2-methoxy-4-(5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol | 108883-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methoxy-4-(5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-methoxy-4-(5-nitro-1(3)H-benzimidazol-2-yl)-phenol；2-Methoxy-4-(6-nitro-1H-benzo[D]imidazol-2-YL)phenol；2-methoxy-4-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 108883-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: LSNPOGOZVAHETR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303.4-306.3 °C
• 沸点：
  567.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：14 mg/mL，DMSO：20 mg/mL，乙醇：微溶，PBS (pH 7.2)：0.3 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-(5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-{4-[(1-cyclohexyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-3-methoxyphenyl}-1-[(1-cyclohexyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of new bis-1,2,3-triazol-H-yl-substituted 2-arylbenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363214070330
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 4-硝基邻苯二胺 在 12-phosphotungstic heteropoly acid on graphene oxide/silica nanocomposite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到2-methoxy-4-(5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种新型的三元GO @ SiO2-HPW纳米复合材料，作为水性介质中合成苯并唑的高效多相催化剂

  摘要：

  一种新型的固体酸催化剂，由12-磷钨杂多酸（HPW）负载在氧化石墨烯/二氧化硅纳米复合材料（GO @ SiO 2）上，已通过配位相互作用将HPW固定在胺官能化的GO / SiO 2表面上而开发出来（ GO @ SiO 2 -HPW）。GO @ SiO 2‐HPW纳米复合材料的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和粉末X射线衍射（XRD）。制备的纳米复合材料可均匀分散在水中，并进一步用作通过1,2-苯乙炔二胺或2-氨基苯硫酚与不同醛反应合成苯并咪唑和苯并噻唑的多相，可重复使用且有效的催化剂。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800323

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• Synthesis, vasorelaxant activity and antihypertensive effect of benzo[d]imidazole derivatives
  作者：Gabriel Navarrete-Vázquez、Sergio Hidalgo-Figueroa、Mariana Torres-Piedra、Jorge Vergara-Galicia、Julio Cesar Rivera-Leyva、Samuel Estrada-Soto、Ismael León-Rivera、Berenice Aguilar-Guardarrama、Yolanda Rios-Gómez、Rafael Villalobos-Molina

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.027

  日期：2010.6.1

  nitro derivatives were potent, and exhibited a concentration- and partial endothelium-dependent vasorelaxant effects, with EC50s <5 μM. 2-Methoxy-4-[5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl]phenol (compound 13) was the most potent derivative of the series, showing an EC50 value of 1.81 μM and Emax of 91.7% for ex vivo relaxant response in intact aortic rings, resulting in a 2.5-fold higher activity compared

  使用短合成路线合成了一系列在5位被–CF 3或–NO 2取代的1 P苯并本的1 H-苯并[ d ]咪唑类似物。所有硝基衍生物均有效，并表现出浓度依赖性和部分内皮依赖性血管舒张作用，EC 50 s <5μM。2-甲氧基-4- [5-硝基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基]苯酚（化合物13）是该系列中最有效的衍生物，其EC 50值为1.81μM，E max完整的主动脉环中离体舒张反应的抗氧化活性为91.7％，与Pimobendan相比，活性提高了2.5倍。密切相关的5-CF 3类似物（化合物8）的效价比13低19倍。使用自发性高血压大鼠（SHR）在25、50和100 mg kg -1的剂量下评估了化合物13的抗高血压活性，显示出统计学上显着的剂量依赖性效应。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20150366776A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于制备有效预防和治疗肥胖症、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• US8889881B2
  申请人：——

  公开号：US8889881B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• US9155690B2
  申请人：——

  公开号：US9155690B2

  公开（公告）日：2015-10-13