2-(4-biphenyl)-4-methyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one | 1314242-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-biphenyl)-4-methyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-phenylphenyl)-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 1314242-05-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS
• 分子量: 331.438
• InChiKey: WXXKPKRZMNYNKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-biphenyl)-4-methyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2-(4-biphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶嗪和苯并噻嗪衍生物作为多功能抗高血脂药

  摘要：

  动脉粥样硬化是一种多因素疾病，多种机制参与其表现。为了解决这种疾病，我们采用了一种策略，该策略涉及设计一种能够同时调节多个目标的单一化合物。我们在此提出了新型苯并恶嗪和苯并噻嗪衍生物的开发，这些衍生物显着抑制了体外微粒体脂质过氧化和LDL氧化以及角鲨烯合酶的活性（IC 50（5-16μM）。此外，这些化合物在体内显示出抗血脂异常和抗氧化特性，使高脂血症大鼠的总胆固醇，LDL，甘油三酸酯和MDA含量降低26-74％。最后，通过确定其在靶组织（血液/肝脏）中的体内浓度（长达24小时），表明化合物可以在低微摩尔范围内达到其靶标。对于开发用于治疗动脉粥样硬化的疾病改良剂的新药效基团，新化合物似乎是有趣的多功能分子。

  DOI：

  10.1021/jm200763k
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 2-(4-biphenyl)-4-methyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶嗪和苯并噻嗪衍生物作为多功能抗高血脂药

  摘要：

  动脉粥样硬化是一种多因素疾病，多种机制参与其表现。为了解决这种疾病，我们采用了一种策略，该策略涉及设计一种能够同时调节多个目标的单一化合物。我们在此提出了新型苯并恶嗪和苯并噻嗪衍生物的开发，这些衍生物显着抑制了体外微粒体脂质过氧化和LDL氧化以及角鲨烯合酶的活性（IC 50（5-16μM）。此外，这些化合物在体内显示出抗血脂异常和抗氧化特性，使高脂血症大鼠的总胆固醇，LDL，甘油三酸酯和MDA含量降低26-74％。最后，通过确定其在靶组织（血液/肝脏）中的体内浓度（长达24小时），表明化合物可以在低微摩尔范围内达到其靶标。对于开发用于治疗动脉粥样硬化的疾病改良剂的新药效基团，新化合物似乎是有趣的多功能分子。

  DOI：

  10.1021/jm200763k

文献信息

• Novel Benzoxazine and Benzothiazine Derivatives as Multifunctional Antihyperlipidemic Agents
  作者：Alexios N. Matralis、Maria G. Katselou、Anastasios Nikitakis、Angeliki P. Kourounakis

  DOI：10.1021/jm200763k

  日期：2011.8.11

  in its manifestation. To address this disorder, we applied a strategy involving the design of a single chemical compound able to simultaneously modulate more than one target. We hereby present the development of novel benzoxazine and benzothiazine derivatives that significantly inhibit in vitro microsomal lipid peroxidation and LDL oxidation as well as squalene synthase activity (IC50 of 5–16 μM). Further

  动脉粥样硬化是一种多因素疾病，多种机制参与其表现。为了解决这种疾病，我们采用了一种策略，该策略涉及设计一种能够同时调节多个目标的单一化合物。我们在此提出了新型苯并恶嗪和苯并噻嗪衍生物的开发，这些衍生物显着抑制了体外微粒体脂质过氧化和LDL氧化以及角鲨烯合酶的活性（IC 50（5-16μM）。此外，这些化合物在体内显示出抗血脂异常和抗氧化特性，使高脂血症大鼠的总胆固醇，LDL，甘油三酸酯和MDA含量降低26-74％。最后，通过确定其在靶组织（血液/肝脏）中的体内浓度（长达24小时），表明化合物可以在低微摩尔范围内达到其靶标。对于开发用于治疗动脉粥样硬化的疾病改良剂的新药效基团，新化合物似乎是有趣的多功能分子。