(S)-N-(diphenylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 875563-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(diphenylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: N-[tert-butyl-(S)-sulfinyl]-diphenylketimine；(S)-N-benzhydrylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 875563-09-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NOS
• 分子量: 285.41
• InChiKey: FNHNHUWDSQWQDV-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(diphenylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-N-(1,1-diphenyl-2,2-dipyridin-3-ylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Potassium channel inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及具有结构的化合物，可用作钾通道抑制剂，用于治疗心律失常等疾病。

  公开号：

  US20060030595A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到(S)-N-(diphenylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  氮气流下制备受阻酮叔丁亚磺酰基酮亚胺的改进工艺

  摘要：

  描述了使用醇钛（IV）形成叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的改进方法。与发现异丙醇钛（IV）仅适度有效的经典条件相比，此新方案可提供更好的结果，尤其是对于位阻酮。我们发现，在氮气流或真空下从反应混合物中除去异丙醇或乙醇可显着提高反应速率，转化程度和反应产率。已经在文献中报道的几种基质上举例说明了该方法是困难的。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00188

文献信息

• Stereoselective aza-Darzens reactions of tert-butanesulfinimines: convenient access to chiral aziridines
  作者：Toni Moragas Solá、Ian Churcher、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/c1ob05561e

  日期：——

  Stereoselective synthesis of 2,3-di- and 2,2′,3-tri-substituted aziridines in good yields and excellent diastereoselectivities are achieved through aza-Darzens reactions of a range of tert-butanesulfinyl aldimines and ketimines with ethyl bromoacetate.

  通过一系列叔丁亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺的氮杂-Darzens反应，可实现2,3-二-和2,2'，3-三取代的氮丙啶的立体选择性合成，具有良好的收率和优异的非对映选择性。溴乙酸乙酯。
• Asymmetric Radical Cyclization of Alkenes by Stereospecific Homolytic Substitution of Sulfinamides
  作者：Yasu Chen、Xinxin Wu、Shan Yang、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.202201027

  日期：2022.7.18

  A novel asymmetric radical cyclization of alkenes via stereospecific homolytic substitution of sulfonamides was established, allowing ready access to a diversity of cyclic sulfinamides with excellent stereocontrol. The protocol offers a robust tool for the synthesis of chiral sulfinamides and their derivatives.

  建立了一种通过磺胺的立体特异性均裂取代烯烃的新型不对称自由基环化，从而可以很容易地获得具有优异立体控制的多种环状亚磺酰胺。该协议为合成手性亚磺酰胺及其衍生物提供了强大的工具。
• POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1776355A2

  公开（公告）日：2007-04-25
• EP1776355A4
  申请人：——

  公开号：EP1776355A4

  公开（公告）日：2009-08-12
• US7569589B2
  申请人：——

  公开号：US7569589B2

  公开（公告）日：2009-08-04