5-bromo-1-(2-bromoethyl)-6-bromomethyl-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 120671-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-1-(2-bromoethyl)-6-bromomethyl-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5-Bromo-1-(2-bromoethyl)-6-(bromomethyl)-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 120671-22-9
• 化学式: C₈H₉Br₃N₂O₂
• 分子量: 404.884
• InChiKey: PPZCLVNTIAFDBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  374.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(2-bromoethyl)-6-bromomethyl-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-bromo-1-(3-hydroxyethyl)-6-hydroxymethyl-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione dinitrate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物。VII †。5-溴-1-（溴烷基）-6-溴甲基-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮的亲核反应

  摘要：

  1-（溴代烷基）-5-溴代-6-溴代甲基-3-甲基-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮（1）与几种亲核试剂的反应如下：通过与甲醇钠反应，制备了6-（双甲氧基）甲基-5-脱溴的衍生物2、3和4。通过用硝酸银，乙酸银，硫氰酸钾和硫代乙酸钾处理得到相应的二取代化合物（1和6位侧链）5、6、7和9。与硫代乙酰胺和异丁胺反应制得双环化合物[1,4]噻嗪基[4,3-c] -11，吡嗪并[1,2- c ]-分别为12和[1,4]二氮杂[1,2- c ]嘧啶二酮13；吡咯烷，吗啉和叠氮化钠提供相应的6-取代的化合物14、15和16。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290410
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-3,6-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以82.7%的产率得到5-bromo-1-(2-bromoethyl)-6-bromomethyl-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Kinoshita, Toshio; Nakahata, Noriko; Kouchi, Akiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3887 - 3896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidine Derivatives. X. Synthesis of New Tricyclic Hetero Compounds Possessing a Pyrimidine Ring: 8,1,3,10-Thiatriazatricyclo(4.3.0.06,10)dodecanes and 8,1,3,10-Thiatriazatricyclo(4.4.0.06,10)tridecanes.
  作者：Toshio KINOSHITA、Yukihiro WATANABE、Yumiko TAKAISHI、Tomoko OKUNAKA、Setsuko NAKAO、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1485

  日期：——

  Several new tricyclic hetero compounds possessing a pyrimidine ring were formed by reaction of 5-bromo- (and 5-nitro)-1-(2-bromoethyl, 3-bromopropyl, and 2-bromopropyl)-6-bromomethyl-3-methyl-2, 4(1H, 3H)-pyrimidinediones (1a-c and 7a, b) with thiourea derivatives : namely, 5-bromo-(and-5-nitro)-9-imino-3-methyl-(and 3, 11-dimethyl)-2, 4-dioxo-8, 1, 3, 10-thiatriazatricyclo[4.3.0.06, 10]dodecanes (2a-4a, 2c, and 8a-10a) and 5-bromo-(and 5-nitro)-9-imino-3-methyl-2, 4-dioxo-8, 1, 3, 10-thiatriazatricyclo[4.4.0.06, 10]tridecanes (2b-4b and 8b-10b). A new ring transformation reaction was found : compound 8b was converted to 7-acetylimino-3-methyl-2, 4-dioxo-6, 1, 3, 8-thiatriazatricyclo-[4.4.0.15, 8]dodec-5(12)-ene (11) by reaction with acetic anhydride.

  5-溴-（和5-硝基）-1-（2-溴乙基、3-溴丙基和2-溴丙基）-6-溴甲基-3-甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（1a-c和7a，b）与硫脲衍生物反应生成了几种具有嘧啶环的新三环杂化合物：即 5-溴-（和 5-硝基）-9-亚氨基-3-甲基-（和 3，11-二甲基）-2，4-二氧代-8，1，3，10-噻三唑三环[4.3.0.06，10]十二烷（2a-4a、2c 和 8a-10a）和 5-溴-（和 5-硝基）-9-亚氨基-3-甲基-2，4-二氧代-8，1，3，10-噻 三氮杂三环[4.4.0.06，10]十三烷（2b-4b 和 8b-10b）。发现了一种新的环转化反应：化合物 8b 通过与乙酸酐反应转化为 7-乙酰亚氨基-3-甲基-2, 4-二氧代-6, 1, 3, 8-硫氮三环-[4.4.0.15, 8]dodec-5(12)-ene (11)。
• Pyrimidine derivatives. VI. Synthesis of mono-, di-, tri-, and tetrabromo-substituted pyrimidine derivatives
  作者：Toshio Kinoshita、Tomoko Okunaka、Takehiro Ohwada、Hiroyuki Kawanaka、Sunao Furukawa

