N'-2-butanylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazine | 4031-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-2-butanylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazine
• 英文别名: butan-2-one (toluene-4-sulfonyl)-hydrazone；N-(butan-2-ylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 4031-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD14582940
• 分子量: 240.326
• InChiKey: NSCLRGGRCZEJCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-2-butanylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N'-butan-2-yl-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Tosylhydrazines by the Reduction of Tosylhydrazones with Triethylsilane in Trifluoroacetic Acid

  摘要：

  托烷肼可以通过在三氟乙酸存在下，用三乙基硅烷还原托烷肼酮轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4196
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N'-2-butanylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazine
  参考文献：
  名称：

  The microwave-assisted ortho-alkylation of azine N-oxides with N-tosylhydrazones catalyzed by copper(i) iodide

  摘要：

  在无需配体的情况下，使用铜(I)碘化物和微波条件，已实现了对嗪N-氧化物的区域选择性直接邻-烷基化。

  DOI：

  10.1039/c5cc07833d

文献信息

• Simple, High-Yield Synthesis of Unsymmetrically Functionalized Bishydrazone and α-Azinohydrazone Derivatives by Reaction of Alkoxy- and Aminocarbonylazoalkenes with Tosylhydrzones
  作者：Orazio A. Attanasi、Stefania Santeusanio、Franco Serra-Zanetti

  DOI：10.1055/s-1994-25478

  日期：——

  The reaction of alkoxy- or aminocarbonylazoalkenes with tosylhydrazones, in the presence of sodium hydride in a catalytic amount, leads to unsymmetrically functionalized bishydrazones that are easily converted into related α-azinohydrazones.

  在催化量的氢化钠存在下，烷氧基或氨基碳酰偶氮烯与甲苯磺酮腙反应，生成具有不对称官能化的二肟，这些二肟很容易转化为相关的α-吖唑烷二酮。
• The Benzyne Fischer-Indole Reaction
  作者：Donald McAusland、Sangwon Seo、Didier G. Pintori、Jonathan Finlayson、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol201413r

  日期：2011.7.15

  A new approach to the Fischer-indole synthesis is reported that uses the reactive intermediate benzyne. The addition of N-tosyl hydrazones to arynes, generated through fluoride activation of 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate precursors, leads to efficient N-arylation. Addition of a Lewis acid to the same reaction pot then affords N-tosylindole products via Fischer cyclization.

  据报道，费休-吲哚合成的新方法是使用反应性中间体苯炔。的添加Ñ甲苯磺酰腙到arynes，通过2-（三甲基硅烷基）三氟甲磺酸苯基前体，导致有效的氟化物激活产生Ñ -arylation。然后将路易斯酸加到相同的反应罐中，然后通过Fischer环化得到N-甲苯磺酰基吲哚产物。
• Copper-catalyzed direct cross-coupling of 1,3,4-oxadiazoles with N-tosylhydrazones: efficient synthesis of benzylated 1,3,4-oxadiazoles
  作者：N. Salvanna、Gandolla Chinna Reddy、Bethapudi Rama Rao、Biswanath Das

  DOI：10.1039/c3ra42791a

  日期：——

  The first copper catalyzed direct C–H benzylation of 1,3,4-oxadiazoles using N-tosylhydrazones has efficiently been accomplished. Several substituted oxadiazoles have been prepared in high yields (80–89%) in 3 h.

  首个铜催化的直接C–H苄基化1,3,4-噁二唑的反应已成功实现，使用了N-托磺基肼。多个取代的噁二唑在3小时内以高产率（80–89%）制备完成。
• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。
• Rapid Regeneration of Carbonyl Compounds from Tosylhydrazones with Thallium Trinitrate(TTN)
  作者：Junquan Wang、Jianlong Lin、Ying Zheng、Jinfeng Huang

  DOI：10.1080/00397919708004127

  日期：1997.8

  Abstract Tosylhydrazones can be rapidly converted into corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields with thallium trinitrate (TTN) under mild conditions.

  摘要 Tosylhydrazones 可以在温和的条件下用三硝酸铊 (TTN) 快速转化为相应的羰基化合物，产率很高。