ethyl (E)-3-(furan-2-yl)-2-methylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-(furan-2-yl)-2-methylacrylate
• 英文别名: Fvgqqmfiajtlmj-bqyqjahwsa-；ethyl (E)-3-(furan-2-yl)-2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: FVGQQMFIAJTLMJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(furan-2-yl)-2-methylacrylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到3-(呋喃-2-基)甲基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  铜对极化烯烃的催化热力学异构化。

  摘要：

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02894
• 作为产物：
  描述：

  L-2-((三氟甲基磺酰基)氧基)丙酸乙酯 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl (E)-3-(furan-2-yl)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  1-Alkoxycarbonylalkylidenetriphenylarsoranes: Preparation and reactions

  摘要：

  The higher homologues of the well-studied alkoxycarbonylmethylenetriphenylarsonium(1) ylide (3, R=H) can be easily obtained through the sequence: a). preparation of alkyl 2-trifloxyalkanoates (1); b), reaction between these trifloxyderivatives and triphenylphosphine to give 1-alkoxycarbonylalkyltriphenylarsonium triflates (2); and c), basic treatment of the triphenylarsonium triflates (2) with alumina-supported potassium fluoride to give 1-alkoxycarbonylalkyledenetriphenylarsonium ylides (3). These higher homologues of(3, R=H) react with aromatic aldehydes in good to excellent yields. and give rise to synthetically interesting ''coupling'' and cyclopropanation reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85688-x

文献信息

• An Organocatalytic Asymmetric Nazarov Cyclization
  作者：Ashok K. Basak、Naoyuki Shimada、William F. Bow、David A. Vicic、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja103028r

  日期：2010.6.23

  An organocatalytic asymmetric Nazarov cyclization of diketoesters that proceeds by means of a dual activation mechanism has been developed. Screening of a number of catalysts led to a new thiourea that incorporates a primary amino group. The method gives rise to cyclic products with two adjacent quaternary asymmetric carbon atoms, one of which is an all-carbon stereocenter, with complete or nearly

  已经开发了通过双重活化机制进行的二酮酯的有机催化不对称 Nazarov 环化。对许多催化剂的筛选产生了一种新的硫脲，它包含一个伯氨基。该方法产生具有两个相邻季不对称碳原子的环状产物，其中一个是全碳立体中心，具有完全或几乎完全的非对映选择性和高或非常高的对映体过量。还描述了通过亲核加成到乙烯酮的无环二酮酯起始材料的简单且非常方便的合成。
• An Efficient and General Method for the Heck and Buchwald–Hartwig Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Abu Taher、Shahin Hossain、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1021/ol202177k

  日期：2011.10.21

  The β-diketiminatophosphane Pd complex acted as a powerful catalyst for the Heck coupling of aryl chlorides with alkenes. Various aryl and heteroaryl chlorides were coupled efficiently under relatively mild conditions. Furthermore, this catalytic system also proved to be highly active in the Buchwald–Hartwig coupling of deactivated and sterically hindered aryl chlorides at room temperature.

  β-二酮基亚氨基膦Pd络合物可作为芳基氯化物与烯烃的Heck偶联的有力催化剂。在相对温和的条件下有效地偶联了各种芳基和杂芳基氯化物。此外，在室温下，这种催化体系在失活的和位阻的芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联中也被证明具有很高的活性。
• Neutral Nazarov-Type Cyclization Catalyzed by Palladium(0)
  作者：Naoyuki Shimada、Craig Stewart、William F. Bow、Anais Jolit、Kahoano Wong、Zhe Zhou、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/anie.201201724

  日期：2012.6.4

  Joining the circle: The first Pd0 catalyzed Nazarov‐type cyclization of diketoesters (see scheme) proceeds in 70 % to 95 % yield under strictly neutral pH conditions. Aryl substitution of the diketoesters is not required, so the reaction shows great versatility and can also proceed with aliphatic substrates.

  加入循环： 在严格中性 pH 条件下，第一个 Pd 0催化的 Nazarov 型二酮酯环化（见方案）以 70% 至 95% 的产率进行。不需要二酮酯的芳基取代，因此该反应显示出很大的通用性，也可以用脂肪族底物进行。
• Studies of the use of elemento-organic compounds of the fifteenth and sixteenth groups in organic synthesis LXXI. Reaction of α-halogeno carboxylic derivatives with carbonyl compounds promoted by tributylstibine
  作者：Yao-Zeng Huang、Chen Chen、Yanchang Shen

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87318-8

  日期：1989.4

  α,β-Unsaturated esters and amides were conveniently obtained from the trialkylstibine-promoted reaction of α-halogenocarboxylic derivatives with carbonyl compounds. In this reaction, a quaternary stibonium salt is an active intermediate that can be trapped and can undergo further reaction with the substrate.

  从α-卤代羧酸衍生物与羰基化合物的三烷基苯乙烯促进的反应中方便地获得α，β-不饱和酯和酰胺。在该反应中，季sti盐是一种活性中间体，可以被捕获并与底物进行进一步反应。
• Highly enantioselective hydrogenation of 2-substituted-2-alkenols catalysed by a ChenPhos–Rh complex
  作者：Quanjun Wang、Xueying Liu、Xian Liu、Bin Li、Huifang Nie、Shengyong Zhang、Weiping Chen

  DOI：10.1039/c3cc47727d

  日期：——

  Highly enantioselective hydrogenation of a variety of 2-substituted-2-alkenols has been achieved using a ChenPhos–Rh complex as catalyst, giving ≥99% ee for most substrates. Optically active antifungal agent amorolfine was first synthesised using hydrogenation as the key step.

  已经成功地使用ChenPhos–Rh复合物作为催化剂，对多种2-取代-2-烯醇进行了高度的对映选择性氢化，为大多数底物提供了≥99%的对映体过量（ee）。光学活性抗真菌剂阿莫洛芬首次通过氢化作为关键步骤合成。

表征谱图