(2-amino-3,5-dichloro-phenyl)-phenyl-methanone | 5621-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-3,5-dichloro-phenyl)-phenyl-methanone
• 英文别名: (2-amino-3,5-dichlorophenyl)phenylmethanone；2-amino-3,5-dichlorobenzophenone；3,5-dichloro-2-aminobenzophenone；2-Amino-3,5-dichlor-benzophenon；3.5-Dichlor-2-amino-benzophenon；2-Amino-3,5-dichlorbenzophenon；(2-Amino-3,5-dichlorophenyl)(phenyl)methanone；(2-amino-3,5-dichlorophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 5621-63-6
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• 分子量: 266.127
• InChiKey: WSXPCBBBFNSXNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-3,5-dichloro-phenyl)-phenyl-methanone 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6,8-dichloro-4-phenyl-2-piperidin-1-yl-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性，双重脂肪酸结合蛋白4和5抑制剂的设计与合成

  摘要：

  双重抑制脂肪酸结合蛋白4和5（FABP4和FABP5）有望对许多代谢参数（如胰岛素敏感性和血糖水平）产生有益影响，并应预防动脉粥样硬化。从FABP4选择性聚焦筛选命中开始，将生物结构信息用于以所需方式调节选择性，并设计出对FABP3具有良好选择性的有效双重FABP4 / 5抑制剂。化合物12具有很好的药代动力学特性，没有重大的安全预警，因此被确定为合适的工具化合物，可用于进一步的体内研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.071
• 作为产物：
  描述：

  地西泮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 600.0h， 生成 (2-amino-3,5-dichloro-phenyl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  地西epa和阿普唑仑水解和光降解的动力学和机理研究

  摘要：

  通常报道相应的邻氨基二苯甲酮是1，4-苯并二氮杂酮水解中的主要降解产物。然而，在先前在酸性水性介质中地西epa（DZ）的研究中，我们分离并表征了七个意外的降解产物。在几种反应条件下的动力学测量为发生的复杂反应的机理提供了一些启示，光化学研究为氯化和脱核过程的机理提供了提示。阿普唑仑（AL）在多种条件下似乎表现出极高的抗水解稳定性。然而，该结构对光解裂解敏感。AL的光降解在水溶液和甲醇溶液中进行了研究。通过1 H和13 C NMR和质谱对分离出的产物进行表征，结果表明发生了电子转移，氧化和重排反应。研究了pH，溶剂组成和光辐照等几个变量的影响，并提出了形成三种光产物的机理。开发了一种在光产物存在下测定AL的特定方法，该方法可以动力学测定AL的光稳定性。在某些接受AL治疗的患者中观察到的光敏性似乎归因于特征化的光产物之一。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.861

文献信息

• [EN] NEW ARYL-QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013064465A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 R5, R6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通用公式(I)的新颖化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• ARYL-QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130116234A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The present compounds are useful as fatty-acid binding protein (FABP) 4 and/or 5 inhibitors and may be used for the treatment or prophylaxis of lipodystrophy, type 2 diabetes, dyslipidemia, atherosclerosis, liver diseases involving inflammation, steatosis and/or fibrosis, such as non-alcoholic fatty liver disease, in particular non-alcoholic steatohepatitis, metabolic syndrome, obesity, chronic inflammatory and autoimmune inflammatory diseases.

  本发明提供了具有通用公式 (I) 的新颖化合物，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 n 如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。本发明的化合物作为脂肪酸结合蛋白（FABP）4和/或5的抑制剂非常有用，并且可用于治疗或预防脂肪营养不良、2型糖尿病、血脂异常、动脉硬化、涉及炎症、脂肪变性和/或纤维化的肝脏疾病，如非酒精性脂肪肝病，尤其是非酒精性脂肪肝炎，代谢综合征，肥胖，慢性炎症和自身免疫性炎症疾病。
• Photolyse des 3-Phenyl-2, 1-benzisoxazols und einiger seiner Derivate in Salzsäure bzw. Schwefelsäure
  作者：Edgardo Giovannini、Bernardo F. S. E. De Sousa

  DOI：10.1002/hlca.19790620127

  日期：1979.1.24

  Photolysis of 3-phenyl-2,1-benzisoxazole and some derivates in hydrochloric and sulfuric acid

  3-苯基-2,1-苯并恶唑及其衍生物在盐酸和硫酸中的光解
• Isolation and Structure Elucidation of Novel Products of the Acidic Degradation of Diazepam
  作者：N. Sbarbati Nudelman、R.G. de Waisbaum

  DOI：10.1002/jps.2600840217

  日期：1995.2

  The acidic degradation of diazepam in methanolic aqueous solution has been investigated. Apart from the known degradation products, 2-(N-methylamino)-5-chlorobenzophenone and glycine, produced by the hydrolytic cleavage of the benzodiazepinone ring, five novel products were isolated and fully characterized by their spectroscopic features and independent synthesis. Substituted 2-amino-3,5-dichlorobenzophenones

  已经研究了地西epa在甲醇水溶液中的酸性降解。除了已知的降解产物2-（N-甲基氨基）-5-氯二苯甲酮和甘氨酸，是通过苯二氮杂二酮环的水解裂解而产生的，还分离了五种新产物，并通过其光谱特征和独立合成对其进行了充分表征。发现了取代的2-氨基-3,5-二氯二苯甲酮和2,4-二氯ac啶酮，其在反应介质中的形成在机理上是令人着迷的。讨论了这些意外产物在加速地西accelerated稳定性研究中的作用。
• Acid hydrolysis of diazepam. Kinetic study of the reactions of 2-(N-methylamino)-5-chlorobenzophenone, with HCl in MeOH–H2O
  作者：N. Sbarbati Nudelman、R.G. de Waisbaum

  DOI：10.1002/jps.2600840817

  日期：1995.8

  In the acid hydrolysis of diazepam (1), several unusual products, apart from 2-(N-methylamino)-5-chlorobenzophenone (2) and glycine, were isolated. On the assumption that some of those products could arise from further degradation of 2, the reaction of this compound with 0.5-2 M HCl was studied, in 1:1 MeOH-H2O, at 60 and 80 degrees C. Several unexpected products were isolated from the reaction of 2

  在地西epa（1）的酸水解中，除了2-（N-甲基氨基）-5-氯二苯甲酮（2）和甘氨酸之外，还分离了几种不寻常的产物。假设其中一些产物可能是由于2的进一步降解而产生的，在60和80摄氏度下于1：1 MeOH-H2O中研究了该化合物与0.5-2 M HCl的反应。由2与HCl的反应，即2-氨基-5-氯二苯甲酮（3），2-（N，N-二甲基氨基）-5-氯二苯甲酮（4），2-（N-甲基氨基）-3,5-二氯二苯甲酮（5），2-氨基-3,5-二氯二苯甲酮（6），2,4-二氯-10-甲基-9,10- cri啶酮（7）和2,4-二氯-9,10-ac啶酮（ 8）。在当前反应条件下，产生产物3-8的甲基转移，氯化和环化反应是出乎意料的。反应速度为2