2-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole | 3771-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Methyl-1,5-diphenyl-pyrrol；1,2-Bis(phenyl)-5-methylpyrrole；2-methyl-1,5-diphenylpyrrole
• CAS: 3771-57-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: RLDRAUJFJHRQAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 甲苯 、 三氯氧磷 、 二乙二醇 作用下， 生成 2,3-dimethyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Aldehydes Derived from 1,2,5-Trisubstituted Pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01085a025
• 作为产物：
  描述：

  苯基-苯基氨基-乙腈 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Derra, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrole studies.
  作者：Werner Hinz、R. Alan Jones、Sunil U. Patel、(in part) Mary-Helen Karatza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87527-x

  日期：1986.1

  Nucleophilic addition to but-1-en-3-one by the acyl anion equivalent of 2-formylpyrroles, generated by reaction with thiazolium salts, yields 1-(2-pyrrolyl)pent-1,4-diones, which undergo the Paal-Knorr reaction with ammonia and primary amines to give the 2,2'-bipyrroles. Alternatively, the 2,2'-bipyrrole system can be obtained by pyrolysis of 2-azido-5-(2-pyrrolyl)penta-2,4-dienoic esters.

  与噻唑鎓盐反应生成的2-甲酰基吡咯的酰基阴离子当量，对but-1-en-3-one进行亲核加成，生成1-（2-吡咯基）pent-1,4-二酮，并经Paal-与氨和伯胺的克诺尔反应，得到2,2'-联吡咯。或者，可以通过2-叠氮基-5-（2-吡咯基）戊-2，4-二烯酸酯的热解获得2，2′-联吡咯系统。
• Efficient synthesis of substituted pyrroles through Pd(OCOCF3)2-catalyzed reaction of 5-hexen-2-one with primary amines
  作者：Xi Chen、Meng Yang、Min Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.029

  日期：2016.11

  An efficient and facile Pd(OCOCF3)2-catalyzed one-pot cascade protocol has been developed for the synthesis of multiple substituted pyrroles in good to excellent yields. Unlike the reported method starting from the 2-alkenal-1,3-carbonyl compounds, the process utilizes the less reactive 5-hexen-2-one and the method has great potential as a complement to the current developed methods.

  已经开发了一种有效且简便的Pd（OCOCF 3）2催化的一锅级联方案，用于合成多个取代的吡咯，产率高至优异。与报道的从2-链烯基-1,3-羰基化合物开始的方法不同，该方法利用了反应性较低的5-己烯-2-酮，该方法具有很大的潜力作为对当前开发方法的补充。
• Polystyrene-supported GaCl3 as a highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for one-pot synthesis of N-substituted pyrroles
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.03.025

  日期：2012.8

  of N-substituted pyrroles from one-pot condensation reaction of 2,5-hexanedione with amines and diamines in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst is presented. This new protocol has the advantages of easy availability, stability, reusability and eco-friendly of the catalyst, high to excellent yields, simple

  在高活性聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，由2,5-己二酮与胺和二胺进行一锅缩合反应制备N-取代吡咯的一种新的环境友好方法。提出了可重复使用的多相路易斯酸催化剂。该新方案的优点是容易获得，稳定，可重复使用且对催化剂生态友好，产率高至优异，实验和后处理程序简单。
• Cobalt(II) chloride as a novel and efficient catalyst for the synthesis of 1,2,5-trisubstituted pyrroles under solvent-free conditions
  作者：Surya K. De

  DOI：10.1002/hc.20482

  日期：2008.9

  CoCl2 is used as an efficient catalyst in the Paal–Knorr condensation of 2,5-hexadione with primary amines under solvent-free conditions, leading to the formation of pyrrole derivatives in excellent yield. This method is very easy, rapid, and high yielding reaction for the synthesis N-substituted pyrrole derivatives. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:592–595, 2008; Published online

  在无溶剂条件下，CoCl2 用作 2,5-己二酮与伯胺的 Paal-Knorr 缩合反应的有效催化剂，导致以极好的收率形成吡咯衍生物。该方法是合成N-取代吡咯衍生物的反应非常简单、快速、收率高的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:592–595, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20482
• Sulfamic Acid as a Novel, Efficient, Cost‐Effective, and Reusable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of Pyrroles under Solvent‐Free Conditions
  作者：Surya K. De

  DOI：10.1080/00397910701821051

  日期：2008.2.13

  Abstract Paal–Knorr condensation of 2,5‐hexadione with primary amines in the presence of a catalytic amount of sulfamic acid under solvent‐free conditions has been accomplished with an excellent yield. This is a very easy, rapid, and high‐yielding reaction for the synthesis N‐substituted pyrrole derivatives.

  摘要 在无溶剂条件下，在催化量的氨基磺酸存在下，2,5-己二酮与伯胺的 Paal-Knorr 缩合反应以优异的产率完成。这是合成 N 取代吡咯衍生物的一个非常简单、快速和高产率的反应。