(S,S)-2-amino-3-fluorobutanoic acid | 68781-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-2-amino-3-fluorobutanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-Amino-3-fluoro-buttersaeure；(2S,3S)-2-amino-3-fluorobutanoic acid
• CAS: 68781-16-8
• 化学式: C₄H₈FNO₂
• 分子量: 121.111
• InChiKey: HJVQOHDATXHIJL-STHAYSLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-别苏氨酸 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 氢氟酸 为溶剂， 生成 (S,S)-2-amino-3-fluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorodehydroxylation, a novel method for synthesis of fluoroamines and fluoroamino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01319a023

文献信息

• Trading N and O. Part 4: Asymmetric synthesis of syn-β-substituted-α-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Catherine J. Greenaway、Matthew S. Kennedy、Christoph Mayer、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.071

  日期：2018.9

  C(2)-position. Subsequent activation of the α-hydroxy moiety as a leaving group followed by displacement by the β-amino substituent gave the corresponding aziridinium species. Regioselective in situ ring-opening of the aziridinium intermediates with either water or fluoride gave the corresponding syn-β-hydroxy-α-amino ester or syn-β-fluoro-α-amino ester, respectively, and N-deprotection and ester hydrolysis

  总共合成了九种对映体纯的顺式-β-取代-α-氨基酸，包括顺式-β-羟基-α-氨基酸和顺式-β-氟-α-氨基酸。合成这些顺式-β-取代-α-氨基酸的合成策略中的关键步骤涉及立体特异性重排，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。必要的对映体纯正-α-羟基-β-氨基酯是通过相应的α，β-不饱和酯的不对称氨基羟基化反应，然后将所得抗在C（2）-位的-α-羟基-β-氨基酯 随后将α-羟基部分活化为离去基团，随后被β-氨基取代基取代，得到了相应的叠氮鎓类。用水或氟化物对氮丙啶鎓中间体进行区域选择性原位开环，分别得到相应的顺式-β-羟基-α-氨基酯或顺式-β-氟代-α-氨基酯，并进行N-脱保护和酯水解作为单一非对映异构体的目标顺式-β-取代-α-氨基酸，总收率良好。
• KOLLONITSCH J.; MARBURG S.; PERKINS L. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 5, 771-777,
  作者：KOLLONITSCH J.、 MARBURG S.、 PERKINS L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorodehydroxylation, a novel method for synthesis of fluoroamines and fluoroamino acids
  作者：J. Kollonitsch、S. Marburg、Leroy M. Perkins

  DOI：10.1021/jo01319a023

  日期：1979.3