1-(furan-2-yl)cyclobutan-1-ol | 131041-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)cyclobutan-1-ol
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)cyclobutanol
• CAS: 131041-44-6
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: LMDZMJVIFHMSDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)cyclobutan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-hydroxy-5-oxaspiro[3.5]non-7-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化吡喃酮的动力学动力学拆分

  摘要：

  手性N-杂环卡宾催化6-羟基吡喃酮与烯类或炔类化合物通过不对称氧化还原酯的动力学动力学拆分。所得酯的收率高，收率高，对映和非对映异构控制水平也很高。将反应产物进一步衍生以获得官能化的糖衍生物和天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201508205
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 环丁酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(furan-2-yl)cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化吡喃酮的动力学动力学拆分

  摘要：

  手性N-杂环卡宾催化6-羟基吡喃酮与烯类或炔类化合物通过不对称氧化还原酯的动力学动力学拆分。所得酯的收率高，收率高，对映和非对映异构控制水平也很高。将反应产物进一步衍生以获得官能化的糖衍生物和天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201508205

文献信息

• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。
• Enantioconvergent Biocatalytic Redox Isomerization
  作者：Yu-Chang Liu、Christian Merten、Jan Deska

  DOI：10.1002/anie.201804911

  日期：2018.9.10

  Alcohol dehydrogenases can act as powerful catalysts in the preparation of optically pure γ-hydroxy-δ-lactones by means of an enantioconvergent dynamic redox isomerization of readily available Achmatowicz-type pyranones. Imitating the traditionally metal-mediated "borrowing hydrogen" approach to shuffle hydrides across molecular architectures and interconvert functional groups, this chemoinspired and

  醇脱氢酶可以作为强大的催化剂，通过容易获得的 Achmatowicz 型吡喃酮的对映体动态氧化还原异构化来制备光学纯的 γ-羟基-δ-内酯。这种化学启发和纯生物催化的解释模仿传统的金属介导的“借氢”方法，在分子结构和相互转换的官能团之间重组氢化物，有效地扩展了酶工具箱，并为多酶级联和定制细胞工厂的组装提供了新的机会。
• Furfuryl Cation Induced Cascade Formal [3 + 2] Cycloaddition/Double Ring-Opening/Chlorination: An Approach to Chlorine-Containing Complex Triazoles
  作者：Jiawei Guo、Xiaoming Xu、Qingzhao Xing、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03121

  日期：2018.12.7

  A TiCl4-promoted cascade formal [3 + 2] cycloaddition/double ring-opening/chlorination of 2-furylcyclobutanols with alkyl or aryl azides is described. This highly efficient transformation involves the formation/cleavage of several C–N, C–Cl, C–C, and C–O bonds in a single operation. It enables the quick construction of trisubstituted 1,2,3-triazoles with an (E)-enone moiety and a 3-chloropropyl unit

  描述了TiCl 4促进的2-呋喃基环丁醇与烷基或芳基叠氮化物的级联式[3 + 2]级联甲醛加成/双开环/氯化反应。这种高效的转化涉及在一次操作中形成/裂解多个C–N，C–Cl，CC和C–O键。它能够快速构建具有（E）-烯酮部分和3-氯丙基单元的三取代1,2,3-三唑。氯化产物易于转化为其他结构多样的类似物。
• Terminal Trifluoromethylation of Ketones via Selective C–C Cleavage of Cycloalkanols Enabled by Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Shuang Wu、Junzhao Li、Ru He、Kunfang Jia、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03526

  日期：2021.12.3

  We report the first terminal trifluoromethylation at aryl and alkyl ketones’ γ, δ, ε, or more remote sites via the selective C–C bond cleavage of cycloalkanols. The noncovalent interactions between alcohols and hypervalent iodines(III) reagents were disclosed to activate both alcohols and the Togni I reagent in the dual photoredox/copper catalysis for the transformation. This reaction was scalable

  我们报告了通过环烷醇的选择性 C-C 键断裂在芳基和烷基酮的 γ、δ、ε 或更远的位点发生的第一个末端三氟甲基化。公开了醇和高价碘 (III) 试剂之间的非共价相互作用，以在双光氧化还原/铜催化转化中激活醇和 Togni I 试剂。该反应可扩展到克级合成，适用于结构复杂的类固醇三氟甲基化，并可扩展到五氟乙基化。
• Direct Syntheses of Spiro- and Fused-Hydrofurans by a Tunable Tandem Semipinacol Rearrangement/Oxa-Michael Addition Protocol
  作者：Bao-Sheng Li、Wen-Xing Liu、Qing-Wei Zhang、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang、Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1002/chem.201300205

  日期：2013.4.22

  one‐pot reaction has been developed involving a tandem semipinacol rearrangement/oxa‐Michael addition sequence in which the in situ generated ketol diene intermediate can be transformed specifically to either the spiro‐ or fused‐dihydrofuran products (see scheme). This one‐pot tandem reaction represents a general synthetic methodology for the syntheses of the two different kinds of furan derivatives

  已开发出一种高度化学选择性的一锅反应，涉及串联半频哪醇重排/ oxa-Michael加成序列，在该序列中，原位生成的酮醇二烯中间体可以专门转化为螺二氢呋喃或稠合二氢呋喃产物（参见方案）。此一锅串联反应代表了合成两种不同种类呋喃衍生物的通用合成方法。