2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-diphenylacetonitrile | 187800-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-diphenylacetonitrile
• CAS: 187800-63-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NOSi
• 分子量: 323.51
• InChiKey: ZACXRMWJMRNMBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-diphenylacetonitrile 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 3,3,3-trifluoro-1,1-diphenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Approach to 2,2,2-Trifluoroethylidene Derivatives from Ketones.

  摘要：

  作为一个关键步骤，采用科里-温特（Corey-Winter）还原消除 4-三氟甲基-1，3-二氧戊环-2-硫酮的方法，探索了从酮类制备 2，2，2-三氟亚乙基衍生物的方法。1, 3-二氧戊环-2-硫酮衍生物很容易从酮类化合物中通过五个步骤制备出来：依次形成 O-硅烷化氰基水合物、还原、加入三氟甲基三甲基硅烷、脱硅和形成 1, 3-二氧戊环-2-硫酮体系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.43
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 叔丁基氰基二甲基硅烷 在 zinc(II) iodide 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-diphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Approach to 2,2,2-Trifluoroethylidene Derivatives from Ketones.

  摘要：

  作为一个关键步骤，采用科里-温特（Corey-Winter）还原消除 4-三氟甲基-1，3-二氧戊环-2-硫酮的方法，探索了从酮类制备 2，2，2-三氟亚乙基衍生物的方法。1, 3-二氧戊环-2-硫酮衍生物很容易从酮类化合物中通过五个步骤制备出来：依次形成 O-硅烷化氰基水合物、还原、加入三氟甲基三甲基硅烷、脱硅和形成 1, 3-二氧戊环-2-硫酮体系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.43

文献信息

• Rapid additions of bulky tert-butyldimethylsilyl cyanide to hindered ketones promoted by heterogeneous tin ion-exchanged montmorillonite catalyst
  作者：Jiacheng Wang、Yoichi Masui、Taiki Hattori、Makoto Onaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.026

  日期：2012.4

  (Sn-Mont) was found to be a powerful heterogeneous catalyst for the cyanosilylation of various ketones including congested ones with a bulky cyanide source, tert-butyldimethylsilyl cyanide (TBDMSCN), giving the corresponding cyanohydrin tert-butyldimethylsilyl ethers in good (85%) to excellent (>98%) yields at room temperature. Compared to the previously reported catalysts, Sn-Mont is easy to prepare, environmentally

  锡离子交换蒙脱土（Sn-Mont）被发现是一种强大的多相催化剂，可用于各种酮的氰基甲硅烷基化，包括拥挤的氰化物与笨重的氰化物源叔丁基二甲基甲硅烷基氰化物（TBDMSCN），从而得到相应的氰醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚。在室温下，良率（85％）到优良（> 98％）。与以前报道的催化剂相比，Sn-Mont易于制备，对环境无害，无毒，无腐蚀且可回收。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Cyanohydrins with Aryl Bromides: Construction of Biaryl Ketones
  作者：Huifang Dai、P. Andrew Evans、Jadab Majhi、Bohang Zhou、Yuxin Zhuang、Mai-Jan Tom

  DOI：10.1055/a-1850-3687

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling of the lithium anion of aryl tert-butyldimethylsilyl-protected cyanohydrins with aryl bromides followed by in situ deprotection with fluoride ion provides a convenient and versatile approach to biaryl ketones. This protocol represents the first example of a palladium-catalyzed arylation of a cyanohydrin, which functions as an acyl anion equivalent. Hence, in contrast

  钯催化的芳基叔丁基二甲基甲硅烷基保护的氰醇的锂阴离子与芳基溴化物的交叉偶联，然后用氟离子原位脱保护为联芳基酮提供了一种方便且通用的方法。该协议代表了氰醇的钯催化芳基化的第一个例子，其作为酰基阴离子等价物起作用。因此，与经典的交叉偶联反应相比，前亲核试剂组分被掺入产物中以允许进一步的功能化。然后，我们强调了新方法在生物活性联芳基酮中的应用以及构建用于制备扩展四硫富瓦烯的三芳基二酮的合成效用。
• P(RNCH2CH2)N: efficient catalysts for the cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Brandon M. Fetterly、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.032

  日期：2005.11

  The 1,2-addition of trialkylsilylcyanides to aldehydes and ketones produces the corresponding protected cyanohydrins in good to excellent yields when carried out at 0 degrees C to room temperature in the presence of catalytic amounts of the nonionic strong base P(RNCH2CH2)N (R = Me, i-Pr) in THF. These catalysts are easily removed from the product by hydrolysis or column filtration through silica gel. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• A Novel Synthetic Approach to 2,2,2-Trifluoroethylidene Derivatives from Ketones.
  作者：Satoru KANEKO、Noriyuki NAKAJIMA、Tadashi KATOH、Shiro TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.45.43

  日期：——

  An approach to 2, 2, 2-trifluoroethylidene derivatives from ketones was explored by employing the Corey-Winter's reductive elimination of 4-trifluoromethyl-1, 3-dioxolane-2-thiones to 2, 2, 2-trifluoroethylidene derivatives as a key step. The 1, 3-dioxolane-2-thione derivatives were readily prepared from ketones in five steps by sequential formation of O-silylated cyanohydrins, reduction, addition of trifluoromethyltrimethylsilane, desilylation, and formation of the 1, 3-dioxolane-2-thione system.

  作为一个关键步骤，采用科里-温特（Corey-Winter）还原消除 4-三氟甲基-1，3-二氧戊环-2-硫酮的方法，探索了从酮类制备 2，2，2-三氟亚乙基衍生物的方法。1, 3-二氧戊环-2-硫酮衍生物很容易从酮类化合物中通过五个步骤制备出来：依次形成 O-硅烷化氰基水合物、还原、加入三氟甲基三甲基硅烷、脱硅和形成 1, 3-二氧戊环-2-硫酮体系。