N-(diphenylmethylene)-2-iodoaniline | 1027223-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)-2-iodoaniline
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 1027223-93-3
• 化学式: C₁₉H₁₄IN
• 分子量: 383.231
• InChiKey: HBUIWJDKMBYPJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 °C
• 沸点：
  436.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)-2-iodoaniline 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔插入 Sn-N 键的反应合成锡烷基化的芳基亚胺和胺

  摘要：

  报道了原位生成的芳烃与甲锡烷基化亚胺反应以提供邻-甲锡烷基-苯胺衍生物。引入容易制备的三甲基甲锡烷基二苯甲酮亚胺作为实现芳炔σ-插入反应的有效试剂。亚胺官能团是一个已建立的 N 保护基团，插入以良好的产率和良好的区域选择性进行。由于三甲基甲锡烷基部分提供了丰富的化学，产品苯胺是后续化学的宝贵起始材料。

  DOI：

  10.1002/chem.202101124
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-N-(trimethylstannyl)methanimine 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(diphenylmethylene)-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔插入 Sn-N 键的反应合成锡烷基化的芳基亚胺和胺

  摘要：

  报道了原位生成的芳烃与甲锡烷基化亚胺反应以提供邻-甲锡烷基-苯胺衍生物。引入容易制备的三甲基甲锡烷基二苯甲酮亚胺作为实现芳炔σ-插入反应的有效试剂。亚胺官能团是一个已建立的 N 保护基团，插入以良好的产率和良好的区域选择性进行。由于三甲基甲锡烷基部分提供了丰富的化学，产品苯胺是后续化学的宝贵起始材料。

  DOI：

  10.1002/chem.202101124

文献信息

• [EN] PYRROLOQUINOLINE ALKALOIDS AS ANTIMALARIAL AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] ALCALOÏDES DE TYPE PYRROLOQUINOLINE COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013117986A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The patent provides novel compounds with potential anti-malarial activity and process of synthesis thereof. Further, the process for the synthesis of known antimalarial natural products marinoquinazolinone A-F, aplidiopsamine A and their potential antimalarial analogues is disclosed.

  该专利提供了具有潜在抗疟活性的新型化合物及其合成方法。此外，还公开了用于合成已知抗疟天然产物马林喹唑啉酮A-F、阿普利地阿普胺A及它们的潜在抗疟类似物的方法。
• Pourbaix diagrams in weakly coupled systems: a case study involving acridinol and phenanthridinol pseudobases
  作者：Janitha Walpita、Xin Yang、Renat Khatmullin、Hoi Ling Luk、Christopher M. Hadad、Ksenija D. Glusac

  DOI：10.1002/poc.3516

  日期：2016.4

  transfer (PCET) in weakly coupled organic pseudobases was investigated using 2,7‐dimethyl‐9‐hydroxy‐9‐phenyl‐10‐tolyl‐9,10‐dihydroacridine (AcrOH) and 6‐phenylphenanthridinol (PheOH) as model compounds. Pourbaix diagrams for two model compounds were constructed using the oxidation potentials and the pKa values obtained, respectively, from cyclic voltammetry and photometric titrations. Our comparative

  使用2,7-二甲基-9-羟基-9-苯基-10-甲苯基-9,10-二氢ac啶（AcrOH）和6-苯基菲啶醇（6,3-二甲基9啶）研究了弱耦合有机假碱中质子耦合电子转移（PCET）的热力学。 PheOH）作为模型化合物。使用氧化电势和pK a构建了两种模型化合物的Pourbaix图值分别从循环伏安法和光度滴定法获得。我们的比较研究表明，在PCET过程的热力学上，使氧化还原活性-N中心更接近于-OH功能非常重要：PheOH的pH值范围更广（pH = 2.8至13.3），其中醇和相应的烷氧基激进分子有望在解决方案中共存。该结果表明，在类似于PheOH的假碱基中更可能发现协同机制。热化学数据还表明，如果将水用作质子受体，则无法实现协同的PCET机制：假设pK a当水合氢离子的浓度为-1.7时，以PheOH或AcrOH为质子/电子供体，以水为质子受体的PCET有望遵循逐步的ET / PT机理。版权所有©2015
• PYRROLOQUINOLINE ALKALOIDS AS ANTIMALARIAL AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150336947A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The patent provides novel compounds with potential anti-malarial activity and process of synthesis thereof. Further, the process for the synthesis of known antimalarial natural products marinoquinazolinone A-F, aplidiopsamine A and their potential antimalarial analogues is disclosed.

  该专利提供了具有潜在抗疟活性的新化合物及其合成过程。此外，还公开了天然抗疟药物Marinoquinazolinone A-F、Aplidiopsamine A及其潜在的抗疟类似物的合成方法。
• Pd-Catalyzed Imine Cyclization: Synthesis of Antimalarial Natural Products Aplidiopsamine A, Marinoquinoline A, and Their Potential Hybrid NCLite-M1
  作者：Jyoti P. Mahajan、Yogeshwar R. Suryawanshi、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/ol302676v

  日期：2012.11.16

  Palladium-catalyzed cyclization of imines has been developed to construct the extremely rare 3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline ring system for diversity oriented first total synthesis of antimalarial marine natural product Aplidiopsamine A as well as synthesis of Marinoquinoline A and potential natural product hybrid NCLite-M1.
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H Activation/C–C Bond Formation: A Straightforward Synthesis of Phenanthridines
  作者：Jinsong Peng、Tonghui Chen、Chunxia Chen、Bin Li

  DOI：10.1021/jo2017108

  日期：2011.11.18

  The palladium-catalyzed intramolecular C-H activation/C-C cross-coupling has been developed for a straightforward and efficient synthesis of phenanthridines. With Pd(OAc)(2) (4 mol %) as the catalyst, PCy3 (8 mol %) as the ligand, and Cs2CO3 as the base, this protocol was applied to synthesize a small library of phenanthridine derivatives in good yields in THF.