N-(3-bromophenyl)benzophenone hydrazone | 909253-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)benzophenone hydrazone
• 英文别名: N-benzhydrylidene-N'-(3-bromophenyl)hydrazine；N-(benzhydrylideneamino)-3-bromoaniline
• CAS: 909253-66-3
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₂
• 分子量: 351.245
• InChiKey: SZTMHQBWFDCGEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)benzophenone hydrazone 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  haploscleridamine、villagorgin A 的全合成和 lisoclin C 的制备方法

  摘要：

  描述了从组氨酸中不对称全合成三种吲哚-咪唑生物碱的研究。通过闭环复分解反应构建了一种常见的高级哌啶酮，然后对其进行改良的 Fischer 吲哚合成。N-甲苯磺酰基的脱保护溶解的金属还原得到 haploscleridamine，它在三氟乙醇中与甲醛水溶液反应得到 villagorgin A。仔细检查后发现，在镁和甲醇存在的情况下，villagorgin A 是还原脱甲磺基过程中的副产物。在去保护过程中，通过使用溴苯腙获得溴化 haploscleridamine 同类物 lisoclin C 的尝试因还原脱溴而受阻。对合成天然产物的对映体纯度的研究表明，由于早期中间体的部分外消旋化，一些批次中产生了几乎外消旋的物质。一种修订的方法通常提供 30% ee 的 scalemic haploscleridamine 和 villagorgin。使用具有手性固定相的色谱柱通过 HPLC 分析所有中间体

  DOI：

  10.1039/d2ob01908f
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 3-溴苯肼盐酸盐 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到N-(3-bromophenyl)benzophenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Hydrazinocarbonyl-thieno[2,3-C]pyrazoles, Process for Preparing Them, Compositions Containing Them and Use Thereof

  摘要：

  本发明涉及式(I)的联氮甲酰基噻吩[2,3-c]吡唑，其中R1、R3、R4和R5如本公开中所定义；它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们用于治疗病理状况，特别是作为抗癌药物的用途。

  公开号：

  US20080146542A1

文献信息

• Hydrazinocarbonyl-thieno[2,3-C]pyrazoles, process for preparing them, compositions containing them and use thereof
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US07595320B2

  公开（公告）日：2009-09-29

  The present invention concerns hydrazinocarbonyl-thieno[2,3-c]pyrazoles of formula (I): wherein R1, R3, R4, are R5 are as defined in the disclosure; their preparation method, compositions containing the same and their use for the treatment of pathological conditions, in particular as anticancer agents.

  本发明涉及式(I)的肼氨基羰基噻吩[2,3-c]吡唑，其中R1、R3、R4、R5如本文所定义；它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们作为治疗病理条件的用途，特别是作为抗癌剂。
• Hemin-Catalyzed Oxidative Phenol-Hydrazone [3+3] Cycloaddition Enables Rapid Construction of 1,3,4-Oxadiazines
  作者：Honghua Zuo、Jingyang Qin、Wentao Zhang、Muhammad Adnan Bashir、Qile Yu、Weining Zhao、Guojiao Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02442

  日期：2020.9.4

  Herein, we present a hemin-catalyzed oxidative phenol-hydrazone [3+3] cycloaddition that accommodates a broad spectrum of N-arylhydrazones, a class of less exploited 1,3-dipoles due to their significant Lewis basicity and weak tendency to undergo 1,2-prototropy to form azomethine imines. It renders expedient assembly of diversely functionalized 1,3,4-oxadiazines with excellent atom and step economy. Preliminary mechanistic studies point to the involvement of a one-electron oxidation pathway, which likely differs from the base-promoted aerobic oxidative scenario.
• HYDRAZINOCARBONYL-THIENO[2,3-C]PYRAZOLES, PROCEDE DE PREPARATION, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1858898A1

  公开（公告）日：2007-11-28
• US7595320B2
  申请人：——

  公开号：US7595320B2

  公开（公告）日：2009-09-29
• [EN] HYDRAZINOCARBONYL-THIENO[2,3-C]PYRAZOLES, PREPARATION METHOD, COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USE<br/>[FR] HYDRAZINOCARBONYL-THIENO[2,3-C]PYRAZOLES, PROCEDE DE PREPARATION, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2006092510A1

  公开（公告）日：2006-09-08

  [EN] The invention concerns hydrazinocarbonyl-thieno[2,3-c]pyrazoles, their preparation method, compositions containing same and use thereof. In particular, the invention concerns the preparation of hydrazinocarbonyl-thieno[2,3-c]pyrazoles, their preparation method, compositions containing same, and their use as medicine, in particular as anticancer agents.
  [FR] Hydrazinocarbonyl-thiéno[2,3-c]pyrazoles, procédé de préparation, compositions les contenant, et utilisation. La présente invention concerne notamment la préparation d'hydrazinocarbonyl-thiéno[2,3-c]pyrazoles, leur procédé de préparation, des compositions les contenant, et leur utilisation comme médicament, en particulier en tant qu'agents anticancéreux.