2-(4-p-acetaminophenyl)-5(6)-nitrobenzimidazole | 745809-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-p-acetaminophenyl)-5(6)-nitrobenzimidazole
• 英文别名: N-[4-(5-Nitro-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]acetamide；N-[4-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 745809-88-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃
• 分子量: 296.285
• InChiKey: ODHOWXQIDMYJBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-p-acetaminophenyl)-5(6)-nitrobenzimidazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[4-(6-amino-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基-苯并咪唑衍生物：抑制过敏关键标志物的新型化合物。

  摘要：

  传统上，过敏和哮喘的药物治疗重点放在过敏级联反应的效应分子上，而忽略了在其发展中起早期作用的靶标。由于IgE对特应性疾病的扩展至关重要，因此我们确定并扩展了IgE反应的2-（取代苯基）-苯并咪唑抑制剂的新家族。药理活性取决于完整的苯基苯并咪唑-双酰胺主链，并通过存在由双环烷基或脂族和卤素取代的芳族基团组成的亲脂性端基来优化药理活性。这些化合物还抑制T细胞中的IL-4和IL-5应答以及B细胞上的CD23表达，其效力与其抑制IgE相似。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.014
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 吡啶 、 PPA 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-p-acetaminophenyl)-5(6)-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基-苯并咪唑衍生物：抑制过敏关键标志物的新型化合物。

  摘要：

  传统上，过敏和哮喘的药物治疗重点放在过敏级联反应的效应分子上，而忽略了在其发展中起早期作用的靶标。由于IgE对特应性疾病的扩展至关重要，因此我们确定并扩展了IgE反应的2-（取代苯基）-苯并咪唑抑制剂的新家族。药理活性取决于完整的苯基苯并咪唑-双酰胺主链，并通过存在由双环烷基或脂族和卤素取代的芳族基团组成的亲脂性端基来优化药理活性。这些化合物还抑制T细胞中的IL-4和IL-5应答以及B细胞上的CD23表达，其效力与其抑制IgE相似。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.014

文献信息

• Tuning Second-Order Optical Nonlinearities in Push-Pull Benzimidazoles
  作者：Antonio Carella、Roberto Centore、Alain Fort、Andrea Peluso、Augusto Sirigu、Angela Tuzi

  DOI：10.1002/ejoc.200300786

  日期：2004.6

  characterization of new chromophores with second order optical nonlinearities containing the 2-phenyl-(5,6)-nitrobenzimidazole group is reported. Starting from 2-4-[(4-N,N-dihydroxyethylamino)phenylazo]phenyl}-5(6)-nitrobenzimidazole, a combined theoretical and experimental approach, including theoretical computations of second order nonlinear optical activity (MNDO/AM1), X-ray structural analysis and

  报道了含有 2-苯基-(5,6)-硝基苯并咪唑基团的具有二阶光学非线性的新型发色团的合成和完整表征。从 2-4-[(4-N,N-dihydroxyethylAMino)phenylazo]phenyl}-5(6)-nitrobenzimidazole 开始，一种理论和实验相结合的方法，包括二阶非线性光学活性 (MNDO/AM1) 的理论计算X 射线结构分析和合成策略导致相关发色团 NLO 活性的显着优化（超过 50%）。结果表明，6-硝基取代的化合物比5-硝基取代的化合物更具活性，并且通过在苯并咪唑和2-苯环之间插入碳-碳双键可以进一步提高NLO活性。计算还表明，在用吸电子基团对 6-硝基苯并咪唑的 N1 原子进行功能化后，非线性度会进一步改善。测量了 940 和 1550 之间的实验非线性（EFISH 技术，μβ/10−48 esu，λ = 1.907 μm，DMF 溶液）。(© Wiley-VCH