(R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-((2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-ol | 1381766-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-((2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: (R)-1-((2R,6S)-tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol；Des-[6,8-dihydroxy-3-(2-benzopyran-1-one)] Dimethyl Cladosporin；(2R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-[(2R,6S)-6-methyloxan-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 1381766-06-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: JQONOZSRQGRNSU-NWANDNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-((2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-6,8-dimethoxy-3-(((2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  克拉孢菌素的可扩展合成

  摘要：

  Cladosporin是从真菌来源（如Cladosporium cladosporioides和黄曲霉）中分离出来的次级代谢产物，被发现对疟原虫恶性疟原虫具有选择性的纳摩尔活性。通过抑制寄生蛋白的生物合成。另外，这种天然产物具有广泛的生物活性，包括抗寄生虫，抗真菌，抗菌以及植物生长抑制。但是，它从自然资源获得的可用性有限，无法进一步开发。在此，我们报告了一种经过改进的合成路线，这使我们能够以克为单位生产这种有效的天然产物。经由仲醇的Mitsunobu转化和一氧化碳插入反应，向异香豆素单元的构建，将不希望的非对映异构体转化为期望的非对映异构体是本合成的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.012
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.45 g的产率得到(R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-((2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  克拉孢菌素的可扩展合成

  摘要：

  Cladosporin是从真菌来源（如Cladosporium cladosporioides和黄曲霉）中分离出来的次级代谢产物，被发现对疟原虫恶性疟原虫具有选择性的纳摩尔活性。通过抑制寄生蛋白的生物合成。另外，这种天然产物具有广泛的生物活性，包括抗寄生虫，抗真菌，抗菌以及植物生长抑制。但是，它从自然资源获得的可用性有限，无法进一步开发。在此，我们报告了一种经过改进的合成路线，这使我们能够以克为单位生产这种有效的天然产物。经由仲醇的Mitsunobu转化和一氧化碳插入反应，向异香豆素单元的构建，将不希望的非对映异构体转化为期望的非对映异构体是本合成的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.012

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Cladosporin and Isocladosporin
  作者：Huaiji Zheng、Changgui Zhao、Bowen Fang、Peng Jing、Juan Yang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo300805n

  日期：2012.7.6

  The first asymmetric total syntheses of cladosporin and isocladosporin were accomplished in 8 steps with 8% overall yield and 10 steps with 26% overall yield, respectively. The relative configuration of isocladosporin was determined via this total synthesis.

  克拉孢素和异环孢菌素的第一个不对称总合成分别以8步完成，总产率为8％，而10步完成总产率为26％。异环孢菌素的相对构型是通过该总合成确定的。
• Scalable synthesis of cladosporin
  作者：Pronay Das、Yash Mankad、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.012

  日期：2019.3

  improved synthetic route which led us to produce this potent natural product in a gram scale. Conversion of the undesired diastereomer to desired one via Mitsunobu inversion of secondary alcohol and carbon monoxide insertion reaction towards the construction of isocoumarin unit are the key features of the present synthesis.

  Cladosporin是从真菌来源（如Cladosporium cladosporioides和黄曲霉）中分离出来的次级代谢产物，被发现对疟原虫恶性疟原虫具有选择性的纳摩尔活性。通过抑制寄生蛋白的生物合成。另外，这种天然产物具有广泛的生物活性，包括抗寄生虫，抗真菌，抗菌以及植物生长抑制。但是，它从自然资源获得的可用性有限，无法进一步开发。在此，我们报告了一种经过改进的合成路线，这使我们能够以克为单位生产这种有效的天然产物。经由仲醇的Mitsunobu转化和一氧化碳插入反应，向异香豆素单元的构建，将不希望的非对映异构体转化为期望的非对映异构体是本合成的关键特征。