氢化反应。
• PROCESS FOR FUNCTIONALIZATION OF UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：Casciato Stefano

  公开号：US20130211033A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a process for synthesizing a multifunctional compound, including the reaction of a compound of formula (II) with atmospheric or molecular oxygen, in the presence of at least one aldehyde of formula (III), and optionally in the presence of at least one catalyst or at least one radical initiator; wherein: R 10 , R 20 , R 30 , R 40 , R 50 , L 2 , R 60 , R 7 , R 8 , and R 9 are as described in the claims. The invention also relates to the use of these compounds as monomers for the preparation of polyurethane. The invention also relates to the use of these compounds as monomers of polymers or of biopolymers.

  本发明涉及一种合成多功能化合物的方法，包括将式（II）的化合物与大气或分子氧在至少一种醛（式（III））的存在下反应，可选地在至少一种催化剂或至少一种自由基引发剂的存在下；其中：R10、R20、R30、R40、R50、L2、R60、R7、R8和R9如权利要求中所述。该发明还涉及将这些化合物用作聚氨酯制备中的单体的用途。该发明还涉及将这些化合物用作聚合物或生物聚合物的单体的用途。
• [EN] USES OF VANADIUM TO OXIDIZE ALDEHYDES AND OZONIDES<br/>[FR] UTILISATIONS DE VANADIUM POUR OXYDER DES ALDÉHYDES ET DES OZONIDES
  申请人：P2 SCIENCE INC

  公开号：WO2018053289A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to uses of vanadium to convert aldehydes and ozonides into their respective acids and/or ketones. More particularly, this invention relates to the oxidative work-ups following ozonolysis using vanadium, using vanadium during ozonolysis, and using vanadium to oxidize aldehydes in general. The invention also relates to methods comprising the ozonolysis of oleyl alcohol in the presence of either an acid or an alcohol.

  本发明涉及钒的用途，将醛和臭氧化物转化为它们各自的酸和/或酮。更具体地，本发明涉及使用钒进行臭氧裂解后的氧化工作，使用钒在臭氧裂解过程中，以及使用钒氧化醛的方法。该发明还涉及在醇酸或醇的存在下进行油酸醇臭氧裂解的方法。