(2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionic acid benzyl ester | 196703-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionic acid benzyl ester
• 英文别名: (2R,3S)-benzyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate；benzyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate；benzyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 196703-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: KOAMAYJCAGBXKU-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionic acid benzyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 benzyl (2S,3R)-3-phenylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的氮丙啶的区域选择性和立体选择性亲核开环反应：β取代色氨酸，半胱氨酸和丝氨酸衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  成功开发了β-苯基取代的半胱氨酸，色氨酸和丝氨酸衍生物的不对称合成物。在这种方法中，关键的中间体，对映体纯的3-苯基氮丙啶-2-羧酸酯7，是通过采用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。用4-甲氧基苄硫醇，吲哚和乙酸处理氮丙啶7，分别在C3位置的清洁S（N）2型开环中分别生成β-苯基取代的半胱氨酸，色氨酸和丝氨酸。该通用方法可用于合成多种β-取代的新氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo010860d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamic acid benzyl ester 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的氮丙啶的区域选择性和立体选择性亲核开环反应：β取代色氨酸，半胱氨酸和丝氨酸衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  成功开发了β-苯基取代的半胱氨酸，色氨酸和丝氨酸衍生物的不对称合成物。在这种方法中，关键的中间体，对映体纯的3-苯基氮丙啶-2-羧酸酯7，是通过采用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。用4-甲氧基苄硫醇，吲哚和乙酸处理氮丙啶7，分别在C3位置的清洁S（N）2型开环中分别生成β-苯基取代的半胱氨酸，色氨酸和丝氨酸。该通用方法可用于合成多种β-取代的新氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo010860d

文献信息

• Process Research of (<i>R</i>)-Cyclohexyl Lactic Acid and Related Building Blocks:  A Comparative Study
  作者：Thomas Storz、Peter Dittmar、Pierre François Fauquex、Philippe Marschal、Willy Urs Lottenbach、Heinz Steiner

  DOI：10.1021/op030202q

  日期：2003.7.1

  enantiomeric resolution of the resulting, racemic phenyl lactic acid via diasteromeric salt formation and phenyl ring hydrogenation; (D) enantioselective dihydroxylation of a cinnamate ester, followed by hydrogenation of the benzylic hydroxy group and the aromatic nucleus; (E) enantioselective biocatalytic reduction of phenylpyruvic acid, followed by phenyl ring hydrogenation. The development of (2R)-2

  (S)-环己基乳酸是选择性 E-选择素抑制剂 2 ((S)-cHexLact-2-O-(3-Galβ(1→3)ddGlc(4→1)αFuc) 的一种成分。我们描述了评估该结构单元的各种合成路线：（A）苯丙氨酸重氮化，然后苯环氢化；（B）苯丙氨酸苯环氢化，然后重氮化；（C）苯乙醛衍生的氰醇的酸水解，对映体拆分通过形成非对映体盐和苯环氢化得到外消旋苯基乳酸；(D) 肉桂酸酯的对映选择性二羟基化，然后是苄基羟基和芳环的氢化；(E) 苯基丙酮酸的对映选择性生物催化还原，然后通过苯环加氢。还描述了 (2R)-2-O-(4-硝基苯基)磺酰基-环己基乳酸对溴苄基酯 21 作为具有改善的结晶度和稳定性的结构单元的开发。
• A General Asymmetric Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-β-Substituted Cysteine and Serine Derivatives
  作者：Chiyi Xiong、Wei Wang、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo011172x

  日期：2002.5.1

  syn-beta-substituted cysteine and serine derivatives. In this approach, the key intermediates, > 94% enantiomerically pure cyclic sulfates 3 and aziridines 7, were prepared from alpha,beta-unsaturated esters 1, employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation. The high regio- and stereoselective ring-opening reactions of cyclic sulfates and aziridines provided enantiomerically pure beta-substituted cysteine and serine

  已经开发出立体发散的合成途径以制备光学上纯的抗和顺-β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。在这种方法中，关键的中间体，> 94％对映体纯的环状硫酸盐3和氮丙啶7，是使用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。环状硫酸盐和氮丙啶的高区域和立体选择性开环反应提供了对映体纯的β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。
• Side-Chain Extended Ligation
  申请人：Botti Paolo

  公开号：US20090192300A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention is directed to methods and compositions for chemical ligation of a first component that includes a carboxythioester and a second component that includes an amino-functionalized compound bearing a branched side chain that includes a removable thiol auxiliary, to give a ligation product having an amide bond at the ligation site. The reactants of the invention are chemoselective and the thiol moiety is removable from the ligation product. Removal of the thiol can be exploited to generate a native side chain at the ligation site. The methods and compositions of the invention are particularly useful for ligation of peptides and polypeptides. The ligation system of the invention is applicable to a wide variety of molecules, and thus can be exploited to generate peptides, polypeptides and other amino acid containing polymers.

  本发明涉及一种化学连接的方法和组合物，用于将包括羧基硫酯的第一组分和包括带有可移除巯基辅助剂的分支侧链的氨基功能化合物的第二组分进行化学连接，从而在连接位点上形成酰胺键的连接产物。本发明的反应物具有化学选择性，而巯基部分可从连接产物中移除。利用巯基的去除可以在连接位点上生成天然侧链。本发明的方法和组合物特别适用于肽和多肽的连接。本发明的连接系统适用于各种分子，因此可以用于生成肽，多肽和其他含氨基酸的聚合物。
• Asymmetric Dihydroxylation onto the a,b-Unsaturated Carboxylic Ester Derivatives of Camptothecin
  作者：Keiko Tagami、Shuzo Takagi、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.3987/com-97-7892

  日期：——

  Dihydroxyalkanoic ester derivatives (4a,b) and (5a,b) of 20S-camptothecin (1) were diastereoselectively synthesized by exploiting osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation based on the Sharpless procedure. The absolute configuration of the newly formed chiral centers, the 2' and 3' positions of the 20-alkanoyl side chain of 4a,b and 5a,b was determined by the chemical correlation with the known chiral dihydroxyalkanoic acids.
• SIDE-CHAIN EXTENDED LIGATION
  申请人：AMYLIN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1904515A1

  公开（公告）日：2008-04-02