(1S,2R,4S)-bornyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acrylate | 391277-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4S)-bornyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 391277-55-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: WQRFXEWIRIHQRY-WSXQUGQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 (1S,2R,4S)-bornyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acrylate 在 聚合甲醛 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到(1S,2R,4S)-bornyl 3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-1-methylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟甲亚胺叶立德环加成/还原杂环化合物的羟吲哚生物碱：（-）-horsfiline的不对称合成。

  摘要：

  偶氮甲亚胺的分子间[3 + 2]与2（2-硝基苯基）丙烯酸二烯酯的环化反应，然后进行还原性杂环化作用，得到螺环（吲哚-吡咯烷）环。因此，这使我们能够基于（1S，2R）-2-苯基-的1,3-偶极环加成中的手性辅助定向pi面识别，完成简明且高度对映选择性的（-）-horsfiline 1合成。 1-环己酯4f与N-甲基甲亚胺叶立德。

  DOI：

  10.1021/jo015854w
• 作为产物：
  描述：

  甲基(5-甲氧基-2-硝基苯基)乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (1S,2R,4S)-bornyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  羟甲亚胺叶立德环加成/还原杂环化合物的羟吲哚生物碱：（-）-horsfiline的不对称合成。

  摘要：

  偶氮甲亚胺的分子间[3 + 2]与2（2-硝基苯基）丙烯酸二烯酯的环化反应，然后进行还原性杂环化作用，得到螺环（吲哚-吡咯烷）环。因此，这使我们能够基于（1S，2R）-2-苯基-的1,3-偶极环加成中的手性辅助定向pi面识别，完成简明且高度对映选择性的（-）-horsfiline 1合成。 1-环己酯4f与N-甲基甲亚胺叶立德。

  DOI：

  10.1021/jo015854w

文献信息

• Azomethine Ylide Cycloaddition/Reductive Heterocyclization Approach to Oxindole Alkaloids:  Asymmetric Synthesis of (−)-Horsfiline
  作者：Giancarlo Cravotto、Giovanni Battista Giovenzana、Tullio Pilati、Massimo Sisti、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1021/jo015854w

  日期：2001.12.1

  The intermolecular [3 + 2] annulation of azomethine ylides with 2(2-nitrophenyl)acrylate dienophiles followed by reductive heterocyclization affords the spiro(indole-pyrrolidine) ring system. Hence, this enable us to accomplish a concise and highly enantioselective synthesis of (-)-horsfiline 1, based on chiral auxiliary-directed pi-face discrimination in the 1,3-dipolar cycloaddition of (1S,2R)-2

  偶氮甲亚胺的分子间[3 + 2]与2（2-硝基苯基）丙烯酸二烯酯的环化反应，然后进行还原性杂环化作用，得到螺环（吲哚-吡咯烷）环。因此，这使我们能够基于（1S，2R）-2-苯基-的1,3-偶极环加成中的手性辅助定向pi面识别，完成简明且高度对映选择性的（-）-horsfiline 1合成。 1-环己酯4f与N-甲基甲亚胺叶立德。