  DOI：10.1002/jhet.5570280817

  日期：1991.12

  5-position and side chains at the 1- and 6-positions were prepared. The three types of mono-bromo derivatives are: 1-(bromoalkyl)-3,6-dimethyl- 3a-d, 5-bromo-3,6-dimethyl-1-(hydroxyalkyl)- 4a-d, and 1-(acetoxyalkyl)-5-bromo-3,6-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinediones 11a-d. The three types of dibromo derivatives are: 5-bromo-1-(bromoalkyl)-3,6-dimethyl- Sa-d, 1-(acetoxyalkyl)-5-bromo-6-bromomethyl- 8a, 8c

  制备以下在5-位具有溴取代基且在1-和6-位具有侧链的溴-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮。三种类型的单溴衍生物是：1-（溴烷基）-3,6-二甲基-3a-d，5-溴-3,6-二甲基-1-（羟烷基）-4a-d和1-（乙酰氧基烷基）-5-溴-3,6-二甲基-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮11a-d。二溴衍生物的三种类型是：5-溴-1-（溴烷基）-3,6-二甲基-Sa-d，1-（乙酰氧基烷基）-5-溴-6-溴甲基-8a，8c和8d，以及5-溴-6-溴甲基1-（羟烷基）-2,4（1 H，3H）-嘧啶二酮9a，9c和9d。同样，一组三溴和一组四溴衍生物是：5-溴-1-（溴烷基）-6-溴甲基-7a-d和5-溴-1-（溴烷基）-6-二溴甲基-2,4（1 H，3H）-嘧啶二酮6a-d。
• Pyrimidine Derivatives. VIII. One-Step Synthesis of 3,4-Dihydro-pyrimido(6,1-c)(1,4)oxazine Derivatives by Reactions of 5-Bromo-1-(2-bromoethyl)-6-bromomethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione with Sodium Alkoxides and 2-Nitropropane.
  作者：Toshio KINOSHITA、Miho UGA、Youko TANIMOTO、Kiyomi OHISHI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2668

  日期：——

  The reaction of 5-bromo-1-(2-bromoethyl)-6-bromomethyl-3-methyl-2, 4(1H, 3H)-pyrimidinedione (1) with the sodium alkoxide/2-nitropropane system and that of the dinitrate (2) of 5-bromo-1-(2-hydroxyethyl)-6-hydroxymethyl-3-methyl-2, 4(1H, 3H)-pyrimidinedione with sodium alkoxide provide convenient routes to a wide range of 3, 4-dihydro-pyrimido[6, 1-c][1, 4]oxazine derivatives (3) in excellent yields.

  5-溴-1-(2-溴乙基)-6-溴甲基-3-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(1)与醇钠/2-硝基丙烷体系以及5-溴-1-(2-羟乙基)-6-羟甲基-3-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮二硝酸盐(2)与醇钠的反应为一系列3,4-二氢-嘧啶并[6,1-c][1,4]恶嗪衍生物(3)提供了简便的合成途径，且收率极高。
• KINOSHITA, TOSHIO;NAKAHATA, NORIKO;KOUCHI, AKIKO;FURUKAWA, SUNAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N0, C. 3887-3896
  作者：KINOSHITA, TOSHIO、NAKAHATA, NORIKO、KOUCHI, AKIKO、FURUKAWA, SUNAO

  DOI：——

  日期：——
• Kinoshita Toshio, Watanabe Yukihiro, Takaishi Yumiko, Okunaka Tomoko, Nak+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 9, S 1485-1490
  作者：Kinoshita Toshio, Watanabe Yukihiro, Takaishi Yumiko, Okunaka Tomoko, Nak+

  DOI：——

  日期：——