Tetrahydropyran-2'-yl 4-methylpent-4-enoate | 198343-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Tetrahydropyran-2'-yl 4-methylpent-4-enoate
• 英文别名: Oxan-2-yl 4-methylpent-4-enoate
• CAS: 198343-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: TYZMXVASVQWVPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrahydropyran-2'-yl 4-methylpent-4-enoate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到2-(5'-Methyl-2'-oxotetrahydrofuran-5'-ylmethyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃衍生物的异链烯醇的氧碳重排：通过双同位素标记交叉研究的反应机理

  摘要：

  制备了多种烯醇四氢吡喃衍生物，并使其经受了四氯化锡促进的异头氧碳重排。使用这种方法，合成了许多相应的碳连接结构，包括烯烃 和双环 醚，收益率很高。基于使用结合到侧链和环系统中的2 H进行的同位素标记研究，建议这些反应通过分子间途径进行。

  DOI：

  10.1039/a909300a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Tetrahydropyran-2'-yl 4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃衍生物的异链烯醇的氧碳重排：通过双同位素标记交叉研究的反应机理

  摘要：

  制备了多种烯醇四氢吡喃衍生物，并使其经受了四氯化锡促进的异头氧碳重排。使用这种方法，合成了许多相应的碳连接结构，包括烯烃 和双环 醚，收益率很高。基于使用结合到侧链和环系统中的2 H进行的同位素标记研究，建议这些反应通过分子间途径进行。

  DOI：

  10.1039/a909300a

文献信息

• A General C-Glycosidation Procedure <i>via</i> Anomeric Oxygen to Carbon Rearrangements of Tetrahydropyranyl Ether Derivatives
  作者：Marianne Buffet、Darren Dixon、Gavin Edwards、Steven Ley、Edward Tate

  DOI：10.1055/s-1997-1531

  日期：1997.9

  Lewis acid catalysed oxygen to carbon rearrangements of tetrahydropyranyl ether derivatives affords a new route to the corresponding 2-alkyl-substituted products.

  Lewis酸催化的四氢吡喃醚衍生物的氧到碳重排，为相应的2-烷基取代产物提供了一条新途径。