1-[5-[[1-Acetyl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]disulfanyl]-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone | 181513-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[5-[[1-Acetyl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]disulfanyl]-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone
• CAS: 181513-36-0
• 化学式: C₂₂H₁₈F₆N₂O₂S₂
• 分子量: 520.52
• InChiKey: GWKRJOHTVBNYJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-[[1-Acetyl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]disulfanyl]-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1-Acetyl-5-mercapto-6-trifluoromethylindoline
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的5-HT2C / 2B受体拮抗剂作为潜在的抗焦虑药：合成，定量的结构活性关系和取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）吲哚啉的分子模型。

  摘要：

  报道了一系列新的取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）二氢吲哚的合成，生物活性和分子模型。这些化合物是先前公开的吲哚脲1（SB-206553）的等排体，并说明了在5-HT2C / 2B受体拮抗剂的背景下使用芳香族脱位取代稠合的五元环。通过靶向先前鉴定为在5-HT2C受体上空间允许但在5-HT2A受体上不允许的空间区域，我们已经鉴定出许多化合物，它们是迄今报道的最有效和选择性最强的5-HT2C / 2B受体拮抗剂。根据其整体生物学特征选择了46（SB-221284）作为新的潜在非镇静抗焦虑药进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm970741j
• 作为产物：
  描述：

  Thiocyanic acid, 2,3-dihydro-6-(trifluoromethyl)-1H-indol-5-yl ester 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[5-[[1-Acetyl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]disulfanyl]-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的5-HT2C / 2B受体拮抗剂作为潜在的抗焦虑药：合成，定量的结构活性关系和取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）吲哚啉的分子模型。

  摘要：

  报道了一系列新的取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）二氢吲哚的合成，生物活性和分子模型。这些化合物是先前公开的吲哚脲1（SB-206553）的等排体，并说明了在5-HT2C / 2B受体拮抗剂的背景下使用芳香族脱位取代稠合的五元环。通过靶向先前鉴定为在5-HT2C受体上空间允许但在5-HT2A受体上不允许的空间区域，我们已经鉴定出许多化合物，它们是迄今报道的最有效和选择性最强的5-HT2C / 2B受体拮抗剂。根据其整体生物学特征选择了46（SB-221284）作为新的潜在非镇静抗焦虑药进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm970741j

文献信息

• Indole derivatives as 5-HT receptor antagonist
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20030105139A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention relates to heterocyclic compounds having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS disorders such as anxiety.

  本发明涉及具有药理活性的杂环化合物，其制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病如焦虑症方面的应用。
• INDOLE DERIVATIVES AS 5-HT RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0808312B1

  公开（公告）日：2000-11-02
• US5972937A
  申请人：——

  公开号：US5972937A

  公开（公告）日：1999-10-26
• US5990133A
  申请人：——

  公开号：US5990133A

  公开（公告）日：1999-11-23
• US6235758B1
  申请人：——

  公开号：US6235758B1

  公开（公告）日：2001-05-22