buta-2,3-dienyl-benzene | 40339-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: buta-2,3-dienyl-benzene
• 英文别名: buta-2,3-dien-1-ylbenzene；benzylallene；4-phenyl-1,2-butadiene；2,3-Butadienylbenzene
• CAS: 40339-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: OIIMWRZREMJJOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-73 °C
• 密度：
  0.9220 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-2,3-dienyl-benzene 在 对硝基苯酚 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到[(1E,4E)-4-methyl-3-methylidene-6-phenylhexa-1,4-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cross-conjugated trienes by dimerization of allenes with palladium-phenol catalyst

  摘要：

  通过二聚化单取代丙二烯在含有Pd2(dba)3、对硝基苯酚和P(对甲苯基)3的催化体系作用下，合成了跨共轭三烯。

  DOI：

  10.1039/a807527a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-(phenylmethyl)cyclopropane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 buta-2,3-dienyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  用亚磺酸钠和氯化铁 (III) 六水合物对丙二烯进行 1, 2-自由基双官能化合成 (E)-α-氯甲基乙烯基砜

  摘要：

  公开了丙二烯的有效自由基氯磺酰化，并在温和条件下顺利制备乙烯基砜。以亚磺酸钠为自由基前体，氯化铁（III）六水合物（FeCl 3 ·6H 2 O）为氧化剂和氯化物源，通过区域选择性1,2-自由基双官能化过程将丙二烯转化为（E）-α-氯甲基乙烯基砜。中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153892

文献信息

• Copper-catalyzed boroacylation of allenes to access tetrasubstituted vinylboronates
  作者：Bing-Xue Shen、Xiang-Ting Min、Yan-Cheng Hu、Lei-Lei Qian、Sa-Na Yang、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1039/d0ob02008g

  日期：——

  A distinct copper-catalyzed boroacylation of allenes with acyl chlorides and bis(pinacolato)diboron is developed. For aromatic acyl chlorides, 1,2-boroacylation of allenes readily takes place, leading to the formation of tetrasubstituted vinylboronates with exclusive (E)-stereoselectivity. In comparison, the employment of alkyl acyl chlorides as electrophiles alters the selectivity to 2,3-boroacylated

  开发了一种独特的铜催化丙二烯与酰氯和双（频哪醇）二硼的硼酰化反应。对于芳族酰氯，丙二烯很容易发生 1,2-硼酰化，导致形成具有排他性 ( E )-立体选择性的四取代乙烯基硼酸酯。相比之下，使用烷基酰氯作为亲电试剂会改变对 2,3-硼酰化产物的选择性。此外，该产品可以很容易地进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，得到完全保留构型的四取代烯烃。
• Intermolecular Allene Functionalization by Silver-Nitrene Catalysis
  作者：Manuel R. Rodríguez、María Besora、Francisco Molina、Feliu Maseras、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/jacs.0c04395

  日期：2020.7.29

  Under silver catalysis conditions, using [Tp*,BrAg]2 as the catalyst precursor, allenes react with PhI=NTs in the first example of efficient metal-mediated intermolecular nitrene transfer to such substrates. The nature of the substituent at the allene seems crucial for the reaction outcome since arylallenes are converted into azetidine derivatives whereas methylene aziridines are the products resulting

  在银催化条件下，使用 [Tp*,BrAg]2 作为催化剂前体，在第一个有效金属介导的分子间氮烯转移到此类底物的例子中，丙二烯与 PhI=NT 反应。由于芳基丙二烯转化为氮杂环丁烷衍生物，而亚甲基氮丙啶是烷基丙二烯的产物，因此丙二烯上的取代基的性质似乎对反应结果至关重要。机理研究允许提出氮杂环丁烷是通过不稳定的环丙亚胺中间体形成的，该中间体进一步结合了第二个氮烯基团，这两个过程都是银介导的。来自烷基丙二烯的亚甲基氮丙啶衍生自催化氮烯加成到丙二烯双键。这两条路线都为进一步合成转化提供了氨基环丙烷。
• Rhodium(III)-Catalyzed [4+1] Annulation of Aromatic and Vinylic Carboxylic Acids with Allenes: An Efficient Method Towards Vinyl-Substituted Phthalides and 2-Furanones
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201501106

  日期：2015.6.15

  A highly regio‐ and stereoselective synthesis of 3,3‐disubstituted phthalides from aryl carboxylic acids and allenes using a rhodium(III) catalyst has been demonstrated. The reaction features broad functional group tolerance and provides a simple and straightforward route to the synthesis of various 3‐vinyl‐substituted phthalides. Furthermore, the catalytic reaction can also be applied to the synthesis

  已证明使用铑（III）催化剂可从芳基羧酸和丙二烯高度区域和立体选择性地合成3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。该反应具有宽泛的官能团耐受性，并提供了简单而直接的途径来合成各种3-乙烯基取代的邻苯二甲酸酯。此外，该催化反应还可以用于由α，β-不饱和羧酸和丙二烯合成具有生物活性的5-乙烯基取代的2-呋喃酮。反应进行通过羧酸盐助邻-C  ħ活化和[4 + 1]环。初步的力学研究表明，CH裂解是决定速率的步骤。
• Stereoselective Rh₂(<i>S</i>-IBAZ)₄-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes, Alkynes, and Allenes: Asymmetric Synthesis of Diacceptor Cyclopropylphosphonates and Alkylidenecyclopropanes
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Dominic Fiset、Philipp J. Gritsch、Soula Azzi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja3099728

  日期：2013.1.30

  A mild and highly stereoselective rhodium(II)-catalyzed cyclopropanation of alkenes, alkynes, and allenes with diacceptor diazo compounds is reported. Using the phosphonate moiety as an efficient trans-directing group, the first catalytic asymmetric route to diacceptor cycloprop(en)ylphosphonates was developed by employing an α-cyano diazophosphonate and Rh(2)(S-IBAZ)(4) as chiral catalyst. The isosteric

  报道了一种温和且高度立体选择性的铑 (II) 催化的烯烃、炔烃和丙二烯与二受体重氮化合物的环丙烷化反应。使用膦酸酯部分作为有效的反式导向基团，通过使用 α-氰基重氮膦酸酯和 Rh(2)(S-IBAZ)(4) 作为手性催化剂，开发了第一个催化不对称二受体环丙（烯）基膦酸酯的路线。膦酸和羧酸衍生物的等排特性允许在该过程中替代使用 α-氰基重氮酯，从而以高产率和立体选择性生成 α-氰基环丙（烯）基羧酸酯。利用该系统中涉及的氰基卡宾中间体的特殊反应性，相容底物的范围可以扩展到取代的丙二烯，
• Highly chemoselective coupling reactions of organovanadium compounds
  作者：Toshikazu Hirao、Daisuke Misu、Koichi Yao、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84140-4

  日期：1986.1

  generated in dichloromethane from equimolar amounts of vanadium trichloride and Grignard reagents underwent the chemoselective cross-coupling reaction with acid chlorides leading to the corresponding ketones. Treatment with allyl halides resulted in allylation of organovanadium compounds. In the case of propargyl bromide, regioselective displacement occurred to produce allene derivatives.

  等摩尔量的三氯化钒和格氏试剂在二氯甲烷中生成的有机钒化合物与酰氯进行化学选择交叉偶联反应，生成相应的酮。用烯丙基卤化物处理导致有机钒化合物的烯丙基化。在炔丙基溴的情况下，发生区域选择性置换以产生丙二烯衍生物。