bis[(diphenylphosphinoyl)methyl] sulfide | 178156-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[(diphenylphosphinoyl)methyl] sulfide
• 英文别名: [Diphenylphosphorylmethylsulfanylmethyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 178156-99-5
• 化学式: C₂₆H₂₄O₂P₂S
• 分子量: 462.489
• InChiKey: NEAXCPYPEMUOBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  572.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(diphenylphosphinoyl)methyl] sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(sulfonylbis(methylene))bis(diphenylphosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪类乙烯基硫属化物衍生物的光物理和电化学性能的合成与评价

  摘要：

  报道了 Wittig-Horner 介导的带有乙烯基硫化物和乙烯基硒化物基序的吩噻嗪的合成，这些基序连接到芳环或连接到杂环的中心氮原子，以及随后对其光物理和电化学性质的研究。这些化合物以几何异构体的混合物形式获得，产率良好至极好。为了完成这项研究，还从相应的氧化膦氧化物制备了一小组乙烯基亚砜和乙烯基砜衍生物。在不同极性的溶剂中检查了化合物的光物理性质，其中它们在紫外区域呈现吸收最大值，摩尔吸收系数与对称允许的 π-π* 电子跃迁兼容。杂环衍生物是荧光的。带有与杂环氮原子相连的乙烯基硫醚部分的化合物比带有与芳环键合的乙烯基硫属元素化物的吩噻嗪衍生物显示出的荧光强度较低；后者还表现出更多的红移吸收光谱，斯托克斯位移范围为 6115-8170 cm-1具有弱的溶剂极性依赖性。亚砜和砜比相应的硫化物显示出更多的红移光谱。所有衍生物的循环伏安图在阳极区域表现出与吩噻嗪单元相关的可逆或准可逆过程的共同模式。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109982
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 在 sodium sulfide 、 双氧水 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 bis[(diphenylphosphinoyl)methyl] sulfide
  参考文献：
  名称：

  新型π共轭乙烯基硫化物的合成及光物理性质

  摘要：

  描述了一系列π-共轭乙烯基硫化物的合成和光物理性质。这些化合物在350-366 nm的范围内显示出最大吸收，而发射光谱在421-441 nm的范围内显示出峰。尽管它们的程度不同，但两者都受到共轭体系程度的影响。当π共轭扩展时，观察到红移的吸收和发射，清楚地表明，硫原子作为桥参与了这些高度共轭的结构中。因此，该初步研究表明，基于乙烯基硫化物的π共轭材料是开发新型高效有机发射体的有前途的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.06.003

文献信息

• Preparation and Reactivity of Chalcogenyl Phosphonates and Phosphane Oxides
  作者：Claudio C. Silveira、Francieli Rinaldi、Rafael C. Guadagnin

  DOI：10.1002/ejoc.200700388

  日期：2007.10

  bis[(diphenylphosphinoyl)methyl] sulfides, selenides, and tellurides is described by the reaction of (diphenylphosphinoyl)methyl p-toluenesulfonate with sodium chalcogenides. The title compounds are subjected to Horner–Wittig-type reactions with aldehydes and ketones to give symmetrical divinylic sulfides, selenides, and tellurides with preferential (E) stereochemistry. Unsymmetrical divinylic sulfides can be prepared

  新的双[（二苯基膦酰基）甲基]硫化物、硒化物和碲化物的制备通过对甲苯磺酸（二苯基膦酰基）甲酯与硫属元素钠的反应进行描述。标题化合物与醛和酮进行 Horner-Wittig 型反应，得到对称的二乙烯基硫化物、硒化物和碲化物，具有优先 (E) 立体化学。不对称二乙烯基硫化物可以通过使用合适的羰基化合物来制备。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of (Diphenylphosphinoyl)methyl Vinyl Sulfides, Symmetric and Asymmetric Divinyl Sulfides from Bis[(diphenylphosphinoyl)methyl] Sulfide
  作者：Claudio Silveira、Francieli Rinaldi、Mariana Bassaco、Rafael Guadagnin、Teodoro Kaufman

  DOI：10.1055/s-0030-1259969

  日期：2011.4

  Convenient Horner-Wittig-based synthetic approaches to the preparation of (diphenylphosphinoyl)methyl vinyl sulfides as well as symmetrically and unsymmetrically substituted divinyl sulfides, are described. The syntheses involve the use of the easily available bis[(diphenylphosphinoyl)methyl] sulfide as a common starting material and sodium hydride as base, in tetrahydrofuran. sulfur - Wittig reaction

