benzophenone tosylimine | 10399-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzophenone tosylimine
• 英文别名: N-(diphenylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(diphenylmethylene)-p-toluenesulfionamide；N-(diphenylmethylene)-p-toluenesulfonamide；N-tosyl-1,1-diphenylmethanimine；Benzenesulfonamide, N-(diphenylmethylene)-4-methyl-；N-benzhydrylidene-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 10399-00-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: ODLFJRFKAOOIKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  499.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzophenone tosylimine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2,2-diphenyl-2-(4'-toluenesulfonylamino)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α -亚磺酰基碳负离子，以立体选择性加成ñ - p -tolylsulfinylketimines：光学纯的合成1,2,2'-三烷基-2-氨基乙醇

  摘要：

  衍生自甲基（1）和对甲苯基亚砜乙基（2）的对映异构体的锂碳负离子与（S）-N-芳基亚磺酰基酮亚胺3和4的反应以高度立体选择性的方式进行，且分离得率良好。与氮键合的碳的构型仅依赖于N-亚磺酰亚胺的构型。当将对甲苯基亚砜乙基（2）用作亲核试剂时，会同时创建两个手性中心，其中键合到硫上的碳的构型主要受2控制。。不对称的感应随着温度的升高而增加，在配对反应物的情况下，这种不对称的感应通常在室温下发生。对所获得的氨基亚砜进行非氧化的Pummerer反应，可以直接合成具有一个或两个手性中心的光学纯的1,2-乙醇胺，包括具有与胺基键合的庞大季碳的氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo049666s
• 作为产物：
  描述：

  N-(α-phenyl-benzylidene)-p-toluenesulfinamide 在 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到benzophenone tosylimine
  参考文献：
  名称：

  甲基三氧合hen /脲过氧化氢催化N-亚磺酰基亚胺的氧化：温和高效地获得N-磺酰基亚胺，酮亚胺和α-酮亚氨基酸酯

  摘要：

  温和高效访问Ñ通过相应的氧化磺酰亚胺ñ -叔丁基亚亚胺和ñ - p甲苯磺酰基亚磺酰亚胺与UHP在催化量MTO的存在下显影。在温和的反应条件下，这种高度选择性的反应可以以优异的收率普遍有效地获得N-磺酰基醛亚胺，酮亚胺和α-酮亚氨基酸酯。可以提供高纯度的不稳定的磺酰亚胺中间体，无需进一步纯化即可用于随后的反应。通过简便地合成四元α证明了该方法的应用。-通过获得的α-酮亚氨基酸酯的烯丙基化生成-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152587

文献信息

• A General Method for the Preparation of <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines and Ketimines
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、M. Belén Cid、Alejandro Parra

  DOI：10.1021/ol048005e

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A simple procedure to obtain N-sulfonyl imines involving the condensation of carbonyl compounds with p-tolyl or tert-butyl sulfinamides followed by oxidation with m-CPBA of the resulting N-sulfinylimines is reported. The method is applicable to aldehydes (aliphatics and aromatics) and ketones (diaryl, dialkyl, and aryl alkyl), even those containing enolizable protons. It also does

  [反应：见正文]报告了一种简单的获得N-磺酰基亚胺的方法，该方法包括羰基化合物与对甲苯基或叔丁基亚磺酰胺的缩合，然后用m-CPBA氧化所得N-亚磺酰亚胺。该方法适用于醛类（脂族和芳族化合物）和酮类（二芳基，二烷基和芳基烷基），甚至是那些含有可烯化质子的酮。它也不会影响C = N或C = C双键，并且不会差向α-立体异构中心。
• Metal-free catalytic reduction of aldehydes, ketones, aldimines, and ketimines
  作者：Hiroaki Matsuoka、Kazuhiro Kondo

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.05.029

  日期：2010.11

  The metal-free combination of catalytic amounts of PPh3, B(C6F5)3, and PhSiH3 can efficiently hydrosilylate aldehydes, ketones, aldimines and ketimines to afford the corresponding reduction products in good yields.

  催化量的PPh 3，B（C 6 F 5）3和PhSiH 3的无金属组合可以有效地使醛，酮，醛亚胺和酮亚胺氢化硅烷化，以高收率提供相应的还原产物。
• Direct Synthesis of Enolizable<i>N</i>-Sulfonyl Ketimines Under Microwave Irradiation
  作者：Pablo Ortiz、Juan F. Collados、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/ejoc.201600022

  日期：2016.3

  through direct condensation between the parent aldehyde and the sulfonamide. However, this approach is not efficient for the synthesis of enolizable N-sulfonyl ketimines. Herein we report a rapid and facile methodology for obtaining these products using microwave irradiation.

  N-磺酰基亚胺被广泛用作一系列转化的底物。通过母体醛和磺酰胺之间的直接缩合，可以直接获得 N-磺酰醛亚胺。然而，这种方法对于可烯醇化的 N-磺酰基酮亚胺的合成并不有效。在此，我们报告了一种使用微波辐射获得这些产品的快速简便的方法。
• Chiral Bifunctional Phosphine Ligand Enables Gold-Catalyzed Asymmetric Isomerization and Cyclization of Propargyl Sulfonamide into Chiral 3-Pyrroline
  作者：Xinpeng Cheng、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02896

  日期：2021.11.5

  This work details an asymmetric gold-ligand cooperative catalysis that transforms readily accessible chiral/achiral propargylic sulfonamides into chiral 3-pyrrolines. A bifunctional biphenyl-2-ylphosphine ligand featuring a chiral tetrahydroisoquinoline fragment is essential for the observed metal–ligand cooperation and the asymmetric induction. 2,5-cis-3-Pyrrolines are formed with excellent diastereoselectivities

  这项工作详细介绍了一种不对称的金-配体协同催化，它将容易获得的手性/非手性炔丙基磺酰胺转化为手性 3-吡咯啉。具有手性四氢异喹啉片段的双功能联苯-2-基膦配体对于观察到的金属-配体合作和不对称诱导至关重要。在“匹配”情况下， 2,5- cis -3-Pyrrolines 以优异的非对映选择性形成。使用配体对映异构体的“错配”方案提供了具有 >5/1 非对映选择性的 2,5-反式-3-吡咯啉。证明了这种化学的合成效用。
• 5-(Diarylimino)- and 5-(sulfoximido)dibenzothiophenium triflates: syntheses and applications as electrophilic aminating reagents
  作者：Zhen Li、Gonela Vijaykumar、Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1039/d1ob00285f

  日期：——

  Specifically, the uncatalyzed imination of thiols or sulfinates proceeds with good yields, while under the mild reaction conditions offered by visible light photoredox catalysis, the radical amination of hydrazones or the sulfoximidation of benzylic, allylic and propargylic C–H bonds takes place satisfactorily.

  报道了分别由二芳基嘧啶或磺胺嘧啶一锅合成定义明确的5-（二芳基氨基）和5-（磺基亚氨基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐，并通过X射线晶体学阐明了这些化合物的一系列结构。与它们的高价I（III）类似物类似，这些化合物的亚氨基和亚磺酰亚胺基可选择性转移到有机底物上。特别地，未催化的硫醇或亚磺酸盐的胺化反应以良好的收率进行，而在可见光氧化还原催化提供的温和的反应条件下，的自由基胺化或苄基，烯丙基和炔丙基CH键的磺酰亚胺化则令人满意。