3-amino-4-(4'-nitrophenyl)-1,2,5-oxadiazole | 114854-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(4'-nitrophenyl)-1,2,5-oxadiazole
• 英文别名: 3-amino-4-(p-nitrophenyl)-1,2,5-oxadiazole；4-(4-nitrophenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 114854-42-1
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• 分子量: 206.161
• InChiKey: ZEFURAOTBQBPON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  403.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(4'-nitrophenyl)-1,2,5-oxadiazole 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到4-(4-aminophenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  CYTOSKELETAL ACTIVE RHO KINASE INHIBITOR COMPOUNDS, COMPOSITION AND USE

  摘要：

  本发明涉及一种合成的细胞骨架活性化合物，其为rho相关蛋白激酶的抑制剂。本发明还涉及包含此类化合物和药用载体的制药组合物。此外，本发明还涉及一种预防或治疗与细胞骨架重组相关的疾病或病症的方法。在本发明的一个实施例中，该方法治疗增加的眼内压，如原发性开角型青光眼。该方法包括向受体施用公式I或公式II的细胞骨架活性化合物的治疗有效量，其中该量能够影响肌动蛋白相互作用，例如通过导致细胞松弛和细胞基质附着的改变。

  公开号：

  US20080214614A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-amino-4-(4'-nitrophenyl)-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Lakhan, Ram; Singh, Om Prakash, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 690 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2013025733A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。
• Generation of oxodiazonium ions 1. Synthesis of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline 5-oxides
  作者：M. S. Klenov、M. O. Ratnikov、A. M. Churakov、V. N. Solkan、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-011-0084-0

  日期：2011.3

  Methods for the synthesis of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline 5-oxides, which include the reaction of 3-nitramino-4-(R-phenyl)furazans or their O-methyl derivatives with electrophilic agents, have been developed. Unsubstituted [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline 5-oxide was synthesized from 3-nitramino-4-phenylfurazan upon the action of phosphorus anhydride or oleum, as well as from O-methyl derivative

  [1,2,5]恶二唑并[3,4-c]肉啉5-氧化物的合成方法，包括3-硝基氨基-4-(R-苯基)呋喃或它们的O-甲基衍生物与亲电子的反应代理，已开发。未取代的[1,2,5]恶二唑并[3,4-c]cinnoline 5-氧化物由3-硝基-4-苯基呋咱在磷酐或发烟硫酸的作用下合成，以及由3-的O-甲基衍生物合成。硝基氨基-4-苯基呋喃对 H2SO4、MeSO3H、CF3CO2H 和 BF3·Et2O 的作用，而 6-、7-、8-和 9-硝基取代的 [1,2,5]恶二唑并[3,4-c] cinnoline 5-oxides — 在 H2SO4-HNO3 硝化混合物的作用下，来自相应的 3-nitramino-4-(nitrophenyl)furazans。有人提出，在这些反应中，硝胺或其 O-甲基衍生物在亲电子试剂的作用下会形成氧重氮离子，进一步参与芳基亲电芳香取代（SEAr）的分子内反应。[1
• Cytoskeletal active rho kinase inhibitor compounds, composition and use
  申请人：Inspire Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08071779B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  The present invention is directed to synthetic cytoskeletal active compounds that are inhibitors of rho-associated protein kinase. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention is additionally directed to a method of preventing or treating diseases or conditions associated with cytoskeletal reorganization. In one embodiment of the invention, the method treats increased intraocular pressure, such as primary open-angle glaucoma. The method comprises administering to a subject a therapeutically effective amount of a cytoskeletal active compound of Formula I or Formula II, wherein said amount is effective to influence the actomyosin interactions, for example by leading to cellular relaxation and alterations in cell-substratum adhesions.

  本发明涉及合成的细胞骨架活性化合物，其为rho相关蛋白激酶的抑制剂。本发明还涉及包含这种化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。此外，本发明还涉及一种预防或治疗与细胞骨架重组相关的疾病或症状的方法。在本发明的一种实施方式中，该方法治疗增加的眼内压，例如原发性开角型青光眼。该方法包括向受试者施用公式I或公式II的细胞骨架活性化合物的治疗有效量，其中该量有效地影响肌动蛋白相互作用，例如通过导致细胞松弛和细胞-基质粘附的改变。
• Structure–Activity Relationships and Antiplasmodial Potencies of Novel 3,4-Disubstituted 1,2,5-Oxadiazoles
  作者：Patrick Hochegger、Theresa Hermann、Johanna Dolensky、Werner Seebacher、Robert Saf、Eva-Maria Pferschy-Wenzig、Marcel Kaiser、Pascal Mäser、Robert Weis

  DOI：10.3390/ijms241914480

  日期：——

  The 4-substituted 3-amino-1,2,5-oxadiazole 1 from the Malaria Box Project of the Medicines for Malaria Venture foundation shows very promising selectivity and in vitro activity against Plasmodium falciparum. Within the first series of new compounds, various 3-acylamino analogs were prepared. This paper now focuses on the investigation of the importance of the aromatic substituent in ring position 4

  来自疟疾风险药物基金会疟疾盒项目的 4-取代 3-氨基-1,2,5-恶二唑 1 显示出非常有前景的对抗恶性疟原虫的选择性和体外活性。在第一批新化合物中，制备了各种 3-酰氨基类似物。本文现在重点研究环4位芳香族取代基的重要性。阐述了许多新的结构-活性关系，表明抗疟原虫活性和选择性强烈依赖于4-苯基部分的取代模式。此外，计算了与药物开发相关的物理化学参数（logP和配体效率）或通过实验确定（CYP3A4抑制和水溶性）。N-[4-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-1,2,5-恶二唑-3-基]-3-甲基苯甲酰胺 51 对恶性疟原虫氯喹敏感菌株 NF54 (PfNF54 IC50 = 0.034 µM），产生非常有前景的选择性指数 1526。
• Synthesis and methemoglobinemia-inducing properties of benzocaine isosteres designed as humane rodenticides
  作者：Daniel Conole、Thorsten M. Beck、Morgan Jay-Smith、Malcolm D. Tingle、Charles T. Eason、Margaret A. Brimble、David Rennison

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.013

  日期：2014.4

  A number of isosteres (oxadiazoles, thiadiazoles, tetrazoles and diazines) of benzocaine were prepared and evaluated for their capacity to induce methemoglobinemia-with a view to their possible application as humane pest control agents. It was found that an optimal lipophilicity for the formation of methemoglobin (metHb) in vitro existed within each series, with 1,2,4-oxadiazole 3 (metHb% = 61.0 +/- 3.6) and 1,3,4-oxadiazole 10 (metHb% = 52.4 +/- 0.9) demonstrating the greatest activity. Of the 5 candidates (compounds 3, 10, 11, 13 and 23) evaluated in vivo, failure to induce a lethal end-point at doses of 120 mg/kg was observed in all cases. Inadequate metabolic stability, particularly towards hepatic enzymes such as the CYPs, was postulated as one reason for their failure. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.