2-fluoropyridinium trifluoromethanesulfonate | 936139-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoropyridinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-Fluoropyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 936139-92-3
• 化学式: CHF₃O₃S*C₅H₄FN
• 分子量: 247.17
• InChiKey: CRDREZZOWNFYMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三醋精 、 2-fluoropyridinium trifluoromethanesulfonate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以77 %的产率得到3-acetoxy-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-b][1,3]oxazin-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过活化多元醇酯中的烷氧基 C-O 键获得 N-烷基氮杂环盐

  摘要：

  在无溶剂条件下，可以由多元醇酯和氮杂杂环盐方便地合成多种N-烷基氮杂杂环盐。特别是，百草枯样衍生物对几种常见杂草表现出相当的除草活性。机理研究表明，聚酯可能在酸性盐的作用下发生部分水解和邻基参与脱水，生成五元环中间体，与氮杂环反应完成N-烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00383
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53 %的产率得到2-fluoropyridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过活化多元醇酯中的烷氧基 C-O 键获得 N-烷基氮杂环盐

  摘要：

  在无溶剂条件下，可以由多元醇酯和氮杂杂环盐方便地合成多种N-烷基氮杂杂环盐。特别是，百草枯样衍生物对几种常见杂草表现出相当的除草活性。机理研究表明，聚酯可能在酸性盐的作用下发生部分水解和邻基参与脱水，生成五元环中间体，与氮杂环反应完成N-烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00383

文献信息

• Metal-free synthesis of quinolines by direct condensation of amides with alkynes: revelation of N-aryl nitrilium intermediates by 2D NMR techniques
  作者：Jian-Liang Ye、Ya-Nan Zhu、Hui Geng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-017-9160-1

  日期：2018.6

  anhydride/2-fluoropyridine as an activation system, the coupling reactions of secondary N-aryl amides with terminal alkynes yielded substituted quinolines in moderate to excellent yields. The reaction tolerated both electron-donating and electron-withdrawing groups at the benzamide moiety. Electron-rich aryl acetylenes served as excellent coupling partners, and aliphatic terminal alkynes such as cyclopropyl

  利用三氟甲酸酐/ 2-氟吡啶作为活化体系，仲N-芳基酰胺与末端炔烃的偶合反应以中等至优异的产率产生了取代的喹啉。该反应耐受苯甲酰胺部分的给电子基团和吸电子基团。富电子的芳基乙炔可作为出色的偶联伙伴，脂族末端炔烃（如环丙基和共轭乙烯基乙炔）也可用作反应伙伴。通过2D NMR技术（异核多键相关（HMBC），异核单量子相关（HSQC）），将腈离子作为反应性中间体进行了探测，这与Movassaghi在原位基础上提出的相反红外监测实验。基于这些结果，提出了一种合理的喹啉形成机理。
• Fluorinated bis(hydroxymethyl) cyclobutyl purines and pyrimidines
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0458363B1

  公开（公告）日：1996-02-07
• Direct Dehydrative <i>N</i>-Pyridinylation of Amides
  作者：Jonathan William Medley、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo802355d

  日期：2009.2.6

  Electrophilic activation of secondary amides with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-fluoropyridine followed by introduction of a pyridine N-oxide derivative and warming affords the corresponding N-pyridinyl tertiary amide derivatives. A mechanism supported by in situ monitoring and deuterium labeling experiments is discussed.
• [EN] FLUORINATED BIS(HYDROXYMETHYL)CYCLOBUTYL PURINES AND PYRIMIDINES
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：WO1991018969A1

  公开（公告）日：1991-12-12

  (EN) Antiviral activity is exhibited by compounds having formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts, wherein R1 is (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i), (j), (k), (l), (m), (n), (o), (p), wherein R2 is hydrogen, methyl, fluoro, chloro, bromo, iodo, hydroxy or amino; R3 is fluoro, chloro, bromo, iodo, hydrogen, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n-propyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, or (q), wherein R4 is chloro, bromo, iodo, hydrogen, methyl or trifluoromethyl; R5 is alkyl; R6 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or aryl; and R7 and R8 are independently hydrogen, -PO3H2 or (r).(FR) L'invention se rapporte à des composés qui déploient une activité anti-virale et qui sont représentés par la formule (I), ainsi qu'à leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule (I), R1 représente (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i), (j), (k), (l), (m), (n), (o), (p), où R2 représente un hydrogène, un méthyle, un fluoro, un chloro, un bromo, un iodo, un hydroxy ou un amino; R3 représente un fluoro, un chloro, un bromo, un iodo, un hydrogène, un méthyle, un trifluorométhyle, un éthyle, un n-propyle, un 2-fluoréthyle, un 2-chloroéthyle, ou (q) où R4 représente un chloro, un bromo, un iodo, un hydrogène, un méthyle ou un trifluorométhyle; R5 représente un alkyle, R6 représente un hydrogène, un alkyle, un alkyle substitué ou un aryle; et R7 et R8 représentent séparément un hydrogène, -PO3H2 ou (r).