3-(2,6-dimethylphenoxy)propylamine | 57420-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2,6-dimethylphenoxy)propylamine
• 英文别名: 3-(2,6-dimethylphenoxy)propan-1-amine
• CAS: 57420-88-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD09739018
• 分子量: 179.262
• InChiKey: OYDZSDUFRFAFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dimethylphenoxy)propylamine 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的胍和相关化合物。二。一些抗炎的氨基胍。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00319a005
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2,6-dimethylphenoxy)propylamine
  参考文献：
  名称：

  N-芳氧基丙基苄胺的发现，作为电压门控钠通道NaV 1.2-亚型选择性抑制剂。

  摘要：

  我们之前曾报道过，电压门控钠通道阻滞剂美西律的亲脂性N-（4'-羟基-3'，5'-二叔丁基苄基）衍生物（1）是一种更有效的钠通道阻滞剂，在体外和体内。我们证明用一个非手性的1，3-丙烯连接基取代胺和二叔丁基苯酚之间的手性甲基乙烯连接基（给出（2））可以在体外保持效力。我们合成了25个带有1,3-丙烯连接基的类似物，并发现通过高通量膜片钳分析，微小的结构变化导致阻滞人类NaV 1.2和1.6通道的状态依赖性发生了明显变化。与美西律相比，化合物1和2是高度选择性的NaV 1.2抑制剂，抑制NaV 1.6通道的效力低500倍以上。另一方面，带有2的导数（化合物4）发现用6-二甲氧基代替美西律中的2,6-二甲基是最有效的抑制剂，但是在补品，频率依赖性和失活状态下对两个通道都没有选择性。在难治性癫痫发作的小鼠模型中，化合物2抑制了6 Hz 44 mA电刺激诱发的癫痫发作，IC50值为49.9±1.6

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800781

文献信息

• [EN] SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：THE FLOREY INST OF NEUROSCIENCE AND MENTAL HEALTH

  公开号：WO2016149765A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present disclosure relates generally to compounds having activity as voltage-gated sodium channel blockers and their use in the field of therapeutic treatment, including the therapy or management of conditions associated with excessive, unwanted, inadequate or otherwise undesirable sodium ion passage through cellular membranes via voltage-gated sodium channels. In some embodiments, the disclosure relates to aryloxy-substituted amines for use as sodium channel blockers or modulators. Methods for their manufacture and compositions containing the compounds are also disclosed.

  本公开涉及一般具有作为电压门控钠通道阻滞剂活性的化合物以及它们在治疗领域中的使用，包括治疗或管理与通过细胞膜的电压门控钠通道传递过多、不需要、不足或其他不良的钠离子通道相关的疾病。在某些实施例中，本公开涉及用作钠通道阻滞剂或调节剂的芳基氧代胺。还公开了它们的制造方法和含有这些化合物的组合物。
• [EN] ARYLOXY AMINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLOXYAMINE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：HOWARD FLOREY INST

  公开号：WO2009055869A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates generally to the field of therapeutic treatment and compounds having utility therefor, in particular the therapy or management of conditions associated with excessive, unwanted or undesirable sodium ion passage through cellular membranes via voltage-gated sodium channels. In one embodiment the invention is concerned with the treatment of neuropathic pain. The invention contemplates to aryloxy-substituted amines, as sodium channel blockers or modulators. In further embodiments, the invention also relates to compounds which may advantageously have dual sodium channel blocker/modulating and antioxidative (free-radical scavenging) effects. Methods for their manufacture and compositions containing the compounds are also contemplated.

  本发明通常涉及治疗和具有相关用途的化合物领域，特别是与通过细胞膜的电压门控钠通道传递过多、不需要或不希望的钠离子相关的病症的治疗或管理。在一个实施例中，该发明涉及神经病性疼痛的治疗。该发明考虑到芳基氧基取代胺，作为钠通道阻滞剂或调节剂。在进一步的实施例中，该发明还涉及可能具有双重钠通道阻滞/调节和抗氧化（自由基清除）效果的化合物。还考虑了其制造方法和含有这些化合物的组合物。
• beta-Substituierte Aminophenethylazol-Derivate
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0183147A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  Neue β-substituierte Aminophenethylazol-Derivate der Formel (I) in welcher X. Y, R', R2, i, m, p und q die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Stoffe und deren Verwendung als Fungizide. Neue Zwischenprodukte der Formel (IV) in welcher X, Y, R1, R2, I, m, p und q die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, und ein Verfahren zur Herstellung der neuen Zwischenprodukte.

  式 (I) 的新β-取代氨基苯乙基唑衍生物 其中 X.Y、R'、R2、i、m、p 和 q 具有说明中给出的含义、 制备新物质并将其用作杀菌剂的工艺。 式 (IV) 的新型中间体 其中 X、Y、R1、R2、I、m、p 和 q 具有说明中给出的含义、 以及制备新型中间体的工艺。
• Sodium channel modulators
  申请人：The Florey Institute of Neuroscience and Mental Health

  公开号：US10577308B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present disclosure relates generally to compounds having activity as voltage-gated sodium channel blockers and their use in the field of therapeutic treatment, including the therapy or management of conditions associated with excessive, unwanted, inadequate or otherwise undesirable sodium ion passage through cellular membranes via voltage-gated sodium channels. In some embodiments, the disclosure relates to aryloxy-substituted amines for use as sodium channel blockers or modulators. Methods for their manufacture and compositions containing the compounds are also disclosed.

  本公开一般涉及具有电压门控钠通道阻滞剂活性的化合物及其在治疗领域的用途，包括治疗或控制与钠离子通过电压门控钠通道过多、不需要、不足或以其它方式不希望通过细胞膜有关的病症。在某些实施方案中，本公开涉及用作钠通道阻滞剂或调节剂的芳氧基取代胺。还公开了制造方法和含有这些化合物的组合物。
• Potential Antihypertensive Agents. Some Guanidine Derivatives
  作者：D. I. Barron、P. M. G. Bavin、G. J. Durant、I. L. Natoff、R. G. W. Spickett、D. K. Vallance

  DOI：10.1021/jm00342a017

  日期：1963.11