  描述了用于制备（二苯基膦酰基）甲基乙烯基硫化物以及对称和不对称取代的二乙烯基硫化物的基于Horner-Wittig的方便的合成方法。合成涉及在四氢呋喃中使用容易获得的双[（（二苯基膦酰基）甲基]硫化物作为常见的原料，氢化钠作为碱。 硫-维蒂希反应-链烯化-酮-醛
• Synthesis of 2-diphenylphosphinoyl-3,5-(diaryl)-3,4-dihydro-2H-thiopyrans by the reaction of a bis[(diphenylphosphinoyl)methyl]sulfide with chalcones
  作者：Claudio C. Silveira、Francieli Rinaldi、Mariana M. Bassaco、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.121

  日期：2008.9

  The NaH-promoted tandem Michael addition/intramolecular Horner–Wittig reaction of bis(diphenylphosphinoylmethyl)sulfide with chalcones afforded 3,4-dihydro-2H-thiopyrans 3a–l in 78–88% yield.

  所述的NaH促进的串联Michael加成/分子内霍纳-维蒂希双（diphenylphosphinoylmethyl）硫醚与查耳酮反应，得到3,4-二氢-2- ħ -thiopyrans图3a -升在78-88％的产率。
• Synthesis and photophysical characterization of novel π-conjugated vinyl sulfides
  作者：Mariana M. Bassaco、Matias Monçalves、Francieli Rinaldi、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.06.003

  日期：2014.9

  The synthesis and photophysical properties of a series of π-conjugated vinyl sulfides are described. These compounds exhibited their absorption maxima in the range of 350–366 nm, while the emission spectra displayed peaks in the zone of 421–441 nm; both of them were influenced, although in different degrees, by the extent of the conjugated system. Red-shifted absorption and emission were observed when

  描述了一系列π-共轭乙烯基硫化物的合成和光物理性质。这些化合物在350-366 nm的范围内显示出最大吸收，而发射光谱在421-441 nm的范围内显示出峰。尽管它们的程度不同，但两者都受到共轭体系程度的影响。当π共轭扩展时，观察到红移的吸收和发射，清楚地表明，硫原子作为桥参与了这些高度共轭的结构中。因此，该初步研究表明，基于乙烯基硫化物的π共轭材料是开发新型高效有机发射体的有前途的化合物。
• Synthesis and evaluation of photophysical and electrochemical properties of vinyl chalcogenide derivatives of phenothiazines
  作者：Marina Cardoso Dilelio、Teodoro S. Kaufman、Bernardo Almeida Iglesias、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109982

  日期：2022.2

  the latter also exhibited more red-shifted absorption spectra, and Stokes shifts in the range 6115–8170 cm−1 with weak dependence of solvent polarity. The sulfoxide and sulfones displayed more red-shifted spectra than the corresponding sulfides. The cyclic voltammograms of all derivatives exhibited a common pattern of reversible or quasi-reversible processes in the anodic region, related to the phenothiazine

  报道了 Wittig-Horner 介导的带有乙烯基硫化物和乙烯基硒化物基序的吩噻嗪的合成，这些基序连接到芳环或连接到杂环的中心氮原子，以及随后对其光物理和电化学性质的研究。这些化合物以几何异构体的混合物形式获得，产率良好至极好。为了完成这项研究，还从相应的氧化膦氧化物制备了一小组乙烯基亚砜和乙烯基砜衍生物。在不同极性的溶剂中检查了化合物的光物理性质，其中它们在紫外区域呈现吸收最大值，摩尔吸收系数与对称允许的 π-π* 电子跃迁兼容。杂环衍生物是荧光的。带有与杂环氮原子相连的乙烯基硫醚部分的化合物比带有与芳环键合的乙烯基硫属元素化物的吩噻嗪衍生物显示出的荧光强度较低；后者还表现出更多的红移吸收光谱，斯托克斯位移范围为 6115-8170 cm-1具有弱的溶剂极性依赖性。亚砜和砜比相应的硫化物显示出更多的红移光谱。所有衍生物的循环伏安图在阳极区域表现出与吩噻嗪单元相关的可逆或准可逆过程的共同模式。