1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane | 3962-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1,2-dimethoxy ethane, meso；1,1'-(1,2-Dimethoxyethane-1,2-diyl)dibenzene；(1,2-dimethoxy-2-phenylethyl)benzene
• CAS: 3962-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: AWRUKIQHUKYALU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到(2-methoxyethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Reductive Coupling of Aromatic Dialkyl Acetals Using the Combination of Zinc and Chlorotrimethylsilane in the Presence of Potassium Carbonate

  摘要：

  在甲苯中，芳香性缩醛与锌及氯硅烷在碳酸钾的存在下反应，实现了简便而有效的还原偶联，生成相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1418
• 作为产物：
  描述：

  苄甲醚 在 二乙基二硫醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Pinacols By Oxidative Coupling Mediated by 1,2-Disulfides as Dehydrogenating Reagents under Irradiation

  摘要：

  通过苯甲醚与由二硫化物在紫外光照射下生成的硫醇自由基（一种氢受体）之间的氧化偶联反应，建立了一种合成频哪醇的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.632
• 作为试剂：
  描述：

  噻唑 、 N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 正丁基锂 、 1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(4-Methoxy-phenyl)-(phenyl-thiazol-2-yl-methyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Addition of Thiazolyllithiumto Aldimines with the Aid of Chiral Ligand. Asymmetric Synthesis of (S)-Doe, a Component of Marine Natural Product, Dolastatin 10

  摘要：

  The external chiral ligand mediated asymmetric reaction of thiazolyllithium with aldimines was examined. The amino ether (5) gave rise to relatively high selectivity in the reaction of phenylimine, and sparteine (6) provided high selectivity in the reaction of imines bearing an alpha-methylene group. The reaction was applied to the synthesis of (S)-Doe, a component of antileukemic marine natural product, dolastatin 10.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)15

文献信息

• Conjugate Addition of Acetal-Derived Benzyl Radicals Generated from Low-Valent Titanium-Mediated C–O Bond Cleavage
  作者：Takuya Suga、Masaharu Nakamura、Ryusei Takada、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/bcsj.20200364

  日期：2021.4.15

  A new method for the generation of benzyl radicals from acetals via low-valent titanium-mediated homolytic C–O bond cleavage is presented. The low cost and availability of the developed titanium reagent enable efficient access to α-alkoxy carbon radical species via the developed reaction.

  提出了一种通过低价钛介导的均相C-O键裂解从乙缩醛生成苄基的新方法。所开发的钛试剂的低成本和可用性使得能够通过所开发的反应有效地获得α-烷氧基碳自由基种类。
• Methoxychlorination and dimethoxylation of alkenes the reactions of substituted styrenes with phenylselenenyl chloride in methanol
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Chianelli、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81734-8

  日期：1988.1

  addition of PhSeCl to α- and β-substituted styrenes in methanol is regio- and stereospecific and affords the products of methoxyselenenylation. These compounds further react with PhSeCl to give the deselenenylation products. In the case of α-substituted styrenes, 1-methoxy, 2-chloroalkanes are produced, whereas with β-substituted styrenes the major reaction products are the 1,2-dimethoxyalkanes and

  在甲醇中向α-和β-取代的苯乙烯中添加PhSeCl具有区域和立体特异性，并提供甲氧基硒烯化的产物。这些化合物进一步与PhSeCl反应，得到去硒烯基化产物。在α-取代的苯乙烯的情况下，产生了1-甲氧基，2-氯代烷烃，而对于β-取代的苯乙烯，主要的反应产物是发生苯基迁移的1,2-二甲氧基烷烃和2,2-二甲氧基烷烃。结果表明，这些反应是通过中间形成烷基苯基氯化二苯酚PhCR（OMe）CHR 1 SeCl 2 Ph来进行的，而中间反应机理取决于起始烯烃的结构。
• Photolysis of α-Azidoacetophenones:  Direct Detection of Triplet Alkyl Nitrenes in Solution
  作者：Pradeep N. D. Singh、Sarah M. Mandel、Rachel M. Robinson、Zhendong Zhu、Roberto Franz、Bruce S. Ault、Anna D. Gudmundsdóttir

