(4R,5R)-4-(methoxycarbonyl)-5-methyl-2-phenyl-Δ²-oxazoline | 60538-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-(methoxycarbonyl)-5-methyl-2-phenyl-Δ²-oxazoline
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-Dihydro-5-methyl-2-phenyloxazol-4-carbonsaeure-methylester；methyl (4R,5R)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；methyl (2R,3R)-2,3-(N,O-benzylidyne)-2-amino-3-hydroxy-butyrate；(4R)-5c-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4r-carboxylic acid methyl ester；(4R)-5c-Methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4r-carbonsaeure-methylester；(4R,5R)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester；2-Phenyl-4-carbomethoxy-5-methyl-cis-oxazoline；methyl (4R,5R)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 60538-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YBKQIWQAEPMIFG-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  399.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(methoxycarbonyl)-5-methyl-2-phenyl-Δ²-oxazoline 在 盐酸 作用下， 生成 D-别苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Complete Absolute Configuration of Petriellin A

  摘要：

  通过对合成的马菲氏衍生物和天然产物水解物的马菲氏衍生物进行 HPLC 和 TLC 比较，我们确定了 N-甲基异亮氨酸和 N-甲基苏氨酸这两个氨基酸残基的绝对构型。结果发现，这两个 N-甲基化残基的手性中心构型与常见的未甲基化 l-氨基酸的手性中心构型相同。

  DOI：

  10.1071/ch06148
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-D_s-threonine 在 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 (4R,5R)-4-(methoxycarbonyl)-5-methyl-2-phenyl-Δ²-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  15.L-苏氨酸的制备。四种立体异构体α-氨基-β-羟基丁酸的相互转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000062

文献信息

• Synthesis of the Siderophore Coelichelin and Its Utility as a Probe in the Study of Bacterial Metal Sensing and Response
  作者：Jade C. Williams、Jessica R. Sheldon、Hunter D. Imlay、Brendan F. Dutter、Matthew M. Draelos、Eric P. Skaar、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03857

  日期：2019.2.1

  A convergent total synthesis of the siderophore coelichelin is described. The synthetic route also provided access to acetyl coelichelin and other congeners of the parent siderophore. The synthetic products were evaluated for their ability to bind ferric iron and promote growth of a siderophore-deficient strain of the Gram-negative bacterium Pseudomonas aeruginosa under iron restriction conditions

  描述了铁载体腔鞘磷脂的聚合全合成。该合成路线还提供了获得乙酰腔鞘磷脂和母体铁载体的其他同系物的途径。评估了合成产品在铁限制条件下结合三价铁和促进革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌铁载体缺陷菌株生长的能力。这些研究的结果表明腔鞘磷脂和几种衍生物可作为铜绿假单胞菌的三价铁递送载体。
• AsymmetrischeMichael-Additionen. Stereoselektive Alkylierung chiraler, nicht racemischer Enolate durch Nitroolefine. Herstellung enantiomerenreiner ?-Aminobutters�ure- und Bernsteins�ure-Derivate
  作者：Giorgio Calderari、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19850680611

  日期：1985.9.25

  Asymmetric Michael-Additions. Stereoselective Alkylation of Chiral, Non-racemic Enolates by Nitroolefins. Preparation of Enantiomerically Pure γ-Aminobutyric and Succinic Acid Derivatives

  不对称迈克尔-加法。硝基烯烃对手性，非外消旋烯醇的立体选择性烷基化反应。对映体纯的γ-氨基丁酸和琥珀酸衍生物的制备
• Method for enantioselective hydrogenation of chromenes
  申请人：Setchell David Reginald Kenneth

  公开号：US20070027329A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A method for preparing an enantiomeric chromane, by asymmetrically hydrogenating a chromene compound in the presence of an Ir catalyst having a chiral ligand. The method includes the enantioselective preparation of enantiomeric equol. A preferred Ir catalyst has a chiral phosphineoxazoline ligand. Enantiomeric chromanes of high stereoselective purity can be obtained.

  一种制备对映异构体色苷的方法，通过在具有手性配体的Ir催化剂存在下，对色烯化合物进行不对称氢化。该方法包括对对映异构体色苷的对映选择性制备。首选的Ir催化剂具有手性膦氧唑啉配体。可以获得高立体选择性纯度的对映异构体色苷。
• METHOD FOR ENANTIOSELECTIVE HYDROGENATION OF CHROMENES
  申请人：Setchell Kenneth David Reginald

  公开号：US20100069653A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A method for preparing an enantiomeric chromane, by asymmetrically hydrogenating a chromene compound in the presence of an Ir catalyst having a chiral ligand. The method includes the enantioselective preparation of enantiomeric equol. A preferred Ir catalyst has a chiral phosphineoxazoline ligand. Enantiomeric chromanes of high stereoselective purity can be obtained.

  一种制备对映异构体香豆素的方法，通过在具有手性配体的Ir催化剂存在下不对称氢化香豆素化合物来实现。该方法包括对映选择性制备对映异构体豆甾醇。首选的Ir催化剂具有手性膦氧唑啉配体。可以获得高立体选择性纯度的对映异构体香豆素。
• A Facile Synthesis of 2-Oxazolines via Dehydrative Cyclization Promoted by Triflic Acid
  作者：Tao Yang、Chengjie Huang、Jingyang Jia、Fan Wu、Feng Ni

  DOI：10.3390/molecules27249042

  日期：——

  oxazoline production. Herein, we report a triflic acid (TfOH)-promoted dehydrative cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides for synthesizing 2-oxazolines. This reaction tolerates various functional groups and generates water as the only byproduct. This method affords oxazoline with inversion of α-hydroxyl stereochemistry, suggesting that alcohol is activated as a leaving group under these conditions

  2-恶唑啉是许多天然产物、药物和功能共聚物中的常见部分。目前合成2-恶唑啉的方法主要依靠化学计量脱水剂或特定催化剂促进的催化脱水。这些条件要么产生化学计量的废物，要么需要强制共沸回流条件。因此，促进脱水环化同时不产生副产物的实用且稳健的方法将对恶唑啉生产具有吸引力。在此，我们报告了三氟甲磺酸 (TfOH) 促进的 N-(2-羟乙基) 酰胺脱水环化合成 2-恶唑啉。该反应容忍各种官能团并产生水作为唯一的副产物。该方法提供了 α-羟基立体化学反转的恶唑啉，表明在这些条件下酒精作为离去基团被激活。此外，还提供了直接从羧酸和氨基醇合成 2-恶唑啉的一锅法合成方案。