methyl (S)-1-chloromethyl-2-pyrrolidone-5-carboxylate | 94769-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-1-chloromethyl-2-pyrrolidone-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-1-(chloromethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 94769-25-2
• 化学式: C₇H₁₀ClNO₃
• 分子量: 191.614
• InChiKey: JOOVICHKEIQGTD-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-chloromethyl-2-pyrrolidone-5-carboxylate 、 冰片 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以55.1%的产率得到methyl 1-[endo-(1S)-1',7',7'-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2'-oxy-methyl]-(S)-2-pyrrolidone-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性助剂和NOESY测定仲醇的绝对构型

  摘要：

  仲醇的绝对构型可以通过内酰胺的非对映体质子与1-（烷氧基甲基）-甲基-2-吡咯烷酮-5-羧酸酯衍生物中醇部分的质子之间的NOE确定。已经开发了两种基于构象分析和1 H NMR数据的简单方法。在所有情况下，主要一致性是通过MM，半经验和从头算的方法确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.003
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-焦谷氨酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 methyl (S)-1-chloromethyl-2-pyrrolidone-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 13C NMR 分配仲醇的绝对构型及其与甲基-1-(氯甲基)-氧代吡咯烷-2-羧酸酯和量子力学 GIAO 计算的相关性

  摘要：

  分析空间压缩对非对映异构体中碳的化学位移（ 13 C NMR）的影响是分配仲醇绝对构型的一种可行策略。在这里，我们利用这种化学位移差异，建立了一个验证协议来分配天然产物中仲醇的绝对构型。1-(氯甲基)-5-氧代吡咯烷-2-甲酸甲酯的两种对映异构体作为衍生剂分别处理仲醇产生两种非对映异构衍生物。这些衍生物表现出清晰的13C NMR 仅在四个碳上存在差异：首先是手性助剂的立体氧化碳和亚甲基，具有高达 3 ppm 的去屏蔽作用，以及 α 碳对立体中心的屏蔽作用。根据从 1D NMR 13 C 光谱获得的结果，我们能够建立超越各向异性概念的不对称中心的绝对立体化学。观察到的化学位移变化与 GIAO 方法应用 B3LYP/6-311+(2d,p) 理论模型计算非对映异构衍生物的 NMR 屏蔽张量的结果密切相关。此外，还通过1观察到空间压缩效应焦谷氨酸部分亚甲基的 H NMR，由于其孪生偶联常数的大小

  DOI：

  10.1039/d2nj05887a

文献信息

• Determining the absolute configuration of secondary alcohols by means of a chiral auxiliary and NOESY
  作者：Blanca E. Domínguez、Patricia E. García、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.003

  日期：2005.12

  The absolute configuration of secondary alcohols can be determined by NOE between the diastereotopic protons of the lactam and the protons of the alcohol moieties in some 1-(alkoxymethyl)-methyl-2-pyrrolidone-5-carboxylate derivatives. Two simple methods based on conformational analysis and 1H NMR data have been developed. The main conformer, in all cases, was established by means of MM, semi-empirical

  仲醇的绝对构型可以通过内酰胺的非对映体质子与1-（烷氧基甲基）-甲基-2-吡咯烷酮-5-羧酸酯衍生物中醇部分的质子之间的NOE确定。已经开发了两种基于构象分析和1 H NMR数据的简单方法。在所有情况下，主要一致性是通过MM，半经验和从头算的方法确定的。
• Assignment of the absolute configuration of secondary alcohols by ¹³C NMR and its correlation with methyl-1-(chloromethyl)-oxopyrrolidine-2-carboxylate and quantum-mechanical GIAO calculations
  作者：Eréndira Torales、Serguei Fomine、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1039/d2nj05887a

  日期：——

  diastereoisomeric derivatives. These derivatives exhibit clear 13C NMR differences only at four carbons: first at the stereogenic oxygenated carbon and methylene of the chiral assistant with a deshielding effect up to 3 ppm, and a shielding effect for the α carbons to the stereogenic centre. With the results obtained from a 1D NMR 13C spectrum, we were able to establish the absolute stereochemistry of

  分析空间压缩对非对映异构体中碳的化学位移（ 13 C NMR）的影响是分配仲醇绝对构型的一种可行策略。在这里，我们利用这种化学位移差异，建立了一个验证协议来分配天然产物中仲醇的绝对构型。1-(氯甲基)-5-氧代吡咯烷-2-甲酸甲酯的两种对映异构体作为衍生剂分别处理仲醇产生两种非对映异构衍生物。这些衍生物表现出清晰的13C NMR 仅在四个碳上存在差异：首先是手性助剂的立体氧化碳和亚甲基，具有高达 3 ppm 的去屏蔽作用，以及 α 碳对立体中心的屏蔽作用。根据从 1D NMR 13 C 光谱获得的结果，我们能够建立超越各向异性概念的不对称中心的绝对立体化学。观察到的化学位移变化与 GIAO 方法应用 B3LYP/6-311+(2d,p) 理论模型计算非对映异构衍生物的 NMR 屏蔽张量的结果密切相关。此外，还通过1观察到空间压缩效应焦谷氨酸部分亚甲基的 H NMR，由于其孪生偶联常数的大小