  DOI：10.1021/jo034674e

  日期：2003.10.1

  of triplet alkyl nitrenes in fluid solution by laser flash photolysis of alpha-azido acetophenone derivatives, 1. Alphazides 1 contain an intramolecular triplet sensitizer, which ensures formation of the triplet alkyl nitrene by bypassing the singlet nitrene intermediate. At room temperature, azides 1 cleave to form benzoyl and methyl azide radicals in competition with triplet energy transfer to form

  我们报告了通过α-叠氮基苯乙酮衍生物的激光闪光光解法对液体溶液中的三重态烷基氮的首次检测。1。叠氮化物1包含分子内三重态敏化剂，可通过绕过单重态氮烯中间体确保三重态烷基氮的形成。在室温下，叠氮化物1裂解形成苯甲酰基和叠氮化物自由基，与三重态能量转移竞争形成三重态烷基氮。主要的光产物3是由于三重烷基亚硝基被苯甲酰基所拦截而产生的。三线态烷基腈中间体也被分子氧捕获，得到相应的2-硝基苯基乙酮。1的激光闪光光解表明，三线态烷基腈具有约300 nm的吸收。通过在氩气基质中获得它们的UV和IR光谱，进一步表征了三线态烷基氮烯。（13）C和（15）N同位素标记研究使我们能够表征1201 cm（-）（1）处的丁腈中间体的CN延伸。
• Hypoiodous acid-catalyzed regioselective geminal addition of methanol to vinylarenes: synthesis of anti-Markovnikov methyl acetals
  作者：Swamy Peraka、Naresh Mameda、Mahender Reddy Marri、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Prabhakar Sripadi、Narender Nama

  DOI：10.1039/c5ra16826k

  日期：——

  salt and oxone is reported. The preliminary mechanistic investigations suggest that the key factor for achieving the anti-Markovnikov regioselectivity is the semipinacol rearrangement of an iodo functionalized intermediate, which is confirmed by an isotope labeling experiment. In addition, the reaction involves the de-iodination of a co-iodo intermediate via its oxidation to hypervalent iodine species

  报道了一种新的无金属的，乙烯基芳烃的催化双甲氧基化的乙烯基芳烃，其基于从碘化物盐和氧酮原位生成的HOI物质。初步的机理研究表明，实现抗马尔科夫尼科夫区域选择性的关键因素是碘官能化中间体的频哪醇重排，这通过同位素标记实验得以证实。此外，该反应涉及的去碘化共碘中间经由氧化成高价碘，而不是由亲电试剂将其抽象为碘化物。HRESI-MS研究支持在芳族烯烃催化转化为相应的缩醛的过程中，将含一价碘的中间体转化为三价碘的中间体。
• Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes via Nickel-Catalyzed Reductive C–F and C–O Bond Cleavage
  作者：Zhiyang Lin、Yun Lan、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b04348

  日期：2019.1.4

  By merging C–O and C–F bond cleavage in cross-electrophile coupling, we developed a method for efficient synthesis of gem-difluoroalkenes with an alkoxy-substituent on the homoallylic position using easily accessible acetals as coupling partners with α-trifluoromethyl alkenes. Remarkably, this Ni-catalyzed allylic defluorinative cross-coupling reaction demonstrates high tolerance of a wide range of

  通过在亲电子交联过程中合并C-O和C-F键断裂，我们开发了一种方法，可使用容易获得的乙缩醛作为α-三氟甲基烯烃的偶合伙伴，有效合成均聚物位置上带有烷氧基取代基的宝石-二氟烯烃。值得注意的是，这种镍催化的烯丙基脱氟交叉偶联反应显示出对各种敏感官能团的高耐受性，并证明可用于结构复杂化合物的后期官能化。