(2-methoxyethene-1,1-diyl)dibenzene | 40237-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxyethene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-methoxy-2,2-diphenylethene；1,1-diphenyl-2-methoxyethene；2-methoxy-1,1-diphenylethylene；1,1-Diphenyl-2-methoxy-ethylen；(2-Methoxy-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 40237-72-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: IWYUFLLTGOIVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyethene-1,1-diyl)dibenzene 在 copper dichloride 水 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯醇醚的碳-碳双键与分子氧的氧化裂解

  摘要：

  描述了一种新型的使用分子氧作为氧化剂的芳香族烯醇醚（1）的CC键裂解反应，生成酮（2）的方法。在所研究的催化剂（Cu（II），Pd（II），Ru（II）和H +）中，CuCl 2表现出最高的活性。反应在几种底物上顺利进行。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.05.018
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到(2-methoxyethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Reductive Coupling of Aromatic Dialkyl Acetals Using the Combination of Zinc and Chlorotrimethylsilane in the Presence of Potassium Carbonate

  摘要：

  在甲苯中，芳香性缩醛与锌及氯硅烷在碳酸钾的存在下反应，实现了简便而有效的还原偶联，生成相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1418

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。
• Cross-Coupling of Aryl/Alkenyl Ethers with Aryl Grignard Reagents through Nickel-Catalyzed CO Activation
  作者：Lan-Gui Xie、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/chem.201003731

  日期：2011.4.26

  achieved through the cleavage of the sp2 CO bond of aryl/alkenyl ethers catalyzed by a nickel complex, and by using Grignard reagents as nucleophiles (see scheme). This method displays a broad substrate scope and leads to good to excellent yields of the aryl–aryl or alkenyl–aryl cross‐coupling products.

  一个C的形成 C键已通过sp。的裂解达到2 ç 由复合镍的O芳基/烯基醚催化键，并且通过使用格氏试剂亲核（参见方案）。该方法显示了广泛的底物范围，并导致芳基-芳基或烯基-芳基交叉偶联产物的良好良好收率。
• Nickel-Catalyzed Alkylative Cross-Coupling of Anisoles with Grignard Reagents via C–O Bond Activation
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Toshifumi Morioka、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.6b03253

  日期：2016.6.1

  We report nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with alkylmagnesium halides, in which a methoxy group is eliminated. A wide range of alkyl groups, including those bearing β-hydrogens, can be introduced directly at the ipso position of anisole derivatives. We demonstrate that the robustness of a methoxy group allows this alkylation protocol to be used to synthesize elaborate molecules by

  我们报告了镍催化的甲氧基芳烃与烷基卤化镁的交叉偶联，其中甲氧基被消除。广泛的烷基，包括那些带有 β-氢的烷基，可以直接在苯甲醚衍生物的 ipso 位置引入。我们证明甲氧基的稳健性允许该烷基化方案通过将其与传统的交叉偶联反应或氧化转化相结合来合成复杂的分子。这种方法的成功取决于使用烷基碘化镁，而不是氯化物或溴化物，这突出了卤化物在使用格氏试剂进行催化反应中的重要性。
• Organoselenium-Catalyzed Oxidative C═C Bond Cleavage: A Relatively Green Oxidation of Alkenes into Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Tingting Wang、Xiaobi Jing、Chao Chen、Lei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01245

  日期：2017.9.15

  A relatively green oxidative C═C bond cleavage of alkenes was achieved by organoselenium-catalyzed alkene oxidation reaction in ethanol with hydrogen peroxide, affording carbonyl compounds under relatively mild conditions. It is a new reaction style for the organoselenium-catalyzed oxidation of alkenes and largely contributes to the growing field of organoselenium catalysis.

  通过有机硒催化的烯烃在乙醇中与过氧化氢的氧化反应，可以实现烯烃的相对绿色氧化C═C键裂解，从而在相对温和的条件下提供羰基化合物。它是有机硒催化烯烃氧化的一种新的反应方式，在很大程度上促进了有机硒催化领域的发展。