3,4-Dimethoxy-10,11-methylenedioxy-5,6,7,8,13,14-hexahydrodibenz[c,g]azecine | 52425-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-10,11-methylenedioxy-5,6,7,8,13,14-hexahydrodibenz[c,g]azecine
• 英文别名: 7,8-Dimethoxy-17,19-dioxa-11-azatetracyclo[12.7.0.04,9.016,20]henicosa-1(21),4(9),5,7,14,16(20)-hexaene
• CAS: 52425-37-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: NAFIANVYZLZCNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-10,11-methylenedioxy-5,6,7,8,13,14-hexahydrodibenz[c,g]azecine 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-(3,4-Dimethoxy-7,8,14,15-tetrahydro-5H-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecin-6-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  苄星氮氧化物的光解

  摘要：

  反式卡那汀N-氧化物的光解作用（3）导致内酰胺5和甲酰胺7。类似地，反式-草嘌呤N-氧化物的光解作用（12）可提供内酰胺14和酰胺15。恶唑烷4是这些转化中可能的中间体，因此已经实现了C-6处的贝宾核的选择性氧化，并伴随着N-7-C-14键的裂变。内酰胺5的LAH还原会产生dibenzazecine 8，而类似的酰胺7处理会生成dibenzazonine 10。或者，酸水解7提供了二苯甲zon嗪11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83116-1
• 作为产物：
  描述：

  C.I.米黄18 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-Dimethoxy-10,11-methylenedioxy-5,6,7,8,13,14-hexahydrodibenz[c,g]azecine
  参考文献：
  名称：

  苄星氮氧化物的光解

  摘要：

  反式卡那汀N-氧化物的光解作用（3）导致内酰胺5和甲酰胺7。类似地，反式-草嘌呤N-氧化物的光解作用（12）可提供内酰胺14和酰胺15。恶唑烷4是这些转化中可能的中间体，因此已经实现了C-6处的贝宾核的选择性氧化，并伴随着N-7-C-14键的裂变。内酰胺5的LAH还原会产生dibenzazecine 8，而类似的酰胺7处理会生成dibenzazonine 10。或者，酸水解7提供了二苯甲zon嗪11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83116-1

文献信息

• Dibenzazecines
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US03932384A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Dibenzazecines of the general formula: ##SPC1## (wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different, each representing a hydrogen atom, a hydroxy group, a lower alkoxy group, an aralkoxy group, or a hydroxymethyl group; or when adjacent to and taken together with each other, they can be an alkylenedioxy group; R.sup.3, R.sup.4, and R.sup.5 are the same or different, each representing a hydrogen atom, a hydroxy group, or a lower alkoxy group, or two of them, when adjacent and bound to each other, they can be an alkylenedioxy group; and R.sup.6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, and R.sup.6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group or a cycloalkyl group) or acid addition salts thereof, exhibiting CNS depressant actions such as analgesic action, sedative action, and so on; which can be produced from the dibenzoquinolizines.

  通式为：##SPC1## 的二苯并氮杂环化合物（其中R1和R2相同或不同，分别表示氢原子，羟基，低级烷氧基，芳基烷氧基或羟甲基基团；或者相邻并结合在一起时，它们可以是烷二氧基基团；R3，R4和R5相同或不同，分别表示氢原子，羟基或低级烷氧基，或者当相邻并结合在一起时，它们可以是烷二氧基基团；R6表示氢原子，烷基，R6表示氢原子，烷基，烯基，芳基烷基或环烷基）或其酸加成盐，具有中枢神经系统抑制作用，如镇痛作用，镇静作用等；可以从二苯并喹啉制备而来。
• Reduction-oxidation of berbine N-oxides with aerated sodium in liquid ammonia
  作者：Kinuko Iwasa、P. Chinnasamy、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/jo00320a031

  日期：1981.3
• US3932384A
  申请人：——

  公开号：US3932384A

  公开（公告）日：1976-01-13
• The photolysis of berbine N-oxides
  作者：P. Chinnasamy、Robert D. Minard、M. Shamma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83116-1

  日期：1980.1

  formamide 7. Similarly, photolysis of trans-xylopinine N-oxide (12) supplies lactam 14 and amide 15. Oxaziridine 4 is a probable intermediate in these transformations, so that selective oxidation of the berbine nucleus at C-6 has been achieved, accompanied by fission of the N-7-C-14 bond. LAH reduction of lactam 5 gives rise to dibenzazecine 8, while similar treatment of amide 7 generates dibenzazonine 10

  反式卡那汀N-氧化物的光解作用（3）导致内酰胺5和甲酰胺7。类似地，反式-草嘌呤N-氧化物的光解作用（12）可提供内酰胺14和酰胺15。恶唑烷4是这些转化中可能的中间体，因此已经实现了C-6处的贝宾核的选择性氧化，并伴随着N-7-C-14键的裂变。内酰胺5的LAH还原会产生dibenzazecine 8，而类似的酰胺7处理会生成dibenzazonine 10。或者，酸水解7提供了二苯甲zon嗪11。